cis-2,6-diphenyl-1,4-oxathian-4,4-dioxide | 137390-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: cis-2,6-diphenyl-1,4-oxathian-4,4-dioxide
• 英文别名: cis-2,6-diphenyl-1,4-oxathiane-4,4-dioxide；(2S*,6R*)-2,6-diphenyl-1,4-oxathiane 4,4-dioxide；2,6-diphenyl-1,4-oxathiane 4,4-dioxide；(2S,6R)-2,6-diphenyl-1,4-oxathiane 4,4-dioxide
• CAS: 137390-66-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: WLVKMARFMFMMKN-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S*,6R*)-2,6-diphenyl-1.4-oxathiane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到cis-2,6-diphenyl-1,4-oxathian-4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二酮分子内还原醚化立体选择性合成顺式2,6-二取代吗啉和1,4-氧杂环丁烷

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的路易斯酸催化还原醚化策略，用于从容易获得的 1,5-二酮开始立体选择性合成顺式 2,6-二取代吗啉和 1,4-氧杂环丙烷。该策略用于吗啉类天然产物 (±)-chelonin A 的全合成和 (±)-chelonin C 的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403294

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of Sulfur-Containing Heterocycles
  作者：Cyril Bosset、Gauthier Lefebvre、Patrick Angibaud、Ian Stansfield、Lieven Meerpoel、Didier Berthelot、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01827

  日期：2017.4.21

  An iron-catalyzed synthesis of sulfur- and sulfone-containing heterocycles is reported. The method is based on the cyclization of readily available substrates and proceeded with high efficiency and diastereoselectivity. A variety of sulfur-containing heterocycles bearing moieties suitable for subsequent functionalization are prepared. Illustrative examples of such postcyclization modifications are

  报道了铁催化的含硫和砜杂环的合成。该方法基于容易获得的底物的环化，并以高效率和非对映选择性进行。制备了多种适于随后官能化的含硫杂环基。还提供了这种环化后修饰的说明性实例。
• Selvaraj, S.; Dhanabalan, A.; Perumal, S., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 217 - 220
  作者：Selvaraj, S.、Dhanabalan, A.、Perumal, S.、Arumugam, N.

  DOI：——

  日期：——
• Selvaraj, S; Dhanaoalan, A; Amaithirani, J S Arunothayam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 9, p. 871 - 872
  作者：Selvaraj, S、Dhanaoalan, A、Amaithirani, J S Arunothayam、Arumugam, N

  DOI：——

  日期：——
• Selvaraj, S.; Dhanabalan A.; Arumugam, N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 2, p. 141 - 142
  作者：Selvaraj, S.、Dhanabalan A.、Arumugam, N.

  DOI：——

  日期：——