trans-4-hydroxymethyl-2-methyl-1,3-dioxolane | 3773-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: trans-4-hydroxymethyl-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (2-Methyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• CAS: 3773-93-1
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: ZCYJBTKNPHKPPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187°C (estimate)
• 密度：
  1.1243
• LogP：
  -0.341 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-hydroxymethyl-2-methyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Methylbenzenesulfonate;(2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 6-(1,3-thiazol-3-ium-3-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  双取代的四氢呋喃和二氧戊环以及PAF拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物，并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 （CV-6209，3）在体外试验中，而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。

  DOI：

  10.1021/jm00105a058
• 作为产物：
  描述：

  甘油 生成 trans-4-hydroxymethyl-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 335, p. 323

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 甘油缩醛（酮）醚及其合成方法
  申请人：深圳市前海博扬研究院有限公司

  公开号：CN110256396A

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种甘油缩醛(酮)醚及其合成方法，涉及化工合成技术领域。本发明公开的甘油缩醛(酮)醚是以甘油为原料将环缩醛(酮)和醚两种官能团整合到一个分子中，这种甘油缩醛(酮)醚可以提高单位燃油添加剂的使用效率。公开的合成方法中，有两条合成路线，可以先进行醚化再进行缩醛(酮)化，也可以先进行缩醛(酮)化再进行醚化。其中，醚化反应是原子经济反应；缩醛(酮)化反应的副产物只有一分子水，方法绿色环保、效率高；产物中甘油缩醛(酮)醚的收率高，最高达99％；使用固体酸催化剂，清洁，高效，可以回收利用，极大地降低了成本，工业化价值高。
• Conversion of platform chemical glycerol to cyclic acetals promoted by acidic ionic liquids
  作者：Bo Wang、Yue Shen、Jiankui Sun、Feng Xu、Runcang Sun

  DOI：10.1039/c4ra01443j

  日期：——

  The condensation of glycerol, a platform chemical from renewable materials, with benzaldehyde to generate cyclic acetals was investigated using acidic ionic liquid as catalyst. Evidence was presented that the product mixture of 4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane and 5-hydroxyl-2-phenyl-1,3-dioxane, with cis and trans two stereo-isomers for each one identified by 1H NMR were obtained. Further modification

  以酸性离子液体为催化剂，研究了可再生材料的平台化学品甘油与苯甲醛的缩合反应生成环状缩醛。证据表明4-羟甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环和5-羟甲基-2-苯基-1,3-二氧六环的产物混合物，分别由顺式和反式两种立体异构体标识为1获得1 H NMR。N-丁基硫酸氢吡啶鎓（[BPy] HSO 4促进的反应条件的进一步修饰）在室温下产生了全环缩醛，收率为99.8％。提出了一种由离子液体构成的微型除水反应器，通过及时将产出水从有机相中转移出来，有利于将缩合平衡转移至产物侧，从而避免了载水剂或反应性蒸馏。此外，产品分离使这种方法更易于可持续的绿色生物质化学方法使用。
• METHODS FOR MAKING 1,3-DIHYDROXYACETONE (DHA) FROM GLYCEROL
  申请人：Miller Dennis

  公开号：US20120014889A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  A method comprising reacting glycerol with acetaldehyde or 1,1-diethoxyethane to produce 1,3-dihydroxyacetone (DHA), without using fermentation or direct oxidation of the glycerol is provided. DHA is useful in various products, including as a sunless tanning agent.

  提供了一种方法，包括将甘油与乙醛或1,1-二乙氧乙烷反应以产生1,3-二羟基丙酮（DHA），而不使用发酵或直接氧化甘油。 DHA在各种产品中有用，包括作为无阳光晒黑剂。
• A Reactive Distillation Process To Produce 5-Hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane from Mixed Glycerol Acetal Isomers
  作者：Xi Hong、Omar McGiveron、Carl T. Lira、Alvaro Orjuela、Lars Peereboom、Dennis J. Miller

  DOI：10.1021/op200072x

  日期：2012.5.18

  cis-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane (1) as the most volatile. When the distillation is carried out in the presence of an acid catalyst to promote interconversion, 1 is obtained as a nearly pure distillate stream. This is further adapted to a continuous reactive distillation which produced 90–96% 1. Thus a novel process is presented to convert glycerol to the desired acetal (1), which can be further converted to

  四种环状甘油缩醛异构体可以通过甘油与乙醛或相关缩醛物质的酸催化反应而容易地制备。在缩醛形成中使用的酸催化剂存在下，异构体相互转化形成平衡混合物，该混合物包含相似量的四种产物。真空蒸馏可以将四个缩醛分离成它们的纯化形式，其中顺式-5-羟基-2-甲基-1,3-二恶烷（1）最易挥发。当蒸馏是在酸催化剂的存在下进行，以促进相互转换，1作为一个几乎是纯的馏出物流得到。这进一步适合于连续反应蒸馏，产生90-96％1。因此，提出了将甘油转化为所需缩醛（1）的新方法，该缩醛可以进一步转化为产物，例如1，3-丙二醇和二羟基丙酮。
• Study on the one-pot oxidative esterification of glycerol with MOF supported polyoxometalates as catalyst
  作者：Jie Zhu、Peng-cheng Wang、Ming Lu

  DOI：10.1039/c5cy00102a

  日期：——

  One-pot oxidative esterification of glycerol was achieved with MOF supported polyoxometalates as a catalyst.

  使用MOF支持的多金属氧酸盐作为催化剂，实现了甘油的一锅式氧化酯化。

表征谱图