phenyl(pyridin-4-yl)diazene | 2569-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: phenyl(pyridin-4-yl)diazene
• 英文别名: cys-4-PAP；(E)-4-phenylazopyridine；phenyl-pyridin-4-yl-diazene；trans-4-(phenylazo)pyridine；trans-4-phenylazopyridine；4-(phenylazo)pyridine；E-4-phenylazopyridine；4-phenylazopiridine
• CAS: 2569-58-6；54772-94-0；54773-16-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: STGZUKHALNSQAG-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 储存条件：
  保存在2至8℃的环境中，需要密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(pyridin-4-yl)diazene 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 N-(4-chloro-phenyl)-N'-[4]pyridyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Koenigs et al., Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-hydroxyphenylazo)pyridine 在 硫酸 、 四甲基氢氧化铵 、 双氧水 、 肼 作用下， 生成 phenyl(pyridin-4-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Cheon, Kap-Soo; Cox, Robin A.; Keum, Sam-Rok, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 5, p. 1231 - 1239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ultrafast excited-state dynamics of photoisomerizing complexes fac-[Re(Cl)(CO)3(papy)2] and fac-[Re(papy)(CO)3(bpy)]+ (papy=trans-4-phenylazopyridine)
  作者：Michael Busby、Pavel Matousek、Michael Towrie、Antonín Vlček

  DOI：10.1016/j.ica.2006.06.018

  日期：2007.2

  100 ps for [Re(Cl)(CO) 3 (papy) 2 ] and [Re(papy)(CO) 3 (bpy)] + , respectively. It is concluded that coordination of papy to the Re center accelerates the ISC, switching the photochemistry from singlet to triplet excited states. Comparison with analogous 4-styrylpyridine complexes (M. Busby, P. Matousek, M. Towrie, A. Vlcek Jr., J. Phys. Chem. A 109 (2005) 3000) reveals similarities of the decay mechanism

  摘要配合物fac-[Re（Cl）（CO）3（papy）2]和fac-[Re（papy）（CO）3（bpy）] +（papy =反式-4-苯基偶氮吡啶）使用固定（紫外-可见吸收，共振拉曼光谱）和超快时间分辨（可见光，红外吸收）光谱方法进行了研究。[Re（Cl）（CO）3（papy）2]在400 nm处的激发指向1ππ∗（papy）和Re→papy 1 MLCT激发态。随后是超快速（crossing1.4 ps）系统间穿越（ISC）至3nπ∗（papy）。[Re（papy）（CO）3（bpy）] +的激发指向1ππ∗（papy），1 MLCT（papy）和1 MLCT（bpy）。然后以小于0.8 ps的速度同时填充状态3nπ∗（papy）和3 MLCT（bpy）。3 MLCT（bpy）状态以3 ps的时间常数衰减到3nπ∗（papy）。3nπ*（papy）是两种配合物的最低激发态。它经历振动冷却并围绕–NN–键局部旋转，以小于40
• Crystal Engineering with Iodoethynylnitrobenzenes: A Group of Highly Effective Halogen-Bond Donors
  作者：Christer B. Aakeröy、Tharanga K. Wijethunga、John Desper、Marijana Đaković

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00478

  日期：2015.8.5

  formation of a co-crystal driven by either C–I···N or C–I···O halogen bonds. The bromo-compound analogues displayed a 60% success rate whereas the chloro-analogues did not yield any co-crystals, emphasizing the importance of the magnitude of the electrostatic aspects of halogen bonding for practical supramolecular synthesis. Ten new crystal structures are presented and the outcome (in terms of stoichiometry

  在碘乙炔基硝基苯的系统超分子合成研究中，探索了采用“双激活”策略通过卤素键促进有效的实际共晶合成的好处。通过sp-杂化的碳原子和一个或多个吸电子硝基的结合，碘原子上的正静电势得以增强。三种模型化合物：1-（碘乙炔基）-4-硝基苯（4N-1），1-（碘乙炔基）-3-硝基苯（3N-1）和1-（碘乙炔基）-3,5-二硝基苯（3,5DN -一世）进行了合成和表征，所计算的卤素键供体位点上的分子静电表面电势值比以前建立的卤素键供体所观察到的高约20–40 kJ / mol。这些分子驱动共晶形成的能力是通过使用15种不同受体分子进行的总共45次共结晶实验进行评估的。所得产物的红外光谱数据表明，每个反应均导致由C–I··N或C–I··O卤素键驱动的共晶体的形成。溴化合物类似物显示出60％的成功率，而氯代类似物未产生任何共晶体，从而强调了卤素键的静电作用大小对于实际的超分子合成的重要性。提出了十个新的晶体
• Synthesis, photophysical, photochemical and electrochemical properties of rhenium(I) diimine complexes with photoisomerizable pyridyl-azo, -ethenyl or -ethyl ligands
  作者：Vivian Wing-Wah Yam、Victor Chor-Yue Lau、Li-Xin Wu

  DOI：10.1039/a801575i

  日期：——

  A series of rhenium(I) diimine complexes with pyridyl-azo, -ethenyl or -ethyl type ligands, [Re(CO)3(N–N)L]ClO4 and [Re(CO)3(N–N)}2L′][ClO4]2 N–N = 2,2′-bipyridine (bpy), 1,10-phenanthroline (phen); L = 4-phenylazopyridine (PHAZO), 4-styrylpyridine (STYPY), [2-(4-pyridyl)ethyl]benzene (PEB), 4-(4-nitrostyryl)pyridine (NSP); L′ = 4,4′-azopyridine (AZO), 1,4-bis[2-(4-pyridyl)ethenyl]benzene (BPENB), 1,4-bis[2-(4-pyridyl)ethyl]benzene (BPEB)} have been synthesized and their photophysical properties studied. The quantum yields for the photoinduced isomerization of the complexes [Re(CO)3(bpy)(NSP)]+ and [Re(CO)3(phen)(NSP)]+ have been determined.

  一系列铼(I)二亚胺配合物，具有吡啶基-偶氮、-乙烯基或-乙基类型的配体，[Re(CO)3(N–N)L]ClO4 和 [Re(CO)3(N–N)}2L′][ClO4]2 N–N = 2,2′-联吡啶 (bpy)、1,10-菲咯啉 (phen); L = 4-苯基偶氮吡啶 (PHAZO)、4-苯乙烯基吡啶 (STYPY)、[2-(4-吡啶基)乙基]苯 (PEB)、4-(4-硝基苯乙烯)吡啶 (NSP); L′ = 4,4′-偶氮吡啶 (AZO)、1,4-双[2-(4-吡啶基)乙烯基]苯 (BPENB)、1,4-双[2-(4-吡啶基)乙基]苯 (BPEB)} 已被合成，并研究了它们的光物理性质。已确定配合物 [Re(CO)3(bpy)(NSP)]+ 和 [Re(CO)3(phen)(NSP)]+ 的光诱导异构化的量子产率。
• Fe ^III Spin‐Crossover Complexes with Photoisomerizable Ligands: Experimental and Theoretical Studies on the Ligand‐Driven Light‐Induced Spin Change Effect
  作者：Alexander Bannwarth、Sven Olaf Schmidt、Gerhard Peters、Frank D. Sönnichsen、Wulf Thimm、Rainer Herges、Felix Tuczek

  DOI：10.1002/ejic.201101227

  日期：2012.6

  [FeIII(salten)]+ complexes [salten = 4-azaheptamethylene-1,7-bis(salicylideneiminate)] coordinated by photoisomerizable ligands. In order to address this problem, two FeIII complexes [Fe(salten)(3-azpy)]BPh4 (1) and [Fe(salten)(4-azpy)]BPh4 (2) have been synthesized and characterized by various physicochemical methods (azpy = phenylazopyridine). Both 1 and 2 exhibit a low spin (S = 1/2) to high spin (HS, S =

  关于 [FeIII(salten)]+ 配合物 [salten = 4-azaheptamethylene-1,7-bis(salicylideneiminate)] 由可光异构配体协调的光诱导磁特性的光致转换，已报道了相互矛盾的结果。为了解决这个问题，已经合成了两种 FeIII 配合物 [Fe(salten)(3-azpy)]BPh4 (1) 和 [Fe(salten)(4-azpy)]BPh4 (2)，并通过各种物理化学方法对其进行了表征（azpy = 苯基偶氮吡啶）。1 和 2 在固态下都表现出低自旋 (S = 1/2) 到高自旋 (HS, S = 5/2) 的转变。在室温下的溶液中，这两种配合物主要是 H2S。在暴露于 310 (trans cis) 和 440 nm 辐射 (cis trans) 时，游离和配位的 3- 和 4-azpy 配体发生可逆的顺反异构化。对于 2，观察到
• Thermal Spin Crossover Behaviour of Two-Dimensional Hofmann-Type Coordination Polymers Incorporating Photoactive Ligands
  作者：Florence Ragon、Korcan Yaksi、Natasha F. Sciortino、Guillaume Chastanet、Jean-François Létard、Deanna M. D'Alessandro、Cameron J. Kepert、Suzanne M. Neville

  DOI：10.1071/ch14188

  日期：——

  Hofmann-type structures whereby 2D [FeIIPd(CN)4] grids are separated by 3- or 4-PAP ligands. The iron(ii) sites of both materials (A and B) undergo abrupt and hysteretic spin transitions with characteristic transition temperatures T1/2↓,↑: 178, 190 K (ΔT: 12 K) and T1/2↓,↑: 233, 250 K (ΔT: 17 K), respectively. Photo-magnetic characterisations reveal light-induced excited spin state trapping (LIESST) activity

  两种自旋交叉（SCO）活性二维霍夫曼型骨架材料，[Fe（3-PAP）2 Pd（CN）4 ]（A）和[Fe（4-PAP）2 Pd（CN）4 ]（B）制备含有光活性偶氮-苯型配体的3-苯基偶氮-吡啶（3-PAP）和4-苯基偶氮-吡啶（4-PAP）。这些材料形成无孔的霍夫曼型结构，其中2D [Fe II Pd（CN）4 ]网格被3-或4-PAP配体隔开。两种材料（A和B）的铁（ii）位点都经历了突然的和迟滞的自旋跃迁，其特征转变温度为T 1/2↓，↑：178，190 K（ΔT：12 K）和T 1/2 ↓，↑：233，250 K（ΔT：17 K）。光磁性表征的揭示光致激发自旋态俘获在两个（LIESST）活性甲和乙具有特征Ť（LIESST）的45值和40 K.虽然两者的自由配体显示出反式- TO-顺异构化在UV-下溶液如通过吸收光谱法所证明的，在固态的配体或配合物A和B中未观察到这种光活性。B [F