4-十六烷氧基苯酚 | 13037-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-十六烷氧基苯酚
• 中文别名: 4-十六基氧基苯酚；对十六烷氧基苯酚
• 英文名称: p-(hexadecyloxy)phenol
• 英文别名: 4-hexadecyloxyphenol；4-(n-hexadecyloxy) phenol；4-hexadecoxyphenol
• CAS: 13037-88-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂
• 分子量: 334.543
• InChiKey: CWTMUDGIRYDDHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-十六烷氧基苯酚 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-(bromomethyl)phenyl 4-(hexadecyloxy)phenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Analogs of platelet activating factor. 6. Mono- and bis-aryl phosphate antagonists of platelet activating factor

  摘要：

  A series of aryl phosphoglyceride (3, 19-6 1) and bis-aryl phosphate (67-135) antagonists of platelet activating factor (PAF) were prepared. A group of four bifunctional phosphorus reagents (5a-c and 7) were developed that allowed the preparation of these aryl phosphates in which the position of aromatic substitution can be varied. These compounds were examined for their ability to inhibit PAF-induced platelet aggregation of rabbit platelets. Selected compounds were also evaluated for their ability to displace [H-3]PAF from its receptor on rabbit platelets. These in vitro data were compared to similar data obtained for a number of known PAF antagonists. The compounds were evaluated in vivo, in both the mouse and rabbit, for their ability to prevent death induced by a lethal challenge of PAF. The relationships between the biological activity and the nature, lipophilicity, and position of substituents of the aromatic rings were studied. Compound 105 (CL 184005) has been selected to undergo further development as a potential therapeutic agent for the treatment of septic shock in man.

  DOI：

  10.1021/jm00087a023
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 4-十六烷氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Reentrant SmCP_Aphases: unusual polymorphism variant SmA–SmC_SP_A–Col_ob–SmC_SP_Aobserved in new bent-core mesogens

  摘要：

  本文介绍了一种新的非手性五环弯核介质同源系列。研究人员通过偏振显微镜、差示扫描量热法、X 射线衍射和电光测量等方法对介相行为进行了研究。具有较短末端链（C8、C12）的同系物形成 SmCPA 相，而具有较长末端链（C14、C16、C18）的同系物则显示出液晶四态性，其序列为 SmAâSmCSPAâColobâSmCSPA。SmCPA 相的结构完全相同，只是在极性切换机制上有所不同。高温 SmCSPA 相的切换是通过分子绕其长轴的集体旋转实现的，而在再入射 SmCSPA 相中，切换则是基于绕倾斜锥的定向旋转。通过施加电场，Colob 相可以不可逆地转变为 SmCPA 相。在有限的温度范围内，SmA 相在电场的诱导下可逆地转变为 SmCSPF 相。根据这些相的结构特征讨论了介相的电光响应。

  DOI：

  10.1039/b516189d

文献信息

• A Platform of Phenol-Based Nitroxide Radicals as an “EPR Toolbox” in Supramolecular and Click Chemistry
  作者：Till Hauenschild、Dariush Hinderberger

  DOI：10.1002/cplu.201800429

  日期：2019.1

  group(s) on each SP/SL, the synthesized nitroxide radicals serve as polyphilic molecular "toolbox" for the EPR-spectroscopic detection and characterization of specific types of interactions, e. g. π-π interactions, sulfur-sulfur interactions, hydrogen bonding, electrostatic and dipole-dipole interactions, and van der Waals and hydrophobic interactions, in the presence of the selected supramolecular systems

  大量（63）明确定义的氮氧化物自由基（所有基于酚的TEMPO和PROXYL酯）是基于成熟的Steglich酯化反应使用不同的策略合成的。所有这些自由基都可以用作超分子系统的电子顺磁共振（EPR）光谱的自旋探针（SP）和自旋标记（SL）。根据每个SP / SL上一个或多个官能团的性质，合成的氮氧自由基可作为多亲分子“工具箱”用于EPR光谱检测和表征特定类型的相互作用，例如：G。在选定的感兴趣的超分子系统（例如蛋白质，肽）的存在下，π-π相互作用，硫-硫相互作用，氢键，静电和偶极-偶极相互作用以及范德华力和疏水相互作用。
• Metal Complex Lipids for Fluid–Fluid Phase Separation in Coassembled Phospholipid Membranes
  作者：Ryo Ohtani、Yuka Anegawa、Hikaru Watanabe、Yutaro Tajima、Masanao Kinoshita、Nobuaki Matsumori、Kenichi Kawano、Saeko Yanaka、Koichi Kato、Masaaki Nakamura、Masaaki Ohba、Shinya Hayami

  DOI：10.1002/anie.202102774

  日期：2021.6.7

  We demonstrate a fluid–fluid phase separation in 1,2-dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (DMPC) membranes using a metal complex lipid of type [Mn(L1)] (1; HL1=1-(2-hydroxybenzamide)-2-(2-hydroxy-3-formyl-5-hexadecyloxybenzylideneamino)ethane). Small amount of 1 produces two separated domains in DMPC, whose phase transition temperatures of lipids (Tc) are both lower than that of the pristine DMPC

  我们展示了使用 [Mn(L1)] 类型的金属复合脂质在 1,2-二肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱 (DMPC) 膜中的流体-流体相分离( 1 ; HL1=1-(2-羟基苯甲酰胺) )-2-(2-羟基-3-甲酰基-5-十六烷氧基亚苄基氨基)乙烷)。的少量1中DMPC，其相转变温度的脂质（产生两个分离的域Ť Ç）均小于原始DMPC低。为DMPC的巨单层囊泡可变温度荧光显微镜/ 1杂种表明可见的相分离残留在流体相到37℃，这显然是在Ť ÇDMPC。这为金属复合脂质在流体膜中控制脂质分布的应用提供了新的维度。
• Pyridinium compounds which are useful as antagonists of platelet
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05208247A1

  公开（公告）日：1993-05-04

  The invention is aryl, amide, imide and carbamate pyridine antagonists of platelet activating factor.

  这项发明是有机芳基、酰胺、亚胺和碳酸酯吡啶拮抗剂，用于抑制血小板活化因子。
• Bent Tridentate Receptors in Calamitic Mesophases with Predetermined Photophysical Properties:  New Luminescent Lanthanide-Containing Materials
  作者：Homayoun Nozary、Claude Piguet、Paul Tissot、Gérald Bernardinelli、Jean-Claude G. Bünzli、Robert Deschenaux、Daniel Guillon

  DOI：10.1021/ja982545n

  日期：1998.12.1

  6-bis(benzimidazol-2‘-yl)pyridine cores into rodlike ligands L11-17. The crystal structure of the nonmesogenic ligand L13 (C39H37N5O4, triclinic, P1, Z = 2) shows the expected trans−trans conformation of the tridentate binding unit, which provides a linear arrangement of the semirigid aromatic sidearms. The crystal structure of the related mesogenic ligand L16 (C61H81N5O4, triclinic, P1, Z = 2) demonstrates

  已开发出一种新的合成策略，将弯曲且刚性的三齿 2,6-双（苯并咪唑-2'-基）吡啶核引入棒状配体 L11-17。非介晶配体 L13（C39H37N5O4，三斜，P1，Z = 2）的晶体结构显示了三齿结合单元的预期反式-反式构象，它提供了半刚性芳香侧臂的线性排列。相关介晶配体 L16（C61H81N5O4，三斜，P1，Z = 2）的晶体结构表明亲脂侧链采用完全延伸的构象，导致略微螺旋扭曲的 I 形分子。通过明智地选择刚性中心核和半刚性亲脂性侧臂之间的间隔物，可以产生丰富多样的介晶现象，可以与电子和光物理特性的同时调整相结合。配体 L13,14 与 Ln(NO3)3·xH2O 反应以定量和选择性地生成中性 1:1 配合物 [Ln(Li)(NO3)3] (Ln = La to Lu)，它们稳定...
• LB film structure of poly(2-methoxy,5-(8-methoxy-3,6-dioxa-1-undecoxy)-p-phenylene vinylene) studied by spectroscopy
  作者：Zhongkui Wu、Sanxie Wu、Yingqiu Liang

  DOI：10.1016/s1386-1425(02)00392-x

  日期：2003.5

  structure for introducing di(ethylene oxide) methyl ether (DEOM) side chains to conjugated main chains. The long alkyl side chains are characterized by all trans-zigzag conformation and average tilt angle of 36+/-1.5 degrees. The layer-by-layer multilayer of MMDU-PPV obtained by Langmuir-Blodgett technique exhibits some in-plane anisotropy and more pure photoluminescence than that of the dilute MMDU-PPV

  通过Gilch路线合成了PPV衍生物聚（2-甲氧基，5-（8-甲氧基-3,6-二氧杂-1--1-癸氧基）-对亚苯基亚乙烯基），以研究长烷基侧链的影响通过Langmuir-Blodgett（LB）技术获得的多层结构上的链和二（环氧乙烷）甲基醚基。紫外可见光，PL和FTIR光谱用于研究多层组织中MMDU-PPV分子的构象和取向。MMDU-PPV易于形成可转移的单层膜，其中pi系统的平面垂直于空气-水界面。LB膜中MMDU-PPV的相邻共轭主链以平行方式排列并与其pi系统的平面近似垂直于层平面堆积并且没有组织成紧凑的pi堆积结构以引入二（环氧乙烷）甲基醚（DEOM）侧链与共轭主链。长烷基侧链的特征是所有反式之字构型和36 +/- 1.5度的平均倾斜角。通过Langmuir-Blodgett技术获得的MMDU-PPV的逐层多层结构比MMDU-PPV稀溶液具有一定的面内各向异性和更纯的光致发光。