(E)-4-phenylpent-2-enal | 1259027-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenylpent-2-enal
• 英文别名: 4-phenyl-2-pentenal；4-Phenylpent-2-enal
• CAS: 1259027-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: AVKOGSJSRXORKB-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-phenylpent-2-enal 在 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化不饱和化合物与空气的有氧氧化

  摘要：

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01886
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-phenylbut-2-enol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(E)-4-phenylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  利用二烯胺活化的α，β-不饱和醛的对映选择性α-和γ-烷基化

  摘要：

  描述了通过活化为二烯胺中间体，以稳定的碳阳离子作为亲电子体的α，β-不饱和醛的对映选择性烷基化。二烯胺催化的这种独特应用使线性α，β-未取代的烯醛首次对映选择性γ-烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol102559f

文献信息

• Sulfur-controlled and rhodium-catalyzed formal (3 + 3) transannulation of thioacyl carbenes with alk-2-enals and mechanistic insights
  作者：Qiuyue Wu、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/d1ob00116g

  日期：——

  A rhodium-catalyzed denitrogenative formal (3 + 3) transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with alk-2-enals is achieved and a mechanistic investigation is performed, with an inverse KIE of 0.49 obtained.

  通过铑催化的1,2,3-噻二唑与烯醛的脱氮形式（3 + 3）跨环反应已实现，并进行了机理研究，获得了0.49的逆动力学同位素效应。
• Synthesis of 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones via cationic palladium(II) complex-catalyzed tandem [2+2] cycloaddition-allylic rearrangement of ketene with α,β-unsaturated aldehydes and ketones
  作者：Tetsutaro Hattori、Yutaka Suzuki、Yuuichi Ito、Daido Hotta、Sotaro Miyano

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00509-4

  日期：2002.6

  Treatment of ketene with α,β-unsaturated aldehydes and ketones in the presence of [Pd(dppb)(PhCN)2](BF4)2 leads to the formation of 4-vinyloxetan-2-ones, which rearrange under the conditions to give 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones in a variety of yields, depending on the substituents. Asymmetric induction with up to 57% de has been achieved by using α,β-unsaturated aldehydes bearing an asymmetric carbon

  在[Pd（dppb）（PhCN）2 ]（BF 4）2存在下，用α，β-不饱和醛和酮处理乙烯酮会导致形成4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮，并在以下条件下重排：取决于取代基，以各种收率得到3，6-二氢-2 H-吡喃-2-酮。通过使用在β位置带有不对称碳中心的α，β-不饱和醛，可以实现高达57％de的不对称诱导。通过对4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮的C（4）-O键进行异质裂解而产生的两性离子被认为是烯丙基重排的中间产物。3,6-二氢-6-甲基-2 H的乙醇分解-吡喃-2-酮在酸性条件下，然后将所得的2,4-己二烯酸乙酯（山梨酸乙酯）皂化，以90％的产率得到山梨酸。
• Stereoselective Organocatalytic Synthesis of α,α-Difluoro-γ,γ-Disubstituted Butenals
  作者：Satoru Arimitsu、Makoto Nakasone

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01334

  日期：2016.8.5

  A highly stereoselective reaction of α,α-difluoro-γ,γ-disubstituted butenals 2 bearing two different substituents at the γ position has been developed with an organocatalytic system of l-proline (30 mol %) and salicylic acid (60 mol %). This novel reaction demonstrated a wide substrate scope and excellent E stereoselectivity in most cases. The obtained difluorinated aldehyde 2a was applied as a useful

  利用1-脯氨酸（30摩尔％）和水杨酸（60摩尔％）的有机催化体系，开发了在γ位置带有两个不同取代基的α，α-二氟-γ，γ-二取代丁烯醛2的高度立体选择性反应。在大多数情况下，这种新颖的反应证明了较宽的底物范围和出色的E立体选择性。将获得的二氟醛2a用作构建3，3-二取代的烯丙基二氟部分的有用的合成前体。
• Site‐Selective C−H Allylation of Alkanes: Facile Access to Allylic Quaternary sp ³ ‐Carbon Centers
  作者：Yong Yang、Shaopeng Liu、Shuang Li、Zhaohong Liu、Peiqiu Liao、Paramasivam Sivaguru、Ying Lu、Jiaojiao Gao、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202214519

  日期：2023.1.23

  The first site-selective C(sp3)−H insertion of unactivated alkanes with non-acceptor vinylcarbenes was achieved by silver catalysis and with bench-stable vinyl-N-triftosylhydrazones as substrates. The corresponding products feature allylic quaternary sp3-carbon centers and were obtained in high yields.

  未活化烷烃与非受体乙烯基卡宾的第一个位点选择性 C(sp 3 )−H 插入是通过银催化实现的，并以实验室稳定的乙烯基-N-三氟甲磺酰腙为底物。相应的产物具有烯丙基季sp 3 -碳中心并且以高产率获得。
• Diastereoselective synthesis of γ,γ-disubstituted β-hydroxy α,α-difluoro-γ-butyrolactones
  作者：Tatsuro Ishikawa、Satoru Arimitsu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.110028

  日期：2022.9

  The L-proline catalyzed synthesis of α,α-difluoro homoallylic aldehydes was modified, and these aldehydes bearing either aromatic or aliphatic groups the γ-position were obtained with excellent E/Z selectivity (E/Z ≥ 20/1) in a practical manner. Thereafter, the obtained aldehydes were readily transformed into α,α-difluoro homoallylic esters in moderate yields (53–74%) over three steps, maintaining

  对L-脯氨酸催化合成α,α-二氟均烯丙基醛进行了改性，在实际应用中得到了具有优异E/Z选择性（E/ Z≥20/1）的γ位带有芳香族或脂肪族基团的醛。方式。此后，获得的醛在三个步骤中以中等收率 (53-74%) 容易地转化为 α,α-二氟均烯丙基酯，保持优异的E/Z选择性 ( E/Z≥ 20/1)。这些酯可以与间氯过氧苯甲酸进行环氧化，原位生成 3,4-环氧酯，再用 NaOH 水溶液处理得到 γ,γ-二取代 β-羟基 α,α-二氟-γ-丁内酯以低至中等的分离产率 (20–72%)，具有出色的非对映选择性 ( dr ≥ 20/1)。