3-Bromo-2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine | 4044-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-Bromo-2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-bromo-2-(thien-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine；3-bromo-2-thiophen-2-yl-imidazo[1,2-a]pyridine；3-Brom-2-<2>thienyl-imidazo<1,2-a>pyridin；3-Brom-2-(2-thienyl)pyrimidazol；3-Bromo-2-(2-thienyl)imidazo[1,2-a]pyridine；3-bromo-2-thiophen-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 4044-96-6
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂S
• 分子量: 279.16
• InChiKey: JBWKQJPDEFIHQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.5-115 °C
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(2)-Thienyl-imidazo<1,2-a>pyridin-3-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Orientation in the bromination of 2-aryl(and alkyl)-imidazo [1,2-a]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00846198
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-Brom-imidazo<1,2-a>pyridin-2-yl)-thiophen-2-carbonsaeure 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-Bromo-2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Orientation in the bromination of 2-aryl(and alkyl)-imidazo [1,2-a]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00846198

文献信息

• Ultrasound-Promoted and Base-Mediated Regioselective Bromination of Imidazo[1,2-a]pyridines with Pyridinium Tribromide
  作者：Qing-Wen Gui、Hongmei Jiang、Dingyi Guo、Yixin Zhang、Qin-Peng Shen、Shiyun Tang、Junheng You、Yi Huo、Huixian Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707856

  日期：2020.9

  Abstract By using pyridinium tribromide as the bromo source, an efficient­ and practical protocol for the synthesis of C3-brominated imidazo­[1,2-a]pyridines through ultrasound-promoted and Na2CO3-mediated regioselective bromination of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. This method effectively avoids the use of metal catalysts and harsh reaction conditions, and shows attractive characteristics

  摘要 通过使用三溴化吡啶鎓作为溴源，通过超声促进和Na 2 CO 3介导的咪唑并[1,2-]区域选择性溴化合成C3-溴化的咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效而实用的方案。已经开发了α ]吡啶。该方法有效地避免了使用金属催化剂和苛刻的反应条件，并显示出引人注目的特性，例如操作简便，宽范围的基材范围以及良好至优异的收率，易于规模化生产和高能源效率。
• Chemodivergent synthesis of <i>N</i>-(pyridin-2-yl)amides and 3-bromoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from α-bromoketones and 2-aminopyridines
  作者：Yanpeng Liu、Lixue Lu、Haipin Zhou、Feijie Xu、Cong Ma、Zhangjian Huang、Jinyi Xu、Shengtao Xu

  DOI：10.1039/c9ra06724h

  日期：——

  N-(Pyridin-2-yl)amides and 3-bromoimidazo[1,2-a]pyridines were synthesized respectively from α-bromoketones and 2-aminopyridine under different reaction conditions. N-(Pyridin-2-yl)amides were formed in toluene via C–C bond cleavage promoted by I2 and TBHP and the reaction conditions were mild and metal-free. Whereas 3-bromoimidazopyridines were obtained in ethyl acetate via one-pot tandem cyclization/bromination

  以α-溴酮和2-氨基吡啶在不同反应条件下分别合成N- (吡啶-2-基)酰胺和3-溴咪唑并[1,2- a ]吡啶。N- (Pyridin-2-yl)amides 在甲苯中通过I 2和 TBHP促进的 C-C 键断裂形成，反应条件温和且不含金属。3-溴咪唑并吡啶在乙酸乙酯中通过一锅串联环化/溴化仅加入TBHP得到，而进一步溴化促进环化形成咪唑并吡啶，不需要碱，多功能的3-溴咪唑并吡啶可以进一步转移到其他骷髅。
• Visible light-mediated photocatalytic bromination of 2-arylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines using CBr₄ as bromine source
  作者：Ju Hui Lee、Hye Im Jung、Dae Young Kim

  DOI：10.1080/00397911.2019.1691738

  日期：2020.1.17

  Abstract The photocatalytic bromination of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines is described in this paper. This reaction uses the readily accessible and shelf-stable CBr4 as a bromine source. This photocatalytic system is shown to serve as a convenient and practical synthetic protocol for the preparation of 2-aryl-3-bromoimidazo[1,2-a]pyridines. Graphical Abstract

  摘要 本文描述了2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶的光催化溴化反应。该反应使用易于获得且货架稳定的 CBr4 作为溴源。该光催化系统可作为一种方便实用的合成方案，用于制备 2-芳基-3-溴咪唑并[1,2-a] 吡啶。图形概要
• Copper-Mediated Aerobic Oxidative Synthesis of 3-Bromo-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Pyridines and Enamides
  作者：Xiaoqiang Zhou、Hao Yan、Chaowei Ma、Yongqin He、Yamin Li、Jinhui Cao、Rulong Yan、Guosheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02384

  日期：2016.1.4

  A conversion of pyridines and enamides for the synthesis of 3-bromo-imidazo[1,2-c]pyridines was developed by copper-mediated aerobic oxidative coupling in a one-pot manner. This procedure tolerates various functional groups and affords a series of 3-bromo-imidazo[1,2-c]pyridines under mild conditions.
• Synthesis of 3-alkylmercapto-2-aryl(alkyl) pyrimidazoles
  作者：Ya. L. Gol'dfarb、S. N. Godovikova

  DOI：10.1007/bf01083816

  日期：1965.9