6-amino-5-(4-chloro-benzylideneamino)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 13784-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-5-(4-chloro-benzylideneamino)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 4-Amino-5-(p-chlor-benzylidenamino)-1,3-dimethyl-uracil；6-Amino-5-{(E)-[(4-chlorophenyl)methylidene]amino}-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-amino-5-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 13784-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 292.725
• InChiKey: MVGWMMWPCGCRKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-(4-chloro-benzylideneamino)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 Ni-PO 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以24%的产率得到8-(4-chloro-phenyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on heterocyclic compounds. XXXII. Synthesis of 8-substituted theophyllines from 6-amino-5-benzylideneamino-1,3-dimethyluracils with nickel peroxide.

  摘要：

  在二甲基亚砜（DMSO）中，6-氨基-5-苄叉氨基-1,3-二甲基脲（Ia-e）与过氧化镍（Ni-PO）的氧化反应生成了8-取代的茶碱（IIa-e）和二甲基亚砜。5,6-二氨基-1,3-二甲基脲与D-葡萄糖形成的希夫碱乙酸盐（V）在Ni-PO氧化下并未形成核苷类似物；取而代之，得到了1,3,7,9-四甲基-2,4,6,8-（1H,3H,7H,9H）嘧啶[5,4-g]蝶啶四酮（VI）和五-O-乙酰基葡糖酸。本文还讨论了Ni-PO与希夫碱（Ia-e, V）的反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2835
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 、 4-氯苯甲醛 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-amino-5-(4-chloro-benzylideneamino)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on heterocyclic compounds. XXXII. Synthesis of 8-substituted theophyllines from 6-amino-5-benzylideneamino-1,3-dimethyluracils with nickel peroxide.

  摘要：

  在二甲基亚砜（DMSO）中，6-氨基-5-苄叉氨基-1,3-二甲基脲（Ia-e）与过氧化镍（Ni-PO）的氧化反应生成了8-取代的茶碱（IIa-e）和二甲基亚砜。5,6-二氨基-1,3-二甲基脲与D-葡萄糖形成的希夫碱乙酸盐（V）在Ni-PO氧化下并未形成核苷类似物；取而代之，得到了1,3,7,9-四甲基-2,4,6,8-（1H,3H,7H,9H）嘧啶[5,4-g]蝶啶四酮（VI）和五-O-乙酰基葡糖酸。本文还讨论了Ni-PO与希夫碱（Ia-e, V）的反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2835