N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-4-aminobenzoesaure-ethylester | 23961-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-4-aminobenzoesaure-ethylester
• 英文别名: ethyl Z-alanyl-p-aminobenzoate；4--benzoesaeure-ethylester；4--benzoesaeure-ethylester；4-(N-Benzyloxycarbonyl-L-alanylamino)-benzoesaeure-ethylester；ethyl 4-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]benzoate
• CAS: 23961-16-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: MNXCXHGHRVWUPY-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  150.5-152 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  597.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-4-aminobenzoesaure-ethylester 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ethyl 2,2,3,3-tetrafluoropropionyl-alanyl-p-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Kayahara, Hiroshi; Tomida, Ichiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 9, p. 2145 - 2148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-4-aminobenzoesaure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  肽化学中的Anwendung der Azirin /恶唑酮方法：合成von Modell-Tripeptiden

  摘要：

  肽化学中的Azirine / Oxazolone方法：三肽模型的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710118

文献信息

• α-Aminoacyl derivatives of aminobenzoic acid and of amino-oxy-acids by reaction of their hydrochlorides with amino-acid N-carboxyanhydrides
  作者：Y. Knobler、S. Bittner、D. Virov、Max Frankel

  DOI：10.1039/j39690001821

  日期：——

  The reaction of amino-acid N-carboxyanhydrides with hydrochlorides of aminobenzoic acids and of amino-oxy-acids gave amino-acid amides in a one-step synthesis. The coupling of L-alanine N-carboxyanhydride with anthranilic and with p-aminobenzoic acid hydrochloride gave peptide-like compounds of high optical activity, indicating the presence of little or no racemate. Glycyl and DL-phenylalanyl amides

  氨基酸N-羧基酐与氨基苯甲酸和氨基氧-酸的盐酸盐反应，通过一步合成得到氨基酸酰胺。L-丙氨酸N-羧基酐与邻氨基苯甲酸酯和对氨基苯甲酸盐酸盐的偶合产生具有高光学活性的肽样化合物，表明存在很少或没有外消旋体。以此方式获得了具有氨基苯甲酸的甘氨酰和DL-苯丙氨酰胺，并且通过N-羧基酸酐与对氨基苯甲酰基-L-谷氨酸盐酸盐的反应形成了三聚体。
• WIPF, PETER;HEIMGARTNER, HEINZ, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 140-154
  作者：WIPF, PETER、HEIMGARTNER, HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• Anwendung der Azirin/Oxazolon-Methode in der Peptid-Chemie: Synthese von Modell-Tripeptiden
  作者：Peter Wipf、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19880710118

  日期：1988.2.3

  The Azirine/Oxazolone Method in Peptide Chemistry: Synthesis of Tripeptide Models

  肽化学中的Azirine / Oxazolone方法：三肽模型的合成
• Kayahara, Hiroshi; Tomida, Ichiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 9, p. 2145 - 2148
  作者：Kayahara, Hiroshi、Tomida, Ichiro

  DOI：——

  日期：——