cinnamaldehyde N-cyclohexylimine | 15286-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamaldehyde N-cyclohexylimine
• 英文别名: N-(cinnamylidene)-cyclohexylamine；N-cyclohexyl-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 15286-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: USIWXELTXWNZQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamaldehyde N-cyclohexylimine 在 水 、 silica gel 、 C₂₂H₁₅FeNO₃ 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-cinnamylcyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  铁（0）三羰基η4-1-氮杂二烯配合物及其在酮、醛和醛亚胺通过非氢化铁途径的硼氢化反应中的催化性能

  摘要：

  制备了六种具有 η 4 -1-氮杂二烯部分的铁 (0) 三羰基配合物 ( 1a-f )，并研究了它们在不饱和有机化合物硼氢化中的性能。在硼氢化产物水解后，所有配合物都对酮、醛和醛亚胺以频哪醇硼烷 (HBpin) 作为氢化物源分别产生仲醇、伯醇和仲胺具有催化活性。铁 (0) 三羰基配合物，配合物1e是最强大的一种，并在整个催化研究中使用。它对三种底物的偏好如下：醛亚胺 > 醛 ≫ 酮。总共检查了 24 种底物的催化硼氢化反应性，通常分离产率在 40% 到 95% 之间。机理研究表明，底物的催化硼氢化反应通过分子内氢化物转移进行，而无需通过 Fe-H 中间体。1 H NMR光谱监测表明，底物和硼烷试剂分别与铁中心和亚胺N原子结合，通过激活B-H键和极化底物的双键来促进氢化物转移。

  DOI：

  10.1039/d2dt01673g
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 肉桂醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到cinnamaldehyde N-cyclohexylimine
  参考文献：
  名称：

  铁（0）三羰基η4-1-氮杂二烯配合物及其在酮、醛和醛亚胺通过非氢化铁途径的硼氢化反应中的催化性能

  摘要：

  制备了六种具有 η 4 -1-氮杂二烯部分的铁 (0) 三羰基配合物 ( 1a-f )，并研究了它们在不饱和有机化合物硼氢化中的性能。在硼氢化产物水解后，所有配合物都对酮、醛和醛亚胺以频哪醇硼烷 (HBpin) 作为氢化物源分别产生仲醇、伯醇和仲胺具有催化活性。铁 (0) 三羰基配合物，配合物1e是最强大的一种，并在整个催化研究中使用。它对三种底物的偏好如下：醛亚胺 > 醛 ≫ 酮。总共检查了 24 种底物的催化硼氢化反应性，通常分离产率在 40% 到 95% 之间。机理研究表明，底物的催化硼氢化反应通过分子内氢化物转移进行，而无需通过 Fe-H 中间体。1 H NMR光谱监测表明，底物和硼烷试剂分别与铁中心和亚胺N原子结合，通过激活B-H键和极化底物的双键来促进氢化物转移。

  DOI：

  10.1039/d2dt01673g

文献信息

• Aerobic oxidative coupling of alcohols and amines towards imine formation by a dicopper(I,I) catalyst
  作者：Indranil Dutta、Subhabrata De、Sudhir Yadav、Ranajit Mondol、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.009

  日期：2017.11

  A dicopper(I,I) complex [Cu2(L1) (Cl)2] (1), bearing a Cu2Cl2 core spanned by a naphthyridine–diimine ligand is synthesized by the treatment of CuCl with 2,7–bis(N–mesitylmethylimino)–1,8–naphthyridine (L1). The catalytic efficacy of 1 is assessed for aerobic oxidative synthesis of imines from alcohols and amines. The title complex is found to be an excellent catalyst for a wide variety of alcohols

  通过用2,7–2处理CuCl可以合成带有铜2 Cl 2核心并覆盖有萘啶-二亚胺配体的双铜（I，I）络合物[Cu 2（L 1）（Cl）2 ]（1）。bis（N –间苯二甲亚氨基）–1,8–萘啶（L 1）。1的催化功效评估了由醇和胺对亚胺的需氧氧化合成。发现该标题络合物是用于多种醇和胺的优异催化剂。动力学实验表明，两个铜离子都参与了好氧氧化过程。此处显示了基于萘啶的配体在催化反应中可能使用的双金属途径的一般用途。
• Hydrophosphorylation of Imines Catalyzed by Tosyl Chloride for the Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Babak Kaboudin、Elaheh Jafari

  DOI：10.1055/s-2008-1078509

  日期：——

  A simple, efficient, and general method has been developed for the synthesis of α-aminophosphonic esters using TsCl as an efficient catalyst. α-Aminophosphonic acids were obtained in good to high yields (65-85%) and purity under mild conditions by the reaction of diethyl phosphite with imines in the presence of TsCl.

  已开发出一种简单、高效且通用的方法，以TsCl作为高效催化剂合成α-氨基膦酸酯。在温和条件下，通过二乙基膦酸酯与亚胺在TsCl存在下反应，获得了良好至高产率（65-85%）和纯度的α-氨基膦酸。
• 氮杂二烯类铁羰基化合物及其制备和应用
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN113943327B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了两个新型氮杂二烯类铁羰基化合物的结构，具有如式(1)所示的结构：(R＝金刚烷基，1‑萘基)，式(1)。本发明公开了这两个化合物的制备方法：首先由肉桂醛与胺反应制得氮杂二烯配体，再由配体与[Fe2(CO)9]反应制得氮杂二烯类铁羰基化合物。本发明首次公开了氮杂二烯类铁羰基化合物的缓释一氧化碳性能。本发明还公开了氮杂二烯类铁羰基化合物在催化醛、酮、亚胺类化合物进行硼氢化还原反应得到有机硼酸酯化合物，及有机硼酸酯的继续水解制备醇类及胺类化学品的性能。鉴于此，氮杂二烯类铁羰基化合物在有关一氧化碳缓释药物的研究领域、催化硼氢化还原反应制备有机硼酸酯、醇、胺类化工领域都展现了良好的应用前景。
• Azide–alkynecycloadditionen route towards 1H-1,2,3-triazole-tethered β-lactam–ferrocene and β-lactam–ferrocenylchalcone conjugates: synthesis and in vitro anti-tubercular evaluation
  作者：Kewal Kumar、Séverine Carrère-Kremer、Laurent Kremer、Yann Guérardel、Christophe Biot、Vipan Kumar

  DOI：10.1039/c2dt32148c

  日期：——

  A diverse range of triazoles were prepared following well established, Cu-mediated azide–alkyne cycloaddition reactions with the aim of probing the anti-tubercular structure–activity relationships (SAR) within the β-lactam–ferrocene–triazole conjugate family. The anti-tubercular evaluation studies of the synthesized conjugates revealed that none of the scaffolds exhibited any activity that restricted mycobacterial growth even at high doses. The introduction of various substituents onto the N-1 of the β-lactam ring, introducing mono- or di-ferrocenylchalcone substituents at the C-3 position as well as introducing a spacer of varying chain length failed to produce any significant enhancement in the activity profiles. The described protocol was a successful attempt on the inclusion of a ferrocene nucleus in the β-lactam family tethered via triazole linkers having metabolic stability and physicochemical favourability.

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了一系列多样化的三唑化合物，旨在探索β-内酰胺-二茂铁-三唑缀合物家族中的抗结核结构-活性关系（SAR）。对合成缀合物的抗结核评估研究表明，即使在较高剂量下，这些骨架均未显示出任何抑制分枝杆菌生长的活性。将各种取代基引入β-内酰胺环的N-1位，在C-3位引入单或双二茂铁查尔酮取代基，以及引入不同链长的间隔基，均未能显著增强活性。所描述的方案成功尝试了通过具有代谢稳定性和物化优势的三唑连接子将二茂铁核纳入β-内酰胺家族。
• Studies on ketene and its derivatives. CXII. Reaction of ketene with Schiff bases to give .ALPHA.-unsubstituted .BETA.-lactams.
  作者：NOBUYA KATAGIRI、YUTAKA MIURA、RYUJI NIWA、TETSUZO KATO

  DOI：10.1248/cpb.31.538

  日期：——

  The reaction of ketene with Schiff bases was investigated. Heating of ketene with Schiff bases (1a-l) without solvent gave α-unsubstituted β-lactams (2a-l). The reaction of ketene with ethyl N-furfurylideneglycinate (1k) to give the β-lactam 2k was carried out at various temperatures, and it was found that the yield of 2k was not much influenced by the reaction temperature. β-Lactams (2d, f, k, l) were treated with 10% aqueous sodium hydroxide in dioxane to give the corresponding carboxylic acids (4d, f, k, l) in good yields. Compounds 4d, f, l reacted with various amines in the presence of dicyclohexylcarbodiimide (DCC) to give the corresponding amides (5a-c, 8a-d).

  研究了乙烯酮与席夫碱的反应。将乙烯酮与席夫碱（1a-l）在无溶剂条件下加热，得到了α-未取代的β-内酰胺（2a-l）。在不同温度下进行了乙烯酮与乙基N-糠叉甘氨酸盐（1k）反应生成β-内酰胺2k的研究，发现2k的产率受反应温度的影响不大。β-内酰胺（2d, f, k, l）在二恶烷中用10%氢氧化钠水溶液处理，以良好产率得到了相应的羧酸（4d, f, k, l）。化合物4d, f, l在二环己基碳二亚胺（DCC）存在下与各种胺反应，得到了相应的酰胺（5a-c, 8a-d）。