2-(噻吩-2-基)咪唑并[1,2-A]吡啶 | 4045-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2-(噻吩-2-基)咪唑并[1,2-A]吡啶
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(2-thienyl)imidazo[1,2-a]pyridine；2-thienylimidazo[1,2-a]pyridine；2-(thien-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine；2-thiophenylimidazo[1,2-a]pyridine；2-(2-thienyl)imidazole[1,2-a]pyridine；2-thiophen-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 4045-03-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• mdl: MFCD00507037
• 分子量: 200.264
• InChiKey: HZILEJRCRXMSNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(噻吩-2-基)咪唑并[1,2-A]吡啶 在 四溴化碳 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到3-Bromo-2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  以CBr4为溴源碱促进咪唑并[1,2-α]吡啶区域选择性溴化

  摘要：

  ：开发了以 CBr4 作为溴源，在 NaOH 促进下的碳氢化合物溴化反应。一种高效区域选择性合成C3-溴代咪唑并[1,2-α]吡啶的反应方法。开发了一种有效且简单的CX键构建方法，它是对咪唑并[1,2-α]吡啶卤化物的补充。

  DOI：

  10.2174/1570178619666220806111324
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-溴-乙酰基)-噻吩-2-羧酸甲酯 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(噻吩-2-基)咪唑并[1,2-A]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Orientation in the bromination of 2-aryl(and alkyl)-imidazo [1,2-a]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00846198

文献信息

• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。
• tert-Butyl nitrite mediated azo coupling between anilines and imidazoheterocycles
  作者：Amrita Chakraborty、Sourav Jana、Golam Kibriya、Amrita Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c6ra03070j

  日期：——

  A tBuONO mediated practical and efficient method for the synthesis of azo imidazoheterocycles with broad functionalities has been achieved by the reaction between imidazoheterocycles and anilines at room temperature in goods yields. Azo indolizines were also prepared by employing this methodology. Mild reaction conditions, tolerance of wide functionalities, operational simplicity and easy purification

  甲吨BUONO介导的与广泛的官能团的偶氮imidazoheterocycles的合成实用且高效的方法已经通过在室温下，在产品的产率imidazoheterocycles和苯胺之间的反应来实现的。偶氮吲哚嗪也采用这种方法制备。温和的反应条件，对多种功能的耐受性，操作的简便性和产物的易于纯化是当前方案的显着优势。
• Mild and Regioselective Three‐component Heteroarylation‐Nitration of Alkenes with Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridines and <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Jie Zhang、Shentong Xie、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.202000078

  日期：2020.5.26

  An efficient and regioselective three‐component heteroarylation‐nitration of alkenes with imidazo[1,2‐a ]pyridines and tert ‐butyl nitrite has been developed. The process tolerants a variety of functional groups under mild conditions in the absence of catalysts and additives to give nitro functionalized imidazo[1,2‐a ]pyridine derivatives in moderate to good yields. The reaction is also applicable

  已经开发了一种高效的区域选择性烯烃三元杂芳基硝化硝化反应，该硝化反应包括咪唑并[1,2- a ]吡啶和亚硝酸叔丁酯。在没有催化剂和添加剂的条件下，该工艺可在温和条件下耐受各种官能团，从而以中等至良好的收率得到硝基官能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。该反应也适用于其他一些氮杂杂环。
• (Diacetoxy)iodobenzene-Mediated Oxidative C–H Amination of Imidazopyridines at Ambient Temperature
  作者：Susmita Mondal、Sadhanendu Samanta、Sourav Jana、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00564

  日期：2017.4.21

  (Diacetoxy)iodobenzene (PIDA)-mediated direct oxidative C–H amination for the synthesis of 3-amino substituted imidazopyridines has been achieved under metal-free conditions at room temperature in short reaction times. This methodology is also applicable for the regioselective amination of indolizines. Experimental results suggest that the reaction likely proceeds through a radical pathway.

  在无金属条件下，室温下以较短的反应时间完成了由（二乙酰氧基）碘苯（PIDA）介导的直接氧化CH-H胺合成3-氨基取代的咪唑并吡啶。该方法学也适用于吲哚嗪的区域选择性胺化。实验结果表明该反应可能通过自由基途径进行。
• Electrochemical-Induced Transfer Hydrogenation of Imidazopyridines with Secondary Amine as Hydrogen Donor
  作者：Jiangwei Wen、Hongyun Qin、Kelu Yan、Xiaoting Yang、Xuejun Sun、Wei Wei、Jianjing Yang、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03205

  日期：2020.11.20

  Electrochemical-induced transfer hydrogenation (TH) of N-heteroaromatic to construct biologically active functional molecule is an appealing and yet challenging task. We report herein the first selective transfer hydrogenation of imidazopyridine derivatives with secondary amines as the hydrogen donors under electrochemical conditions. The successful conversion of cathode transfer hydrogenation depends on the

  电化学诱导的N-杂芳族化合物的转移氢化（TH），以构建具有生物活性的功能分子，是一项有吸引力且具有挑战性的任务。我们在本文中报道了在电化学条件下咪唑并吡啶衍生物与仲胺作为氢供体的第一次选择性转移氢化。阴极转移氢化的成功转化取决于溶剂化作用。重要的是，可以容易地以优异的效率扩增这种电化学诱导的转移氢化。