1,14-bis(2,3-dimethoxybenzoyl)-1,5,10,14-tetraazatetradecane | 146980-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,14-bis(2,3-dimethoxybenzoyl)-1,5,10,14-tetraazatetradecane
• 英文别名: N-[3-[4-[3-[(2,3-dimethoxybenzoyl)amino]propylamino]butylamino]propyl]-2,3-dimethoxybenzamide
• CAS: 146980-28-1
• 化学式: C₂₈H₄₂N₄O₆
• 分子量: 530.665
• InChiKey: PEVXIOIVAOWMCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,14-bis(2,3-dimethoxybenzoyl)-1,5,10,14-tetraazatetradecane 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,14-bis(2,3-dihydroxybenzoyl)-5,10-bis(1-hydroxy-2-pyridon-6-oyl)-1,5,10,14-tetraazatetradecane
  参考文献：
  名称：

  act系元素的特定螯合剂。21.八齿儿茶酚酸酯-羟基吡啶酮配体的合成及初步生物学测试。

  摘要：

  线性八齿配体3,4,3-LIHOPO包含四个1-羟基-2（1H）-吡啶酮（1,2-HOPO）基团，是目前制备的Pu（IV）体内螯合最有效的试剂。但是，其临床潜力受到高剂量游离配体（而非Fe3 +复合物）的急性毒性的限制。HOPO配体的高酸度和邻苯二酚（CAM）配体的低酸度表明，含有一个或两个1,2-HOPO和三个（或两个）邻苯二酚（CAM）基团的混合八齿（CAM-HOPO）配体可能与有效去除Pu [在pH>或= 6时形成八配位的Pu（IV）络合物]，毒性比3,4,3-LIHOPO低。用3-（2,3-二甲氧基苯甲酰基）噻唑-吡啶-2-硫酮（1）（摩尔比2：1）处理精胺，得到1,14-双（2,3-二甲氧基苯甲酰基）-1,5,10， 14-四氮杂十四烷（2，DiCAM-精胺），收率80％。在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中1-羟基-2-吡啶酮-6-羧酸（HOPO-C）和1,1'-羰基二咪唑（CD

  DOI：

  10.1021/jm00056a011
• 作为产物：
  描述：

  精胺 、 3-[(2,3-dimethoxyphenyl)carbonyl]thiazolidine-2-thione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1,14-bis(2,3-dimethoxybenzoyl)-1,5,10,14-tetraazatetradecane
  参考文献：
  名称：

  act系元素的特定螯合剂。21.八齿儿茶酚酸酯-羟基吡啶酮配体的合成及初步生物学测试。

  摘要：

  线性八齿配体3,4,3-LIHOPO包含四个1-羟基-2（1H）-吡啶酮（1,2-HOPO）基团，是目前制备的Pu（IV）体内螯合最有效的试剂。但是，其临床潜力受到高剂量游离配体（而非Fe3 +复合物）的急性毒性的限制。HOPO配体的高酸度和邻苯二酚（CAM）配体的低酸度表明，含有一个或两个1,2-HOPO和三个（或两个）邻苯二酚（CAM）基团的混合八齿（CAM-HOPO）配体可能与有效去除Pu [在pH>或= 6时形成八配位的Pu（IV）络合物]，毒性比3,4,3-LIHOPO低。用3-（2,3-二甲氧基苯甲酰基）噻唑-吡啶-2-硫酮（1）（摩尔比2：1）处理精胺，得到1,14-双（2,3-二甲氧基苯甲酰基）-1,5,10， 14-四氮杂十四烷（2，DiCAM-精胺），收率80％。在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中1-羟基-2-吡啶酮-6-羧酸（HOPO-C）和1,1'-羰基二咪唑（CD

  DOI：

  10.1021/jm00056a011

文献信息

• Combinatorial design of multimeric chelating peptoids for selective metal coordination
  作者：Abel Ricano、Ilya Captain、Korey P. Carter、Bryan P. Nell、Gauthier J.-P. Deblonde、Rebecca J. Abergel

  DOI：10.1039/c9sc01068h

  日期：——

  catecholamide chelating units linked via an ethylenediamine bridge and, for comparison, we also synthesized the corresponding mixed ligands derived from the spermine scaffold: 3,4,3-LI(1,2-HOPO)2(CAM)2 and 3,4,3-LI(CAM)2(1,2-HOPO)2. Coordination-based luminescence studies were carried out with Eu3+ and Tb3+ to begin probing the properties of the new ligand architecture and revealed higher sensitization

  当前的金属螯合方法通常基于多齿有机配体，其是通过繁琐的多步合成过程生成的，这些合成过程缺乏系统地改变金属结合基序的灵活性。已知在精胺支架上结合了羟基吡啶酮或邻苯二甲酰胺结合部分的八齿配体显示出一些对f元素的最高亲和力。然而，增强对特定镧系离子或act系离子的结合亲和力，需要允许模块化和高通量合成的配体结构。在这里，我们介绍了一个高通量的组合库，该库包含16个四聚N-取代的甘氨酸低聚物（类肽），它们包含通过连接的羟基吡啶酮或儿茶酚酰胺螯合单元乙二胺桥，作为比较，我们还合成了相应的混合精胺支架配体：3,4,3-LI（1,2-HOPO）2（CAM）2和3,4,3-LI（CAM） ）2（1,2-HOPO）2。用Eu 3+和Tb 3+进行了基于配位的发光研究，以开始探索新的配体结构的性质，并揭示了精胺支架具有更高的敏化效率以及结构类肽异构体之间的不同光谱特征。选定配体的溶液热力学性质显示，精胺和类肽类似物之间的配位性质不同，具有Eu
• Specific sequestering agents for the actinides. 21. Synthesis and initial biological testing of octadentate mixed catecholate-hydroxypyridinonate ligands
  作者：Linda C. Uhlir、Patricia W. Durbin、Nylan Jeung、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/jm00056a011

  日期：1993.2

  significantly more Pu excretion than an equimolar amount of CaNa3DTPA. Potency of the CAM-HOPO ligands for in vivo chelation of Pu(IV) resembled that of structurally hexadentate tris-(hydroxypyridinonate) and tris(sulfocatecholate) ligands and functionally hexadentate tetrakis-(sulfocatecholate) and tetrakis(carboxycatecholate) ligands. The Pu complexes of the CAM-HOPO ligands are to some degree unstable

  线性八齿配体3,4,3-LIHOPO包含四个1-羟基-2（1H）-吡啶酮（1,2-HOPO）基团，是目前制备的Pu（IV）体内螯合最有效的试剂。但是，其临床潜力受到高剂量游离配体（而非Fe3 +复合物）的急性毒性的限制。HOPO配体的高酸度和邻苯二酚（CAM）配体的低酸度表明，含有一个或两个1,2-HOPO和三个（或两个）邻苯二酚（CAM）基团的混合八齿（CAM-HOPO）配体可能与有效去除Pu [在pH>或= 6时形成八配位的Pu（IV）络合物]，毒性比3,4,3-LIHOPO低。用3-（2,3-二甲氧基苯甲酰基）噻唑-吡啶-2-硫酮（1）（摩尔比2：1）处理精胺，得到1,14-双（2,3-二甲氧基苯甲酰基）-1,5,10， 14-四氮杂十四烷（2，DiCAM-精胺），收率80％。在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中1-羟基-2-吡啶酮-6-羧酸（HOPO-C）和1,1'-羰基二咪唑（CD