1,1-二氧代-2-苯基-1,2-苯并噻唑-3-酮 | 15449-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二氧代-2-苯基-1,2-苯并噻唑-3-酮
• 英文名称: N-phenylsaccharin
• 英文别名: 2-phenyl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；2-phenylbenzo[d]isothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide；2-phenyl-1,1-dioxo-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one；N-phenyl-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one；N-phenylsaccharine；1,1-dioxo-2-phenyl-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one；1,1-dioxo-2-phenyl-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 15449-00-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• 分子量: 259.285
• InChiKey: BPCIWMIPHVSEJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氧代-2-苯基-1,2-苯并噻唑-3-酮 在 乙醚 作用下， 生成 α,α-diphenyl-o-(N-methyl-N-phenylsulfamyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  245.与苯并氧杂蒽的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520001343
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯磺酰基)苯甲酸甲酯 在 水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-二氧代-2-苯基-1,2-苯并噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  基于糖精和乙酰磺胺的碳酸酐酶抑制剂的新颖见解：设计，合成，模型研究和生物活性评估

  摘要：

  摘要 已经合成了糖精和乙酰磺胺酸衍生物的大型文库，并针对人碳酸酐酶的四种同工型，两种脱靶的hCA I / II和与肿瘤相关的同工型hCA IX / XII进行了评估。糖精和乙酰磺胺酸核心都尝试了不同的支架修饰策略，从而获得了60种化合物。它们中的一些表现出在纳摩尔范围内的抑制活性，尽管某些进行的改变导致针对hCA IX / XII的微摩尔活性或不存在。分子模型研究将注意力集中在这些化合物与酶的结合方式上。拟议的抑制机制是锚定在锌结合的水分子上。对接研究以及分子动力学也强调了化合物灵活性的重要性（例如，

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1828401

文献信息

• Metal-Free Intermolecular Oxidative C–N Bond Formation via Tandem C–H and N–H Bond Functionalization
  作者：Abhishek A. Kantak、Shathaverdhan Potavathri、Rose A. Barham、Kaitlyn M. Romano、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ja2087085

  日期：2011.12.14

  development of a novel intermolecular oxidative amination reaction, a synthetic transformation that involves the simultaneous functionalization of both a N-H and C-H bond, is described. The process, which is mediated by an I(III) oxidant and contains no metal catalysts, provides a rapid and green method for synthesizing protected anilines from simple arenes and phthalimide. Mechanistic investigations

  描述了一种新型分子间氧化胺化反应的发展，这是一种合成转化，涉及同时对 NH 和 CH 键进行功能化。该过程由 I(III) 氧化剂介导，不含金属催化剂，为从简单的芳烃和邻苯二甲酰亚胺合成受保护的苯胺提供了一种快速、绿色的方法。机理研究表明，该反应是通过邻苯二甲酰亚胺对芳族自由基阳离子的亲核攻击进行的，这与已报道的其他 I(III) 胺化反应的亲电芳族胺化相反。证明了这种新反应在合成各种取代苯胺衍生物中的应用。
• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。
• Radical Trifluoromethoxylation of Arenes Triggered by a Visible‐Light‐Mediated N−O Bond Redox Fragmentation
  作者：Benson J. Jelier、Pascal F. Tripet、Ewa Pietrasiak、Ivan Franzoni、Gunnar Jeschke、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.201806296

  日期：2018.10.15

  method enables non‐directed functionalization of C−H bonds on a range of substrates, providing access to aryl trifluoromethyl ethers. This light‐driven process is distinctly different from conventional procedures and occurs through an OCF3 radical mechanism mediated by a photoredox catalyst, which triggers an N−O bond fragmentation. The pyridinium‐based trifluoromethoxylation reagent is bench‐stable and

  一种简单的三氟甲氧基化方法可以在一系列底物上实现CH键的非定向功能化，从而可以使用芳基三氟甲基醚。这种光驱过程与传统方法有明显不同，它是通过光氧化还原催化剂介导的OCF 3自由基机理发生的，该机理引发了N-O键断裂。基于吡啶鎓的三氟甲氧基化试剂具有台式稳定性，可通过操作简单的方式获得铅化合物的合成多样性。
• In situ Generation and Utilization of CO: An Efficient Route towards N-Substituted Saccharin via Carbonylative Cyclization of 2-Iodosulfonamides
  作者：Bhalchandra Bhanage、Sujit Chavan、Adithyaraj K.

  DOI：10.1055/s-0036-1588422

  日期：2017.9

  The present protocol demonstrates the synthesis of N-substituted saccharines via carbonylative cyclization of 2-iodosulfonamides using a Pd(OAc) 2 /Xantphos catalyst system and phenyl formate as a CO source. A variety of saccharin derivatives is synthesized under milder reaction conditions.

  本协议演示了使用 Pd(OAc) 2 /Xantphos 催化剂系统和苯甲酸作为 CO 源通过 2-碘磺酰胺的羰基化环化合成 N 取代的糖精。多种糖精衍生物是在较温和的反应条件下合成的。
• Decarbonylative CC Bond-Forming Reactions of Saccharins by Nickel Catalysis: Homocoupling and Cycloaddition
  作者：Pengbing Mi、Peiqiu Liao、Tao Tu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.201406227

  日期：2015.3.27

  Decarbonylation of saccharins by nickel catalysis enables two kinds of CC bond‐forming reactions; homocoupling of saccharins to form biaryls and cycloaddition with alkynes to form benzosultams. The former represents the first reported nickel‐catalyzed decarbonylative CC homocoupling reaction, whereas the latter constitutes a powerful method to pharmaceutically relevant benzosultams. The reactions proceed with

  镍催化糖精脱羰可实现两种CC键形成反应。糖精均相偶联形成联芳基，与炔烃加成环合形成苯并阿磺酰胺。前者代表首次报道镍催化decarbonylativeÇ  Ç自偶联反应，而后者构成了有力的方法来药物相关benzosultams。反应进行时具有良好的官能团耐受性和出色的区域选择性。