2,2,2-三氯-1-(噻吩-2-基)-乙醇 | 35320-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氯-1-(噻吩-2-基)-乙醇
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-(thien-2-yl)-ethanol；alpha-Trichloromethyl-2-thiophenemethanol；2,2,2-trichloro-1-thiophen-2-ylethanol
• CAS: 35320-27-5
• 化学式: C₆H₅Cl₃OS
• 分子量: 231.53
• InChiKey: QBMTZEDLUUIISP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(噻吩-2-基)-乙醇 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(2,2-dichlorovinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Haloethenylthienylethanones for systemic nematode control

  摘要：

  本发明公开了一种用于农作物线虫系统控制的方法，包括向包括所述农作物的植物的地上部分施加化合物的线虫杀灭剂量，该化合物的化学式为##STR1##其中X.sup.1和X.sup.2分别是从溴、氯和氟中选择的卤素原子，相同或不同。描述和举例说明了该化合物的制备、配方和线虫杀灭效用。

  公开号：

  US04335137A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醇 在 sodium trichloroacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,2,2-三氯-1-(噻吩-2-基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  从伯醇一锅法合成三氯甲基甲醇

  摘要：

  可以通过用Dess-Martin高碘烷（DMP）在CHCl 3中处理，然后引入市售的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD ），在一锅中由伯醇制备多功能的三氯甲基甲醇。）。方法的一种改进是将手性伯醇（R）-（-）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇转化为相应的具有完全立体化学保真度的三氯甲基甲醇，尽管反应物通过碱敏感的醛中间体。

  DOI：

  10.1021/jo300725v

文献信息

• Pd-catalyzed synthesis of 1-(hetero)aryl-2,2,2-trichloroethanols using chloral hydrate and (hetero)arylboroxines
  作者：Minori Shimizu、Yuta Okuda、Koki Toyoda、Ryo Akiyama、Hiraku Shinozaki、Tetsuya Yamamoto

  DOI：10.1039/d1ra02403e

  日期：——

  1-(Hetero)aryl-2,2,2-trichloroethanols are useful key intermediates for the synthesis of various bioactive compounds. Herein, we describe N-heterocyclic carbene (NHC)-coordinated cyclometallated palladium complex (CYP)-catalyzed (hetero)aryl addition of chloral hydrate using (hetero)arylboroxines, providing a new approach to 1-(hetero)aryl-2,2,2-trichloroethanols. Notably, PhS-IPent-CYP which coordinated

  1-(杂)芳基-2,2,2-三氯乙醇是合成各种生物活性化合物的有用的关键中间体。在此，我们描述了使用（杂）芳基环硼氧烷进行N-杂环卡宾（NHC）配位的环金属钯配合物（CYP）催化的水合氯醛的（杂）芳基加成反应，为1-（杂）芳基-2,2的合成提供了一种新方法。 ,2-三氯乙醇。值得注意的是，PhS-IPent-CYP 协调大而灵活的 2,6-二（戊-3-基）苯胺（IPent）基 NHC，表现出良好的催化活性，并促进了 24-97% 产率的转化。
• General and Practical Conversion of Aldehydes to Homologated Carboxylic Acids
  作者：Lauren R. Cafiero、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1021/ol8016484

  日期：2008.9.1

  under basic conditions affords homologated carboxylic acids in high yields. This operationally simple procedure provides a practical, efficient alternative to other homologation protocols. The approach is compatible with sensitive aldehydes including enals and enolizable aldehydes. It also offers convenient access to alpha-monodeuterated carboxylic acids.

  在碱性条件下，醛与三氯甲基甲烷，然后与硼氢化钠或苯基硒基（三乙基）硼酸钠反应，可以高收率得到同系羧酸。该操作简单的过程为其他认证协议提供了一种实用，有效的替代方法。该方法与敏感的醛兼容，包括烯醛和可烯化的醛。它还提供了方便的获取α-单十二烷基羧酸的途径。
• One-Carbon Homologation of Primary Alcohols and the Reductive Homologation of Aldehydes Involving a Jocic-Type Reaction
  作者：Zhexi Li、Manoj K. Gupta、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1002/ejoc.201501089

  日期：2015.11

  operation from either alcohols or aldehydes, can be converted into primary alcohols in a Jocic-type reaction involving LiBH4. The net result is a convenient two-step, one-carbon homologation of primary alcohols or a reductive one-carbon homologation of aldehydes featuring a broad substrate scope. The method is step-economical, and it nicely complements established one-carbon homologation strategies.

  （三氯甲基）甲醇在一次操作中由醇或醛形成，可在涉及 LiBH4 的 Jocic 型反应中转化为伯醇。最终结果是方便的两步，伯醇的单碳同源或醛的还原性单碳同源，具有广泛的底物范围。该方法是步骤经济的，它很好地补充了已建立的单碳同源策略。
• Process for preparing thiophene derivatives and thiophene derivatives
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04221915A1

  公开（公告）日：1980-09-09

  Process for the preparation of a series of thiophene derivatives, from which 2-thiopheneacetic acid derivatives can easily be prepared, in high yields and selectivity by using substituted or unsubstituted thiophenes as the starting materials by easy operations. 2-Thiopheneacetic acid derivatives are very useful compounds as the chemical modifier of penicillin and cephalosporin. Novel compounds, i.e. .alpha.-arylthio-2-thiopheneacetic acids are also disclosed. These compounds are useful as the intermediates of the synthesis of 2-thiopheneacetic acids.

  制备一系列噻吩衍生物的过程，可以通过使用取代或未取代的噻吩作为起始材料，并通过简单操作以高产率和选择性轻松制备2-噻吩乙酸衍生物。2-噻吩乙酸衍生物是用作青霉素和头孢菌素的化学改性剂的非常有用的化合物。还披露了新颖的化合物，即α-芳基硫代-2-噻吩乙酸。这些化合物可用作合成2-噻吩乙酸的中间体。
• Process for preparing aromatic acetic acid
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04268442A1

  公开（公告）日：1981-05-19

  There are disclosed processes for preparing an aromatic acetic acid by the reaction of an aromatic aldehyde with a combination of a trihalomethane and an alkanethiol, and by the reaction of an alcohol derivative (2,2,2-trihalo-1-arylethanol) with an alkanethiol, in the presence of a base in a mixed medium of water and an aprotic polar solvent.

  通过将芳香醛与三卤甲烷和烷硫醇的组合反应，以及在水和无极性极性溶剂的混合介质中，在碱的存在下，通过将醇衍生物（2,2,2-三卤代-1-芳基乙醇）与烷硫醇反应，揭示了制备芳香乙酸的过程。