1-{3'-O-benzoyl-4'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-lyxopyranosyl}thymine | 222848-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-{3'-O-benzoyl-4'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-lyxopyranosyl}thymine
• 英文别名: Bz(-3)[DMT(-4)]L-Lyx(a)-thymin-1-yl；[(2R,3R,4S,5S)-5-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-hydroxy-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 222848-57-9
• 化学式: C₃₈H₃₆N₂O₉
• 分子量: 664.712
• InChiKey: RTJDFAVIJNYXNE-IJTAAVBQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.375±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3'-O-benzoyl-4'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-lyxopyranosyl}thymine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-{(2R,3R,4S,5S)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖基寡核苷酸系统。第11部分：主链缩短的系统：（D）-β-核吡喃糖基-（4'-> 3'）-和（L）-α-乙吡喃糖基-（4'-> 3'）-寡核苷酸。

  摘要：

  （L）-α-lypyopyranosyl-（4'-> 3'）-寡核苷酸系统-含有缩短主链的戊吡喃糖基寡核苷酸家族的成员-能够进行碱基配对以及与DNA和RNA的交叉配对。相反，相应的（D）-β-核糖吡喃糖基-（4'-> 3'）-寡核苷酸在相似条件下不显示碱基配对。我们得出的结论是，如果寡核苷酸系统在病毒上结合的磷酸二酯桥可以呈现反平面构象，则可以通过具有五个键来违反“每个骨干单元的六键”规则。似乎与（L）-α-lyyropyranosyl-（4'-> 3'）-寡核苷酸系统的交叉配对能力有关的另一个结构特征是其（小的）主链/碱基对轴的倾斜度。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00220-6
• 作为产物：
  描述：

  L-lyxose 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 65.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 438.5h， 生成 1-{3'-O-benzoyl-4'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-lyxopyranosyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  吡喃戊糖寡核苷酸系统，通讯编号 10，α-L-Lyxopyranosyl-(4'→2')-寡核苷酸系统

  摘要：

  为了确定 RNA 的吡喃糖基异构体作为信息 Watson-Crick 碱基配对系统的显着化学性质是否是源自 RNA 结构单元 D-核糖的戊吡喃糖基-(4'2')-寡核苷酸异构体所独有的，研究对衍生自 D-核糖、L-来苏糖、D-木糖和 L-阿拉伯糖的整个非对映异构吡喃糖基-(4'2')-寡核苷酸系统家族进行了研究。这些扩展研究的结果是明确的：不仅吡喃糖基-RNA，而且戊基吡喃糖基-(4'2')-寡核苷酸家族的所有成员都是高效的 Watson-Crick 碱基配对系统。它们的合成和配对特性将在本期刊的一系列出版物中进行描述。本论文描述了α-L-lyxopyranosyl-(4'2')-系统。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1778::aid-hlca1778>3.0.co;2-3