monohexadecyl malonate | 1002-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: monohexadecyl malonate
• 英文别名: 3-(hexadecyloxy)-3-oxopropanoic acid；Malonsaeure-monocetylester；Cetyl malonate；3-hexadecoxy-3-oxopropanoic acid
• CAS: 1002-58-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: VKLSLWCRDBMTKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  442.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monohexadecyl malonate 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Abdel Salam; El-Sadek; Kandeel, Egyptian Journal of Chemistry, 2009, vol. 52, # 5, p. 597 - 609

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 1-十六烷醇 反应 3.0h， 以92%的产率得到monohexadecyl malonate
  参考文献：
  名称：

  刚性，分支卟啉天线：控制单向能量漏斗和电荷转移的级联

  摘要：

  卟啉阵列由三个外围的锌卟啉（ZnPs）和一个中心的游离碱卟啉（H 2 P）彼此牢固地连接在一起，可以用作光收集天线和电子供体，并且可以灵活地耦合到电子接受体上C 60来实现（i）激发态能量从外围的ZnP到H 2 P的单向流动，（ii）电子到C 60的空穴，以及（iii）空穴到H 2 P以及随后的ZnP的单向流动。光激发后的动力学通过在飞秒，皮秒，纳秒和微秒时间尺度上的时间分辨瞬态吸收测量得以阐明，并通过多波长以及目标分析进行了检验。从而，完全控制H之间的电荷转移2 P和ZnP可以将（ZnP）3 –H 2 P •+ –C 60 •–电荷分离状态转换为（ZnP）3 •+ –H 2 P–C 60 •–电荷分离状态。溶剂极性：在非极性甲苯中被停用/关闭，而在极性苄腈中被启用/开启。激活/切换会通过电荷复合率影响基态的恢复，电荷复合率的差异最多可达2个数量级。所有电荷分离状态都导致基态的重新填充，其

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04589

文献信息

• Construction of Segregated Arrays of Multiple Donor and Acceptor Units Using a Dendritic Scaffold:  Remarkable Dendrimer Effects on Photoinduced Charge Separation
  作者：Wei-Shi Li、Kil Suk Kim、Dong-Lin Jiang、Hiroyuki Tanaka、Tomoji Kawai、Jung Ho Kwon、Dongho Kim、Takuzo Aida

  DOI：10.1021/ja063081t

  日期：2006.8.1

  visualization of a petal-like structure of DP12 superset Py2F3. Photoexcitation of the zinc porphyrin units in DPm superset Py2Fn results in a zinc porphyrin-to-fullerene electron transfer to generate a charge separation. The charge-separation rate constant (kCS) in CH2Cl2 at 20 degrees C increases from 0.26 x 10(10) to 2.3 x 10(10) s(-1) upon increment of m and n, whereas the charge-recombination rate constant

  附加有多个锌卟啉单元（DPm，m [锌卟啉单元数] = 6、12 和 24）的树枝状分子捕获带有多个富勒烯单元（Py2Fn，n [C60 单元数] = 1-3）的联吡啶化合物，提供配位复合物 DPm 超集 Py2Fn，在其表面上具有由空间隔离的供体和受体阵列组成的光敏层。复合物 DPm 超集 Py2Fn 足够稳定（K [平均结合亲和力] = 1.1 x 10(6)-4.4 x 10(6) M(-1) 在 CHCl3 中，在 25 摄氏度），可通过凝胶渗透色谱分离。UHV-STM 显微镜可以清晰地显示 DP12 超集 Py2F3 的花瓣状结构。DPm 超集 Py2Fn 中锌卟啉单元的光激发导致锌卟啉到富勒烯的电子转移以产生电荷分离。随着 m 和 n 的增加，20 摄氏度 CH2Cl2 中的电荷分离速率常数 (kCS) 从 0.26 x 10(10) 增加到 2.3 x 10(10) s(-1)，而电荷复合速率常数
• Hydrogen-Bonding-Driven Preorganized Zinc Porphyrin Receptors for Efficient Complexation of C₆₀, C₇₀, and C₆₀ Derivatives
  作者：Zong-Quan Wu、Xue-Bin Shao、Chuang Li、Jun-Li Hou、Kui Wang、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1021/ja056509h

  日期：2005.12.1

  U-shaped feature, Zn(2)1 and Zn(2)2 are able to strongly complex C60, C70, and C60 derivative 25 in chloroform or toluene in a 1:1 binding stoichiometry, whereas Zn(3)3, which possesses two tweezer units, complexes the guests in a 1:2 stoichiometry. More stable complex Zn(3)3.24 is formed between Zn(3)3 and 24, a linear molecule bearing two C60 moieties at the ends, as a result of the cooperative interaction

  本文描述了一类新的基于折叠体的分子镊子的自组装，其刚性折叠构象通过分子内氢键稳定。在分子镊子 Zn(2)1 和 Zn(2)2 的末端引入了两个锌卟啉单元，而在 S 形双镊子 Zn(3)3 中引入了三个锌卟啉单元，可以认为是两个 Zn(2)1 分子的组合。由于预先组织的 U 形特征，Zn(2)1 和 Zn(2)2 能够以 1:1 的结合化学计量比在氯仿或甲苯中强烈复合 C60、C70 和 C60 衍生物 25，而 Zn(3) 3 具有两个镊子单元，以 1:2 的化学计量比络合客体。更稳定的复合物 Zn(3)3.24 在 Zn(3)3 和 24 之间形成，这是一种在末端带有两个 C60 部分的线性分子，由于两个结合位点的协同相互作用。在与掺入 C60 的手性苯丙氨酸衍生物 29 复合后，所有三种受体均观察到手性诱导，尽管由于空间位阻增加，折叠受体对 29 的复合明显弱于 C60 和 25。形成
• Optimizing the efficiency of antioxidants in emulsions by lipophilization: tuning interfacial concentrations
  作者：Marlene Costa、Sonia Losada-Barreiro、Fátima Paiva-Martins、Carlos Bravo-Díaz

  DOI：10.1039/c6ra18282h

  日期：——

  hydrophobicity (alkyl chain lengths of 1 to 16 carbon atoms) to investigate the effects of hydrophobicity on the oxidative stability of stripped corn oil-in-water emulsions. AO efficiency was determined by monitoring the production of primary oxidation products (conjugated dienes) with time and a non-linear, parabolic-like, variation of their efficiency with the number of C atoms in their alkyl chain

  抗氧化剂，政务主任的效率优化，基于脂质乳剂通过由于固有的实验困难以及由于AO的调节状态，它们的反应性部分的化学修饰并非总是可能的。亲水性AO的酯化可能是一种实用，方便的替代方法。在这里，我们采用了一系列带有相同反应性部分但疏水性不同（1至16个碳原子的烷基链长度）的咖啡酸衍生物，以研究疏水性对汽提玉米水包油乳液氧化稳定性的影响。AO效率是通过监测随时间变化的初级氧化产物（共轭二烯）的产生以及非线性，类似于抛物线的效率来确定的，该效率随烷基链中C原子数的变化而变化，最大C 8发现。为了使结果合理化，我们还使用最新开发的动力学方法确定了相同乳液的油，界面和水区域之间的AO分布，该方法提供了AO在油-界面之间的分配常数P I O，完整乳液的水界面P I W区域。两者的值P我ö和P我W¯¯范围180-2000之间，这表明在AOS转移到界面区域是自发的。结果表明，界面区域中AO的百分比百分比AO I
• Synthesis and antioxidant activity of long chain alkyl hydroxycinnamates
  作者：Jose C.J.M.D.S. Menezes、Shrivallabh P. Kamat、Jose A.S. Cavaleiro、Alexandra Gaspar、Jorge Garrido、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.12.016

  日期：2011.2

  Long chain alkyl hydroxycinnamates (8–21) were synthesized from the corresponding half esters of malonic acid (5–7) and benzaldehyde derivatives by Knoevenagel condensation. The total antioxidant capacity of these hydroxycinnamyl esters was evaluated using DPPH and ABTS assays. The observed antioxidant activity was highest for esters of caffeic acid followed by sinapic esters and ferulic esters. The

  长链烷基羟基肉桂酸酯（8 – 21）是由丙二酸的相应半酯（5 – 7）合成的）与苯甲醛衍生物经Knoevenagel缩合。使用DPPH和ABTS分析评估了这些羟基肉桂酸酯的总抗氧化能力。观察到的抗氧化剂活性最高的是咖啡酸酯，其次是芥子酸酯和阿魏酸酯。这些羟基肉桂酸酯的类药性参数也根据L​​ipinski的“五则规则”进行了评估。发现所有酯衍生物均违反了Lipinski的参数之一（cLogP> 5），即使已发现它们可溶于质子溶剂中。预测的拓扑极性表面积（TPSA）数据可以得出结论，它们可以具有良好的穿透细胞膜的能力。因此，可以提出这些新颖的亲脂性化合物作为用于应对氧化过程的潜在抗氧化剂。
• Long Chain Alkyl Esters of Hydroxycinnamic Acids as Promising Anticancer Agents: Selective Induction of Apoptosis in Cancer Cells
  作者：José C. J. M. D. S. Menezes、Najmeh Edraki、Shrivallabh P. Kamat、Mahsima Khoshneviszadeh、Zahra Kayani、Hossein Hadavand Mirzaei、Ramin Miri、Nasrollah Erfani、Maryam Nejati、José A. S. Cavaleiro、Tiago Silva、Luciano Saso、Fernanda Borges、Omidreza Firuzi

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b01388

  日期：2017.8.23

  alkyl esters may possess enhanced biological activities. We evaluated C4, C14, C16, and C18 alkyl esters of p-coumaric, ferulic, sinapic, and caffeic acids (19 compounds) for their cytotoxic activity against four human cancer cells and also examined their effect on cell cycle alteration and apoptosis induction. The tetradecyl (1c) and hexadecyl (1d) esters of p-coumaric acid and tetradecyl ester of caffeic

  癌症是全世界发病率和死亡率的主要原因。羟基肉桂酸（HCA）是天然存在的化合物，其烷基酯可能具有增强的生物活性。我们评估了对香豆酸，阿魏酸，芥子酸和咖啡酸（19种化合物）的C4，C14，C16和C18烷基酯对四种人类癌细胞的细胞毒活性，并且还研究了它们对细胞周期改变和凋亡诱导的影响。对香豆酸的十四烷基（1c）和十六烷基（1d）和咖啡酸（4c）的十四烷基酯（而非亲本的HCA）具有IC 50对MOLT-4（人淋巴细胞白血病）细胞的选择性作用。分别为0.123±0.012、0.301±0.069和1.0±0.1μM。化合物1c，1d和4c显着增加了亚G1期的凋亡细胞，并激活了MOLT-4细胞中的caspase-3酶。化合物1c对抗药性MES-SA-DX5子宫肉瘤细胞的效力分别比阿霉素和顺铂高15.4倍和23.6倍。这些对香豆酸酯对NIH / 3T3成纤维细胞的功效要低好几倍。对接研究表明1c可能通