苯甲酰基二硫化物 | 644-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酰基二硫化物
• 中文别名: 二硫化二苯甲酰
• 英文名称: dibenzoyl disulfide
• 英文别名: benzoic dithioperoxyanhydride；benzoyl disulfide；dibenzoyldisulphide；S-benzoylsulfanyl benzenecarbothioate
• CAS: 644-32-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S₂
• 分子量: 274.364
• InChiKey: YYWLHHUMIIIZDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.5°C
• 沸点：
  387.34°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3504 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

制备方法与用途

化学性质
棱状或片状晶体，熔点为133℃，能溶于乙醚、氯仿和石油醚。

用途
主要用于有机合成中间体。

生产方法
首先将硫化氢通入氢氧化钾乙醇溶液至饱和状态，搅拌并冷却至10-15℃后，滴加苯甲酰氯。过滤掉反应过程中析出的氯化钾，随后慢慢加入固体碘，并保持温度在10-15℃之间。在此过程中，二硫化二苯甲酰会逐渐沉淀出来。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰基二硫化物 在 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(2-oxoethyl)-1,2-phenylene dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自α-芳基醛的（E）-和（Z）-立体定义的烯醇硫酸酯：硫酸苯乙烯基天然产物的立体互补合成

  摘要：

  描述了一种由α-芳基醛立体选择性地形成烯醇硫酸酯的方法。该方法涉及用DBU或t- BuOK对羰基进行立体控制的烯醇化，然后用反应性硫基咪唑鎓盐进行捕集，从而以良好或极好的收率和立体选择性提供相应的苯乙烯基烯醇硫酸酯。该方法以立体互补的方式应用于硫酸烯醇天然产物的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00868
• 作为产物：
  描述：

  Benzoylsulfenyl bromide 反应 0.25h， 以99%的产率得到苯甲酰基二硫化物
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of Acylsulfenyl Bromides: A New Class of Electrophilic Thiocarboxylating Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30042
• 作为试剂：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 在 苯甲酰基二硫化物 、 thallium(I) acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 叔丁基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  铊（I）盐催化异氰化物和二硫化物生成异硫氰酸酯

  摘要：

  在乙酸铊（I）和硫代羧酸盐的存在下，各种异氰化物与二酰基二硫化物或二硫化四乙基秋兰姆的反应在各种有机溶剂中顺利进行，以良好的收率得到相应的异硫氰酸酯。醋酸铅 (II) 的活性几乎与铊 (I) 的活性相同，而醋酸镉 (II) 和醋酸银 (I) 以及氧化铜 (I) 的活性略低于上述铊和铅盐。该反应提出了一种离子方案，包括金属盐和二硫化物的一个 S 原子之间形成络合物，然后异氰化物对相邻 S 原子进行亲核攻击。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2785

文献信息

• N-Phenyltriazolinedione as an efficient, selective, and reusable reagent for the oxidation of thiols to disulfides
  作者：Angelos Christoforou、Georgia Nicolaou、Yiannis Elemes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.134

  日期：2006.12

  N-Phenyltriazolinedione is an efficient and chemoselective reagent for the oxidation of thiols to their corresponding symmetrical disulfides. The method is applicable to aromatic, aliphatic, and bi-functional thiols. The one-pot reaction takes a few minutes (in most cases studied) for completion and after a simple work-up affords the corresponding symmetrical disulfides in very good to excellent yields

  N-苯基三唑啉二酮是一种有效的化学选择性试剂，可将硫醇氧化成其相应的对称二硫化物。该方法适用于芳族，脂族和双官能硫醇。一锅法反应需要几分钟（在大多数情况下都是研究完成）的完成，并且在简单的后处理后，即可以非常好的至极好的收率得到相应的对称二硫化物。此外，在不存在用于液体硫醇的溶剂的情况下，可以以相同的结果进行反应。
• Visible light driven amide synthesis in water at room temperature from Thioacid and amine using CdS nanoparticles as heterogeneous Photocatalyst
  作者：Sudipto Das、Shounak Ray、Abhisek Brata Ghosh、Partha Kumar Samanta、Suvendu Samanta、Bibhutosh Adhikary、Papu Biswas

  DOI：10.1002/aoc.4199

  日期：2018.3

  photocatalytic thioacid mediated amide synthesis at room temperature using CdS nanoparticles as photocatalyst was observed under a household 30 W CFL in water. The operationally mild reaction was tolerant to a number of functional group substitutions on amine and could be scaled up to gram. This heterogeneous photocatalyst was extremely stable and could easily be recovered by simple centrifugation for at least

  在家用30 W CFL水中，在室温下观察到使用CdS纳米粒子作为光催化剂的高效光催化硫酸介导的酰胺合成。操作上温和的反应可耐受胺上的许多官能团取代，并且可以放大至克。这种非均相光催化剂非常稳定，可以通过简单的离心分离至少六个循环反应轻松回收，而不会明显降低催化性能。在实验观察的基础上，还提出了光催化硫酸介导的CdS半导体上酰胺合成的可能反应机理。
• Efficient synthesis of unsymmetrical disulfides
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Wan-Ping Hu、Chung-Yu Chen、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.071

  日期：2011.11

  A novel way of synthesizing unsymmetrical disulfides from thiols with DDQ is presented here. This procedure ran in a straightforward manner to give high product yields. Unsymmetrical disulfides were directly synthesized from the corresponding mixture of thiols in equimolar amounts under mild conditions.

  本文介绍了一种用DDQ从硫醇合成不对称二硫键的新方法。该过程以直接的方式进行以提供高产品收率。在温和条件下，由等摩尔量的相应硫醇混合物直接合成不对称二硫键。
• Aroyl disulfides as promoter-modifiers for copolymerization of butadiene and styrene
  作者：Robert L. Frank、James R. Blegen、Archie Deutschman

  DOI：10.1002/pol.1948.120030108

  日期：1948.2

  veratroyl, p-bromobenzoyl, p-phenylbenzoyl, p-benzoylbenzoyl, p-methylsulfonylbenzoyl, p(N,N-dimethylsulfonamido)-benzoyl and -naphthoyl disulfides are promoters of the emulsion copolymerization of butadiene and styrene, but exhibit little effect on the polymer properties. Furoyl, phenyl, p-chlorophenyl and p-bromophenyl disulfides are neither promoters nor modifiers.

  苯甲酰基、茴香酰基、藜芦酰基、对溴苯甲酰基、对苯基苯甲酰基、对苯甲酰基苯甲酰基、对甲磺酰基苯甲酰基、对(N,N-二甲基磺酰氨基)-苯甲酰基和-萘甲酰基二硫化物是丁二烯和苯乙烯乳液共聚的促进剂，但表现出很小对聚合物性能的影响。呋喃酰基、苯基、对氯苯基和对溴苯基二硫化物既不是促进剂也不是改性剂。
• [EN] FUNCTIONALIZED POLYMERS USING PROTECTED THIOLS<br/>[FR] POLYMÈRES FONCTIONNALISÉS UTILISANT DES THIOLS PROTÉGÉS
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2009052148A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  A process for the preparation of functional molecules using the thiol-ene coupling reaction and a process for the preparation of protected functional thiols, specifically thioesters is provided. The methods may be used to make functional polymers and other molecules. The method of making a functionalized polymer using a thiol-ene reaction comprises: providing a functionalized thioester having the following formula: (I) wherein R is a functional group and COR' is a protecting group; cleaving the functionalized thioester, forming a functional thiol and an acyl group; providing a polymer having a pendant vinyl group; and reacting the polymer with the functional thiol whereby a functionalized polymer is formed, wherein the functional thiol is not isolated prior to reacting with the polymer.

  提供了一种利用硫醇-烯烃偶联反应制备功能分子的方法，以及一种制备受保护的功能硫醇，特别是硫酯的方法。这些方法可用于制备功能聚合物和其他分子。利用硫醇-烯烃反应制备功能化聚合物的方法包括：提供具有以下结构式的功能化硫酯：(I)，其中R是功能基团，COR'是保护基团；裂解功能化硫酯，形成功能硫醇和酰基；提供具有一个侧链乙烯基团的聚合物；将聚合物与功能硫醇反应，从而形成功能化聚合物，其中在与聚合物反应之前未将功能硫醇分离出来。

表征谱图