1-Benzoyl-5-methyl-1,2-diazepin | 64762-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzoyl-5-methyl-1,2-diazepin
• 英文别名: 1-benzoyl-5-methyl-1H-[1,2]diazepine；5-Methyl-1-benzoyl-(1H)-1,2-diazepine；(5-methyldiazepin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 64762-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: WZZSZCWZNUBGAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzoyl-5-methyl-1,2-diazepin 在 sodium hydroxide 、 酚酞 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 <7α,8α>-2-Benzoyl-8-<(1,3-dihydro-3-oxo-2-benzofuran-1-yliden)amino>-5-methyl-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-3,5-dien-9-on
  参考文献：
  名称：

  Streith, Jacques; Tschamber, Theophile; Wolff, Gerard, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 8, p. 1374 - 1392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (benzoyl)(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)amide 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到1-Benzoyl-5-methyl-1,2-diazepin
  参考文献：
  名称：

  1 H -1,2-二氮杂卓类化合物作为合成5-双氮-1,3-壬二烯（一种新型的双环β-内酰胺类）的原料

  摘要：

  5-氮杂-1,3- nonamdienderivate 8,9和11 - 16是nichtkonzertierte [2 + 2] 1的环加成ħ制造-1,2-二氮杂到烯酮。它们形成了一类新的双环β-内酰胺类，其结构与头孢菌素类抗生素有些相似。但是，这些加合物在桥头氮原子的α位没有酸性基团。也没有预期的抑菌作用。从单取代的乙烯酮和1,2-二氮杂s开始，立体定向地获得反式-β-内酰胺。通过环加成1 H -1,2-二氮杂卓2a，氮杂环丁烷二氮杂卓21和22处于两个阶段。和2b用酮亚胺盐18制成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830809

文献信息

• Cycloaddition reactions of 1,2-diazepines with nitrile oxides. synthesis of 1,2,9-triaza-8-oxabicyclo-[5.3.0]-3,5,9-decatriene derivatives
  作者：Jacques Streith、Gérard Wolff、Hans Fritz

  DOI：10.1016/0040-4020(77)84084-2

  日期：1977.1

  A new heterocyclic system, 1,2,9-triaza-8-oxabicyclo-[5.3.0]-3,5,9-decatriene 4, has been synthesized by regiospecific 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to the imine double bond of 1,2-diazepines. Bis-adduct 5a is obtained in only trace amounts showing that the imine double bond is more reactive than the Δ4-olefinic bond.

  一种新的杂环体系，1,2,9-三氮杂八-氧杂双环-[5.3.0] -3,5,9-癸三烯4，是通过将亚硝酸盐与亚胺双键的区域特异性1,3-偶极环加成而合成的1,2-二氮杂的键合。双加合物5A仅在跟踪获得的数额显示该亚胺双键比Δ更具反应性的4 -olefinic键。
• 10.1021/jacs.4c03713
  作者：Luo, Jiajing、Zhou, Qingyang、Xu, Zhou、Houk、Zheng, Ke

  DOI：10.1021/jacs.4c03713

  日期：——

  We present an efficient one-pot photochemical skeletal editing protocol for the transformation of pyridines into diverse bicyclic pyrazolines and pyrazoles under mild conditions. The method requires no metals, photocatalysts, or additives and allows for the selective removal of specific carbon atoms from pyridines, allowing for unprecedented versatility. Our approach offers a convenient and efficient

  我们提出了一种有效的一锅光化学骨架编辑方案，用于在温和条件下将吡啶转化为多种双环吡唑啉和吡唑。该方法不需要金属、光催化剂或添加剂，并且可以选择性地从吡啶中去除特定的碳原子，从而实现了前所未有的多功能性。我们的方法通过替换核心吡啶骨架，为复杂药物分子的后期修饰提供了一种方便有效的方法。此外，我们已经成功地在停流和流动化学系统中扩展了该过程，展示了其对复杂转化的适用性，例如狄尔斯-阿尔德反应、氢化、[3 + 2]环加成和赫克反应。通过控制实验和 DFT 计算，我们深入了解了这种骨架编辑协议的机制基础。
• Streith, Jacques; Tschamber, Theophile, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 8, p. 1393 - 1408
  作者：Streith, Jacques、Tschamber, Theophile

  DOI：——

  日期：——
• STREITH J.; WOLFF G.; FRITZ H., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1977 33, NO 11, 1349-1351
  作者：STREITH J.、 WOLFF G.、 FRITZ H.

  DOI：——

  日期：——
• 1H-1,2-Diazepine als Edukte zur Synthese von 5-Aza-1,3-nonamdienen, eine neue Klasse von bicyclischen β-Lactamen
  作者：Rudolf Allmann、Tony Debaerdemaeker、Georges Kiehl、Jean-Pierre Luttringer、Théophile Tschamber、Gérard Wolff、Jacques Streith

  DOI：10.1002/jlac.198319830809

  日期：1983.8.15

  nichtkonzertierte [2 + 2]-Cycloaddition von 1H-1,2-Diazepinen an Ketene hergestellt. Sie bilden eine neue Klasse von bicyclischen β-Lactamen die strukturell den Cephalosporinantibiotika etwas ähneln. Diese Addukte besitzen jedoch keine saure Gruppe in α-Stellung zum Brückenkopfstickstoffatom; auch war keine bakteriostatische Wirkung zu erwarten. Ausgehend von monosubstituierten Ketenen und 1,2-Diazepinen

  5-氮杂-1,3- nonamdienderivate 8,9和11 - 16是nichtkonzertierte [2 + 2] 1的环加成ħ制造-1,2-二氮杂到烯酮。它们形成了一类新的双环β-内酰胺类，其结构与头孢菌素类抗生素有些相似。但是，这些加合物在桥头氮原子的α位没有酸性基团。也没有预期的抑菌作用。从单取代的乙烯酮和1,2-二氮杂s开始，立体定向地获得反式-β-内酰胺。通过环加成1 H -1,2-二氮杂卓2a，氮杂环丁烷二氮杂卓21和22处于两个阶段。和2b用酮亚胺盐18制成。