N-cinnamylcyclohexanamine | 193097-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamylcyclohexanamine
• 英文别名: Cyclohexanamine, N-(3-phenyl-2-propenyl)-；N-(3-phenylprop-2-enyl)cyclohexanamine
• CAS: 193097-13-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: XSNNOGOAEQYKAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178-180 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamylcyclohexanamine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到环己胺
  参考文献：
  名称：

  使用DDQ对N-烯丙基胺进行化学选择性脱保护

  摘要：

  已经开发出使用DDQ的N-烯丙基胺脱保护的高度化学选择性和简单的方法。DDQ在二氯甲烷-水中的使用为多种正交保护的叔胺衍生物提供了温和而有效的一步脱酯作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.136
• 作为产物：
  描述：

  cinnamaldehyde N-cyclohexylimine 在 水 、 silica gel 、 C₂₂H₁₅FeNO₃ 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-cinnamylcyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  铁（0）三羰基η4-1-氮杂二烯配合物及其在酮、醛和醛亚胺通过非氢化铁途径的硼氢化反应中的催化性能

  摘要：

  制备了六种具有 η 4 -1-氮杂二烯部分的铁 (0) 三羰基配合物 ( 1a-f )，并研究了它们在不饱和有机化合物硼氢化中的性能。在硼氢化产物水解后，所有配合物都对酮、醛和醛亚胺以频哪醇硼烷 (HBpin) 作为氢化物源分别产生仲醇、伯醇和仲胺具有催化活性。铁 (0) 三羰基配合物，配合物1e是最强大的一种，并在整个催化研究中使用。它对三种底物的偏好如下：醛亚胺 > 醛 ≫ 酮。总共检查了 24 种底物的催化硼氢化反应性，通常分离产率在 40% 到 95% 之间。机理研究表明，底物的催化硼氢化反应通过分子内氢化物转移进行，而无需通过 Fe-H 中间体。1 H NMR光谱监测表明，底物和硼烷试剂分别与铁中心和亚胺N原子结合，通过激活B-H键和极化底物的双键来促进氢化物转移。

  DOI：

  10.1039/d2dt01673g

文献信息

• Efficient One-Pot Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Aquivion-Fe as a Recyclable Catalyst and Sodium Borohydride
  作者：Veronica Airoldi、Oreste Piccolo、Gabriella Roda、Rebecca Appiani、Francesco Bavo、Riccardo Tassini、Stefano Paganelli、Sebastiano Arnoldi、Marco Pallavicini、Cristiano Bolchi

  DOI：10.1002/ejoc.201901614

  日期：2020.1.16

  Aldehydes and ketones were reductively aminated by a one‐pot procedure using a recyclable iron‐based Lewis catalyst, Aquivion‐Fe, to promote imine formation, and NaBH4 as reductant in cyclopentyl methyl ether and methanol. The developed protocol was successfully applied to the preparation of Cinacalcet, an important active pharmaceutical ingredient.

  使用可循环使用的铁基路​​易斯催化剂Aquivion-Fe，通过一锅法将醛和酮还原胺化，以促进亚胺的形成，并用NaBH 4作为环戊基甲基醚和甲醇中的还原剂。所开发的方案已成功应用于重要活性药物成分Cinacalcet的制备。
• 氮杂二烯类铁羰基化合物及其制备和应用
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN113943327B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了两个新型氮杂二烯类铁羰基化合物的结构，具有如式(1)所示的结构：(R＝金刚烷基，1‑萘基)，式(1)。本发明公开了这两个化合物的制备方法：首先由肉桂醛与胺反应制得氮杂二烯配体，再由配体与[Fe2(CO)9]反应制得氮杂二烯类铁羰基化合物。本发明首次公开了氮杂二烯类铁羰基化合物的缓释一氧化碳性能。本发明还公开了氮杂二烯类铁羰基化合物在催化醛、酮、亚胺类化合物进行硼氢化还原反应得到有机硼酸酯化合物，及有机硼酸酯的继续水解制备醇类及胺类化学品的性能。鉴于此，氮杂二烯类铁羰基化合物在有关一氧化碳缓释药物的研究领域、催化硼氢化还原反应制备有机硼酸酯、醇、胺类化工领域都展现了良好的应用前景。
• Platinum-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols under Mild Conditions: Ligand and Microwave Effects, Substrate Scope, and Mechanistic Study
  作者：Takashi Ohshima、Yoshiki Miyamoto、Junji Ipposhi、Yasuhito Nakahara、Masaru Utsunomiya、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ja9046075

  日期：2009.10.14

  mechanistic investigations, including (1)H and (31)P(1)H} NMR studies; isolation and characterization of several catalytic intermediates, Pt(xantphos)Cl(2), Pt(eta(2)-C(3)H(5)OH)(xantphos), etc; confirmation of the structure of [Pt(eta(3)-allyl)(xantphos)]OTf by X-ray crystallographic analysis; and crossover experiments, suggested that formation of the pi-allylplatinum complex through the elimination of water

  通过π-烯丙基金属中间体对烯丙基化合物进行过渡金属催化的胺化是合成烯丙胺的一种有效且有用的方法。烯丙醇的直接催化取代形成水作为唯一的副产物，最近因其环境和经济优势而受到关注。在这里，我们描述了使用 Pt-Xantphos 和 Pt-DPEphos 催化剂系统对芳基和烷基取代的烯丙醇与各种胺进行多功能直接催化胺化的开发，这允许选择性合成各种单烯丙胺，例如生物活性化合物萘替芬和氟桂利嗪，无需活化剂即可获得高产率。配体的选择对于实现高催化活性至关重要，我们证明了不仅大咬角而且 Xantphos 和 DPEphos 配体的连接氧原子都非常重要。此外，与传统加热相比，微波加热显着影响了催化剂的活性并大大缩短了反应时间。此外，一些机理研究，包括 (1)H 和 (31)P(1)H} NMR 研究；几种催化中间体的分离和表征，Pt(xantphos)Cl(2)、Pt(eta(2)-C(3)H(5)OH)
• Application of iridium catalyzed allylic substitution reactions in the synthesis of branched tryptamines and homologues via tandem hydroformylation–Fischer indole synthesis
  作者：Bojan P. Bondzic、Andreas Farwick、Jens Liebich、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b809143a

  日期：——

  reactions with a tandem hydroformylation-Fischer indole synthesis sequence as a highly diversity-oriented strategy for the synthesis of tryptamines and homologues was explored. This modular approach allows the substituents at C3 of the indole core, the type of the amine moiety, and the distance of the amine moiety to the indole core in the final synthetic step to be defined. The starting materials required

  探讨了对映选择性烯丙基化反应与串联加氢甲酰化-Fischer吲哚合成序列的组合，作为一种高度多样化的策略，用于合成色胺和同源物。通过这种模块化方法，可以定义最终合成步骤中吲哚核的C3处的取代基，胺部分的类型以及胺部分与吲哚核的距离。加氢甲酰化步骤所需的起始原料是通过铱催化的对映选择性烯丙基取代反应以高收率和优异的对映选择性合成的。在苯基肼的存在下，Rh催化的加氢甲酰化步骤使原位形成的醛被捕获为trap。
• New 1,2,4,5-tetrakis-(N-imidazoliniummethyl)benzene and 1,2,4,5-tetrakis-(N-benzimidazoliummethyl)benzene salts as N-heterocyclic tetracarbene precursors: synthesis and involvement in ruthenium-catalyzed allylation reactions
  作者：Nevin Gürbüz、Serpil Demir、Ismail Özdemir、Bekir Cetinkaya、Christian Bruneau

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.004

  日期：2010.2

  New tetraimidazolinium and tetrabenzimidazolium salts have been prepared. Upon reaction with tBuOK, they generate carbene ligands, which were associated in situ to [RuCp*(MeCN)3]PF6 to produce new ruthenium catalysts that are active for the substitution of allylic substrates by amines, phenols, and carbonucleophiles. The influence of the N-heterocyclic core as well as that of the N-substitutents at

  已经制备了新的四咪唑啉鎓盐和四苯并咪唑鎓盐。与t BuOK反应后，它们生成卡宾配体，该卡宾配体与[RuCp *（MeCN）3 ] PF 6原位缔合，从而生成新的钌催化剂，该催化剂对用胺，酚和碳亲核试剂取代烯丙基底物具有活性。已经研究了N-杂环核心以及盐外围的N-取代基对反应性和区域选择性的影响。