1,3-O-benzylidene-L-arabinitol | 68679-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,3-O-benzylidene-L-arabinitol
• 英文别名: 1,3-O-benzylidene-L-arabitol；(1S)-1-[(4S,5S)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 68679-85-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: IENSYSQTQGXKIV-XOGOEWOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-O-benzylidene-L-arabinitol 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 L-lyxose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-Lyxose from L-Arabinitol via Photolysis of an Azido Derivative

  摘要：

  1,3-O-亚苄基-L-阿拉伯糖醇（1）通过其 5-O-磺酰基衍生物 2 转化为相应的 5-叠氮化合物，经光解和水解后得到 L-木糖（6）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26421
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-arabitol 、 苯甲醛 以175 g的产率得到1,3-O-benzylidene-L-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  l-(1-13C)- and (2-13C)ascorbic acid: synthesis and NMR characterization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00008-0

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Altholactone [(+)-Goniothalenol] and Three Stereocongeners and Their Cytotoxicity against Several Tumor Cell Lines
  作者：Yoshihide Ueno、Kin-ichi Tadano、Seiichiro Ogawa、Jerry L. McLaughlin、Ahmad Alkofahi

  DOI：10.1246/bcsj.62.2328

  日期：1989.7

  1,3-benzylidene acetals 8 and 8′ with silica gel. Simultaneous stereochemical inversion at C-4 and C-5 of the major cyclization product, O,O′-benzylidene derivative of (2S,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol (11), to the 2S,3R,4R,5R diastereomer 10 was achieved by hydroboration of (2S,3S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-phenyl-2,3-dihydrofuran O,O′-benzylidene derivative (18)

  (+)-altholactone [(+)-goniothalenol] (1) 的对映特异性全合成是一种新型四氢呋喃 5-one，对多种肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性，已通过使用 L-阿拉伯糖作为多余的起始材料实现。关键的四氢呋喃形成是通过用硅胶处理 (2S,3R)-4,5-epoxy-5-phenyl-1,2,3-pentanetriol 1,3-benzylidene acetals 8 和 8' 的非对映异构混合物来实现的。主要环化产物 (2S,3R,4S,5S)-2-(羟甲基)-5-苯基四氢呋喃-3,4-二醇的 O,O'-亚苄基衍生物在 C-4 和 C-5 处同时进行立体化学反转(11), 到 2S,3R,4R,5R 非对映异构体 10 是通过硼氢化 (2S,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)-5-苯基-2,3-二氢呋喃 O,O'-衍生自 11 的亚苄基衍生物 (18)。10 的 Pfitzner-Moffatt
• Total Synthesis of (+)-Goniothalenol [(+)-Altholactone], a Novel Bioactive Tetrahydrofurano-2-pyrone
  作者：Kin-ichi Tadano、Yoshihide Ueno、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1988.111

  日期：1988.1.5

  A novel plant-origin tetrahydrofurano-2-pyrone, (+)-goniothalenol has been synthesized from L-arabinose. The central feature of the present synthesis is a silica-gel catalyzed intramolecular epoxy ring opening by hydroxyl group for construction of the tetrahydrofuran in the title compound.

  一种新型植物来源的四氢呋喃-2-吡喃酮，(+)-goniothallenol 已从 L-阿拉伯糖合成。本合成的中心特征是硅胶催化的分子内环氧基开环，用于构建标题化合物中的四氢呋喃。
• Fischer,E., Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 1535
  作者：Fischer,E.

  DOI：——

  日期：——
• l-(1-13C)- and (2-13C)ascorbic acid: synthesis and NMR characterization
  作者：Kenneth N. Drew、Timothy J. Church、Bidisa Basu、Tapani Vuorinen、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00008-0

  日期：1996.4
• Synthesis of L-Lyxose from L-Arabinitol via Photolysis of an Azido Derivative
  作者：Mária Petrušová、Mária Matulová、Michal Fedoroňko、Ladislav Petruš

  DOI：10.1055/s-1991-26421

  日期：——

  1,3-O-Benzylidene-L-arabinitol (1) was converted via its 5-O-sulfonyl derivative 2 to the corresponding 5-azido compound which upon photolysis and hydrolysis afforded L-Lyxose (6).

  1,3-O-亚苄基-L-阿拉伯糖醇（1）通过其 5-O-磺酰基衍生物 2 转化为相应的 5-叠氮化合物，经光解和水解后得到 L-木糖（6）。