cyclopentyl chlorothiolformate | 60756-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: cyclopentyl chlorothiolformate
• 英文别名: cyclopentyl chlorothioformate；S-cyclopentyl chloromethanethioate
• CAS: 60756-05-0
• 化学式: C₆H₉ClOS
• 分子量: 164.656
• InChiKey: TWXNVYOYNADDPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyl chlorothiolformate 在 N-甲基吗啉 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-(S)-4-((2R,5S)-2-Benzyl-5-cyclopentylsulfanylcarbonylamino-6,6-dimethyl-4-oxo-heptanoylamino)-6-carbamoyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和不可逆转的人类鼻病毒3C蛋白酶抑制剂的生物学评估。3.含酮亚甲基拟肽的结构活性研究。

  摘要：

  描述了各种含酮亚甲基的人鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）抑制剂的基于结构的设计，化学合成和生物学评估。这些化合物由拟肽结合决定簇和丙酸乙酯迈克尔受体部分组成，其与3C酶的活性位点半胱氨酸残基形成不可逆的共价加合物。相对于相应的肽衍生的分子，含酮亚甲基的抑制剂通常显示出略微降低的3CP抑制活性，但它们也显示出显着改善的抗病毒特性。已显示对含酮亚甲基化合物的优化可提供几种高活性3C蛋白酶抑制剂，它们可作为有效的抗鼻病毒药物（EC90 = <1 microM），对抗细胞培养中的多种病毒血清型。

  DOI：

  10.1021/jm980537b
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 以71%的产率得到benzyl chlorothioformate
  参考文献：
  名称：

  Antipicornaviral compounds and methods for their use and preparation

  摘要：

  利用化学合成获得的小RNA病毒3C蛋白酶抑制剂，可以抑制或阻断小RNA病毒3C蛋白酶的生物活性。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物适用于治疗感染了一种或多种小RNA病毒的患者或宿主。可以使用几种新颖的方法和中间体来制备本发明的新型小RNA病毒3C蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US05962487A1

文献信息

• Antipicornaviral compounds compositions containing them and methods for
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06020371A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  Picornaviral 3C protease inhibitors, obtainable by chemical synthesis, inhibit or block the biological activity of the picornaviral 3C protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions that contain these compounds, are suitable for treating patients or hosts infected with one or more picornaviruses.

  Picornaviral 3C蛋白酶抑制剂，可通过化学合成获得，可以抑制或阻断小肠病毒3C蛋白酶的生物活性。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物适用于治疗感染了一个或多个小肠病毒的患者或宿主。
• Design and synthesis of irreversible depsipeptidyl human rhinovirus 3C protease inhibitors
  作者：Stephen E. Webber、Joseph T. Marakovits、Peter S. Dragovich、Thomas J. Prins、Ru Zhou、Shella A. Fuhrman、Amy K. Patick、David A. Matthews、Caroline A. Lee、Babu Srinivasan、Terry Moran、Clifford E. Ford、Mary A. Brothers、James E.V. Harr、James W. Meador、Rose Ann Ferre、Stephen T. Worland

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00542-x

  日期：2001.10

  Novel tripeptidyl C-terminal Michael acceptors with an ester replacement of the P(2)-P(3) amide bond were investigated as irreversible inhibitors of the human rhinovirus (HRV) 3C protease (3CP). When screened against HRV serotype-14 the best compound was shown to have very good 3CP inhibition (k(obs)/[I]=270,000M(-1)s(-1)) and potent in vitro antiviral activity (EC(50)=7.0nM).

  新型三肽C末端迈克尔受体与P（2）-P（3）酰胺键的酯取代被研究作为人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）的不可逆抑制剂。当针对HRV血清型14进行筛选时，最好的化合物显示出非常好的3CP抑制作用（k（obs）/ [I] = 270,000M（-1）s（-1））和有效的体外抗病毒活性（EC（50 ）= 7.0nM）。
• Antipicornaviral compounds, compositions containing them, and methods for their use
  申请人：——

  公开号：US20040072907A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A magnetic circuit component having a plurality of claws arranged in a plurality of rows, with the base of each claw connected to a common yoke. A plurality of non-interlaced coils constituting a multi-phase winding are included, with the coils being wound around the bases of corresponding claws, and being distributed uniformly in the direction of motion.

  一种磁路元件，其具有多个爪子，这些爪子排列成多行，每个爪子的底部连接到一个共同的轭上。包括多个非交错线圈的多相绕组，这些线圈绕在相应爪子的底部上，并在运动方向上均匀分布。
• Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Irreversible Human Rhinovirus 3C Protease Inhibitors. 2. Peptide Structure−Activity Studies
  作者：Peter S. Dragovich、Stephen E. Webber、Robert E. Babine、Shella A. Fuhrman、Amy K. Patick、David A. Matthews、Siegfried H. Reich、Joseph T. Marakovits、Thomas J. Prins、Ru Zhou、Jayashree Tikhe、Ethel S. Littlefield、Ted M. Bleckman、Michael B. Wallace、Thomas L. Little、Clifford E. Ford、James W. Meador、Rose Ann Ferre、Edward L. Brown、Susan L. Binford、Dorothy M. DeLisle、Stephen T. Worland

  DOI：10.1021/jm9800696

  日期：1998.7.1

  The structure-based design, chemical synthesis, and biological evaluation of various peptide-derived human rhinovirus (HRV) 3C protease (3CP) inhibitors are described. These compounds are comprised of an ethyl propenoate Michael acceptor moiety and a tripeptidyl binding determinant. The systematic modification of each amino acid residue present in the binding determinant as well as the N-terminal functionality is described. Such modifications are shown to provide irreversible HRV-14 3CP inhibitors with anti-3CP activities (k(obs)/[I]) ranging from 60 to 280 000 M-1 s(-1) and antiviral EC50's which approach 0.15 mu M. An optimized inhibitor which incorporates several improvements identified by the structure-activity studies is also described. This molecule displays very rapid irreversible inhibition of HRV-14 3CP (k(obs)/[I] = 800 000 M-1 s(-1)) and potent antiviral activity against HRV-14 in cell culture (EC50 = 0.056 mu M). A 1.9 Angstrom crystal structure of an S-alkylthiocarbamate-containing inhibitor complexed with HRV-8 3CP is also detailed.
• INHIBITORS OF PICORNAVIRUS 3C PROTEASES AND METHODS FOR THEIR USE AND PREPARATION
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0910572A1

  公开（公告）日：1999-04-28