3-Phenyl-propionic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester | 114050-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-propionic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
• 英文别名: 2(1H)-Pyridinethione, 1-(1-oxo-3-phenylpropoxy)-；(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) 3-phenylpropanoate
• CAS: 114050-31-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: OWYVKFNNPJHPRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  390.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-propionic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 在 四溴化碳 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 以93%的产率得到乙基溴苯
  参考文献：
  名称：

  由巴顿酯光解生成碳自由基的最新进展

  摘要：

  N-羟基-2-硫代吡啶酮的O-酰基衍生物可用合适的市售可见光灯进行光解，以在0°C或室温下以非常短的半衰期（低至20 s）进行反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79161-1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸异丁酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-Phenyl-propionic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The invention of radical reactions part XVIII. A convenient solution to the 1-carbon problem (R-CO2H → R-13CO2H)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85980-9

文献信息

• N-hydroxypyridine-2(1H)-thione derivatives of carboxylic acids as activated esters. Part I. The synthesis of carboxamides
  作者：Derek H.R. Barton、J. Albert Ferreira

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00487-5

  日期：1996.7

  The reaction between an acyl derivative of N-hydroxypyridine-2(1H)-thione (a Barton PTOC ester) and either an amine (primary or secondary), or the corresponding sulfenamide, led to the formation of a carboxamide in a clean transformation requiring minimal work-up and purification. The reaction with a sulfenamide is particularly useful since the only by-product, an unsymmetrical disulfide, is of both

  N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮的酰基衍生物（Barton PTOC酯）与胺（伯或仲）或相应的亚磺酰胺之间的反应导致在纯净转化中形成羧酰胺需要最少的后处理和纯化。与亚磺酰胺的反应特别有用，因为唯一的副产物非对称二硫化物具有合成和生物学价值。在空间要求严格的情况下，Barton PTOC酯对苯磺酰胺的反应性强于对相应的游离胺的反应性。
• Unified Synthesis of Quinone Sesquiterpenes Based on a Radical Decarboxylation and Quinone Addition Reaction
  作者：Taotao Ling、Erwan Poupon、Erik J. Rueden、Sun H. Kim、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ja027517q

  日期：2002.10.1

  several quinone sesquiterpenes is described herein. Essential to this strategy is a novel radical addition reaction that permits the attachment of a fully substituted bicyclic core 16 to a variably substituted quinone 10. The addition product 15 can be further functionalized, giving access to natural products with a high degree of oxygenation at the quinone unit. The quinone addition reaction is characterized

  本文描述了几种醌倍半萜的统一合成。该策略的关键是一种新的自由基加成反应，它允许将完全取代的双环核 16 连接到可变取代的醌 10。加成产物 15 可以进一步官能化，从而获得具有高度氧化的天然产物醌单位。醌加成反应的特点是优异的化学选择性，仅发生在共轭和未取代的双键上，区域选择性受到位于醌环上的杂原子的共振效应的强烈影响。这些特征已成功应用于阿瓦罗 (1)、阿瓦隆 (2)、甲氧阿瓦隆 (4、5)、伊马醌 (6) 和 smenospongidine (7) 的合成，从而证明了这种新方法的合成价值。
• Synthesis of substituted malonic acids from carbon radicals generated from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、Ching-Yuh Chern、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60171-5

  日期：1992.11

  The reaction of various olefins with carbon radicals generated by photolysis of Barton-esters finishes adducts suitable for transformation into the corresponding malonic acids.

  各种烯烃与通过Barton-酯的光解而产生的碳自由基的反应完成了适用于转化为相应丙二酸的加合物。
• The role of organic tellurides as accumulators and exchangers of carbon radicals
  作者：Derek H.R. Barton、Nubar Ozbalik、Jadab C. Sarma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82402-8

  日期：1988.1

  Primary carbon radicals, generated by photolysis of acyl derivatives of -hydroxy-2-thiopyridone, exchange efficiently on diisopropyl telluride to give isopropyl radicals which can in turn be trapped by radicophilic olefins.

  由-羟基-2-硫代吡啶酮的酰基衍生物的光解产生的伯碳基团在二异丙基碲化物上有效交换，得到异丙基基团，而该基团又可以被亲核性烯烃捕获。
• The reaction of carbon radicals with sulfur. A convenient synthesis of thiols from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、Enzo Castagnino、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88074-3

  日期：1994.8

  A new synthesis of thiols in high yield utilizing carbon radicals and elemental sulfur is demonstrated. The procedure is applicable to 1°, 2° and 3° carboxylic acids.

  展示了利用碳自由基和元素硫以高收率合成硫醇的新方法。该程序适用于1°，2°和3°羧酸。