1,2-O-(1-methylethylidene)-3-deoxy-3-(hydroxymethyl)-5-O-benzyl-L-ribofuranose | 268750-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-(1-methylethylidene)-3-deoxy-3-(hydroxymethyl)-5-O-benzyl-L-ribofuranose
• 英文别名: [(3aS,5R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 268750-14-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: YMUBJSGFXORHNV-AJNGGQMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-(1-methylethylidene)-3-deoxy-3-(hydroxymethyl)-5-O-benzyl-L-ribofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium hydride 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxymethyl-oxetane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  L-氧杂环丁霉素的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]迄今，未知的L-氧杂环丁菌素是通过核糖内酯衍生物由L-木糖分16步合成的。

  DOI：

  10.1021/ol025562x
• 作为产物：
  描述：

  (3As,5s,6r,6as)-5-(羟基甲基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧代l-6-醇 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1,2-O-(1-methylethylidene)-3-deoxy-3-(hydroxymethyl)-5-O-benzyl-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  L-3'-羟甲基核糖核苷的合成。

  摘要：

  通过关键的中间体碳水化合物8合成目标化合物，该化合物通过首先选择性地保护1'-和2'-羟基，然后选择性地甲苯磺酸化5'-羟基来合成化合物3。然后，制备甲苯磺酰基部分。将其用苄基取代以得到4。化合物4进行Dess-Martin氧化，得到酮5。将化合物5进行Wittig烯化反应，得到烯烃6，然后进行区域选择性氢硼化，得到7。化合物7用乙酸完全乙酰化。 ，乙酸酐和硫酸得到关键中间体8。

  DOI：

  10.1080/15257770008033005