2-[(phenylmethyl) thio]-5-methyl-1,3,4-thiadiazole | 42755-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(phenylmethyl) thio]-5-methyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-Benzylsulfanyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 42755-32-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S₂
• 分子量: 222.335
• InChiKey: DTDSLINPWQLVJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  160-165 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-dithiocarbazic acid benzyl ester 在 硫酸 作用下， 生成 2-[(phenylmethyl) thio]-5-methyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  The Cyclization of 3-Acyldithiocarbazate Esters¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01607a051
• 作为试剂：
  描述：

  溶剂黄146 、 环己烯 在 2-[(phenylmethyl) thio]-5-methyl-1,3,4-thiadiazole 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以95%的产率得到3-乙酰氧基环己烯
  参考文献：
  名称：

  钯(II)/单噻二唑配体体系催化1,1-二取代烯烃的烯丙基乙酰氧基化

  摘要：

  开发了钯(II)/单噻二唑配体催化体系及其在催化1,1-二取代烯烃乙酰氧基化中的应用。使用这种新设计的单噻二唑硫醚配体，该反应在 1,1-二取代烯烃方面表现出广泛的反应范围，以 30-86% 的产率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611560

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• Regioselective Acetoxylation of Terminal Olefins Using a Palladium(II)-Thiadiazole Catalyst
  作者：Xiaohan Li、Bin Sun、Jiadi Zhou、Can Jin、Chuangming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201900128

  日期：2019.4.24

  We have presented the first palladium(II)‐thiadiazole‐ligand catalytic system, employing 1,3,4‐thiadiazole derivative as ligand to achieve the esterification of terminal olefin with excellent regio‐ and stereoselectivity. This work is significant in that it represented the first application of 1,3,4‐thiadiazole in organic synthesis. Furthermore, it was also featured by its satisfied yields, mild reaction

  我们介绍了第一个钯（II）-噻二唑-配体催化体系，采用1,3,4-噻二唑衍生物作为配体，以优异的区域和立体选择性实现末端烯烃的酯化。这项工作意义重大，因为它代表了1,3,4-噻二唑在有机合成中的首次应用。此外，它还具有令人满意的产率，温和的反应条件。
• Preparation of thioethers
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04496720A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  A novel process for the preparation of thioethers comprising reacting a silylated thiol of the formula R--S--SiR.sub.1 R.sub.2 R.sub.3 I wherein R is an organic group and R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are individually selected from the group consisting of alkyl of 1 to 4 carbon atoms with an organic halide, sulfate or sulfonate in the presence of hexamethylphosphoric triamide as a solvent or co-solvent preferably under neutral conditions in aprotic solvents at a temperature between 0.degree. and 150.degree. C.

  一种新型的制备硫醚的方法，包括将具有化学式R--S--SiR.sub.1 R.sub.2 R.sub.3 I的硅烷基硫醇与有机卤化物、硫酸酯或磺酸酯在六甲基膦酸三胺存在下反应，其中R为有机基，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别选自1至4个碳原子的烷基，最好在无极性溶剂中在0度至150度之间的中性条件下进行。
• EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160244435A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组成物、制药组合物、其使用和制备方法。其中一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的使用。
• Process for the preparation of thioethers
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0088831A1

  公开（公告）日：1983-09-21

  Process for the preparation of thioethers by reacting a silylated thiol of the general formula: wherein R represents an organic group and R1, R2 and R3 are the same or different and each represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, with an organic halide, sulphate or sulphonate in the presence of hexamethylphosphoric triamide as a solvent or co-solvent. The process is carried out under neutral conditions in aprotic solvents at a temperature between 0° and 150°C.

  通式为：其中 R 代表有机基团，R1、R2 和 R3 相同或不同，且各自代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基的硅烷化硫醇与有机卤化物、硫酸盐或磺酸盐在作为溶剂或助溶剂的六甲基磷酸三酰胺存在下反应制备硫醚的工艺。 该工艺在中性条件下，在温度为 0° 至 150°C 的钝溶剂中进行。