tris(p-tolylthio)methane | 17241-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tris(p-tolylthio)methane
• 英文别名: trithioorthoformic acid tri-p-tolyl ester；Trithioorthoameisensaeure-tri-p-tolylester；Tris-p-toylmercapto-methan；1-[Bis[(4-methylphenyl)sulfanyl]methylsulfanyl]-4-methylbenzene
• CAS: 17241-10-0
• 化学式: C₂₂H₂₂S₃
• 分子量: 382.615
• InChiKey: XILNTGYPENSULZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  515.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(p-tolylthio)methane 生成 Tetrakis-p-tolylmercaptoethen
  参考文献：
  名称：

  Seebach,D. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 3280 - 3300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tris(p-tolylthio)methane
  参考文献：
  名称：

  三硫代原酸酯交换和复分解：动态共价化学的新工具

  摘要：

  为了扩展动态共价和系统化学的工具箱，我们研究了三硫代原酸酯与硫醇的酸催化交换反应。我们发现在化学计量量的强布朗斯台德酸或催化量的某些路易斯酸存在下，三硫代原酸酯交换在各种溶剂中很容易发生。用各种底物探索了交换反应的范围，并确定了允许两种不同三硫代原酸酯之间发生清洁复分解反应的条件。S,S,S-原酸酯交换相对于 O,O,O-原酸酯交换的一个明显优势是交换反应可以在动力学上胜过水解，从而使该过程对残留水分不那么敏感。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690992

文献信息

• Sulfonyl esters 7. The second and third sequences in the Trithioorthoformate Reaction
  作者：Kashyapa Ananda Ginige、John Edward Goehl、Richard Francis Langler

  DOI：10.1139/v96-181

  日期：1996.9.1

  A previous report has established the intermediacy of a sulfide-sulfonate ester in the one-pot conversion of an aryl mercaptan and a sulfonate ester into the corresponding trithioorthoformate. This report describes evidence for the sequential intermediacy of a bissulfide-sulfonate ester and a dithiosulfène in the conversion of the sulfide-sulfonate ester into the trithioorthoformate. A new sulfonate ester is shown to give the highest yield of trithioorthoformate. Key words: single electron transfer, sulfonate esters, sulfenes.

  一份先前的报告已经确认了磺化物-磺酸酯在芳基巯基和磺酸酯一锅法转化为相应的三硫代正甲酸酯中间体的中介作用。本报告描述了磺化物-磺酸酯转化为三硫代正甲酸酯过程中双硫化物-磺酸酯和二硫代烯中间体的顺序中介作用的证据。显示一种新的磺酸酯提供了最高产率的三硫代正甲酸酯。关键词：单电子转移，磺酸酯，烯烃。
• Arndt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 384, p. 332
  作者：Arndt

  DOI：——

  日期：——
• An SN2 deprotection of synthetic peptides with a low concentration of hydrofluoric acid in dimethyl sulfide: evidence and application in peptide synthesis
  作者：James P. Tam、William F. Heath、R. B. Merrifield

  DOI：10.1021/ja00359a014

  日期：1983.10
• Lapkin,I.I.; Panova,N.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 742 - 745
  作者：Lapkin,I.I.、Panova,N.I.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled Generation of α-Metalated S,O-Acetals by Sulfoxide-Ligand Exchange from Cyclic Dithioorthoformate Monooxides
  作者：Adam L. Barsamian、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1021/om200858v

  日期：2012.1.9

  Treatment of trans or cis 2-isopentoxy-1,3-benzodithiolane-S-oxides with EtMgCl gave configurationally stable (>= 2.5 h, at -78 degrees C) stereodefined alpha-magnesiated S,O-acetals that incorporated D atoms in a stereospecific manner upon reaction with CD3OD. alpha-Lithiated S,O-acetals generated in the same fashion using PhLi were found to be less configurationally stable.