XYLITOL, PENTAACETATE | 5346-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: XYLITOL, PENTAACETATE
• 英文别名: penta-O-acetylribitol；Acetic acid (S)-2,3-diacetoxy-1-(1,2-diacetoxy-ethyl)-propyl ester；1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-D-xylitol；D-ARABITOL, PENTAACETATE；L-ARABITOL, PENTAACETATE；penta-O-acetyl-xylitol；peracetylated xylitol；xylitol pentaacetate；xylitol acetate；penta-O-acetyl-xylitol；Penta-O-acetyl-xylit
• CAS: 5346-78-1；5401-55-8；6330-69-4；7208-42-6；26674-23-7；74033-71-9；85761-13-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: NVKPIAUSOPISJK-FICVDOATSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  XYLITOL, PENTAACETATE 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以27%的产率得到Xylitol
  参考文献：
  名称：

  Holland, David; Stoddart, J. Fraser, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1553 - 1571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  rel-(2R,3R,4R)-1,2,5-triacetoxy-3,4-epoxypentane 在 四丁基醋酸铵 作用下， 反应 7.0h， 生成 XYLITOL, PENTAACETATE
  参考文献：
  名称：

  Holland, David; Stoddart, J. Fraser, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1553 - 1571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of sugar allyltins with aldehydes. A remarkable difference in reactivity between furanose and pyranose organometallic derivatives
  作者：Sławomir Jarosz、Stanisław Skóra、Katarzyna Szewczyk、Zbigniew Ciunik

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00331-7

  日期：2001.7

  The reaction of organometallic derivatives of monosaccharides with aldehydes catalyzed with BF3·OEt2 was studied. A significant difference in reactivity between the pyranosidic and furanosidic allyltins was noted. The former reacted readily with aldehydes affording precursors of higher carbon sugars with very high stereoselectivity, while the latter underwent rearrangement with elimination of the stannyl

  研究了单糖的有机金属衍生物与BF 3 ·OEt 2催化的醛类的反应。注意到吡喃硅烷基和呋喃基硅烷基烯丙基锡之间的反应性有显着差异。前者容易与醛反应，从而提供具有非常高的立体选择性的高级碳糖的前体，而后者在与醛反应之前进行了重排，消除了苯乙烯基部分。
• Prebiotic carbohydrate synthesis: zinc–proline catalyzes direct aqueous aldol reactions of α-hydroxy aldehydes and ketones
  作者：Jacob Kofoed、Jean-Louis Reymond、Tamis Darbre

  DOI：10.1039/b501512j

  日期：——

  Zn–proline catalyzed aldolisation of glycoladehyde gave mainly tetroses whereas in the cross-aldolisation of glycoladehyde and rac-glyceraldehyde, pentoses accounted for 60% of the sugars formed with 20% of ribose.

  邻–脯氨酸催化的乙二醛醛醇反应主要生成四碳糖，而在乙二醛与外消旋甘油醛的交叉醛醇反应中，形成的糖类中有60%为五碳糖，其中20%为核糖。
• 一种制备氨基醇衍生物的方法
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN108707096B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明提供了一种制备氨基醇衍生物的方法，其特征在于，包括对二元或多元醇羧酸酯的酯基进行取代反应，得到氨基醇衍生物，所述氨基醇衍生物中，氨基衍生为磺酰胺基，并至少保留一个羧酸酯基。本发明原料廉价易得，催化剂用量低，反应条件简单，产物选择性高。
• L-木糖的化学合成方法
  申请人：上海凌凯医药科技有限公司

  公开号：CN108752396A

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明公开了一种L‑木糖的新的化学合成方法，本方法用2,2‑二甲氧基丙烷保护L‑(‑)2，3‑二羟基丙醛羟基后与(1‑溴乙烯基)三甲基硅烷偶联，建立目标产物基本框架，通过sharpless epoxidation或Jacobsen‑Katsuki expoxidation的方法确保产生99％ee后，运用保护基打开三元环确保其构型不变，再通过选择性脱去一个保护基后生产的羟基被氧化成醛基，最后脱去剩余的保护基即可得到目标产物L‑木糖，总收率总为46‑48％。该方法条件温和，原料易得廉价，为一系列的醛糖化学合成提供了合成思路及合成方法。
• Stereoselective epoxidation of divinylmethanol: A synthetic approach to the pentitols
  作者：David Holland、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81036-8

  日期：——

  -butyl hydroperoxide with catalytically active Ti 4+ , V 5+ , or Mo 6+ complexes are employed as epoxidation reagents. However, the diastereoselectivities characterising the epoxidations and the regioselectivities governing the epoxide-ring openings are not sufficiently high to constitute an attractive synthesis of either ribitol, dl -arabinitol, or xylitol from divinylmethanol.

  摘要二乙烯基甲醇（9）的过氧酸环氧化，然后进行乙酰化，得到具有赤型（53％）和苏型（47％）构型的乙酰化单环氧化物1和2。1和2的过氧酸环氧化产生了乙酰化的二环氧化物3（赤藓红，36％）和4（赤藓红，64％）（来自1）和4（赤藓红，47％）和5（苏绿） -threo，5​​3％）（来自2）。根据（a）1 Hn.mr化学位移和偶合常数数据，对相对构型分配为1-5，（b）观察到1仅给出3和4，而2仅给出4和5 （c）在乙酸酐中带有乙酸根离子的3-5分别在其伯碳原子上优先经历环氧化物开环的事实，分别得到核糖醇，dl-阿拉伯糖醇和木糖醇的五乙酸盐，作为主要产品。当过氧酸或叔丁基氢过氧化物与具有催化活性的Ti 4+，V 5+或Mo 6+配合物用作环氧化试剂时，环氧化物环的形成有利于赤型构型。但是，表征环氧化作用的非对映选择性和控制环氧化物开口的区域选择性不够高，不足以构成由二乙烯基甲醇合成核糖醇，1