trans-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane | 3774-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: trans-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-Methyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 3774-03-6
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: RLVMGTURHNLOJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane 、 氯化苄 以 苯 为溶剂， 生成 5-benzyloxy-2-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  5-Benzyloxy-1,3-dioxanes

  摘要：

  含有化合物的除草剂组合物，其中化合物的结构式为##STR1##其中R.sup.2是氢、烃基或取代烃基基团；R.sup.2a是氢或甲基，R.sup.2和R.sup.2a可共同形成环；R.sup.5是氢、烷基、卤代烷基或氰基烷基；R.sup.r是芳基、取代芳基或杂环基。

  公开号：

  US04077982A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 甘油 在 N-butylpyridinium bisulfate 作用下， 反应 2.0h， 生成 trans-4-hydroxymethyl-2-methyl-1,3-dioxolane 、 trans-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  酸性离子液体促进平台化学甘油向环状缩醛的转化

  摘要：

  以酸性离子液体为催化剂，研究了可再生材料的平台化学品甘油与苯甲醛的缩合反应生成环状缩醛。证据表明4-羟甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环和5-羟甲基-2-苯基-1,3-二氧六环的产物混合物，分别由顺式和反式两种立体异构体标识为1获得1 H NMR。N-丁基硫酸氢吡啶鎓（[BPy] HSO 4促进的反应条件的进一步修饰）在室温下产生了全环缩醛，收率为99.8％。提出了一种由离子液体构成的微型除水反应器，通过及时将产出水从有机相中转移出来，有利于将缩合平衡转移至产物侧，从而避免了载水剂或反应性蒸馏。此外，产品分离使这种方法更易于可持续的绿色生物质化学方法使用。

  DOI：

  10.1039/c4ra01443j

文献信息

• METHODS FOR MAKING 1,3-DIHYDROXYACETONE (DHA) FROM GLYCEROL
  申请人：Miller Dennis

  公开号：US20120014889A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  A method comprising reacting glycerol with acetaldehyde or 1,1-diethoxyethane to produce 1,3-dihydroxyacetone (DHA), without using fermentation or direct oxidation of the glycerol is provided. DHA is useful in various products, including as a sunless tanning agent.

  提供了一种方法，包括将甘油与乙醛或1,1-二乙氧乙烷反应以产生1,3-二羟基丙酮（DHA），而不使用发酵或直接氧化甘油。 DHA在各种产品中有用，包括作为无阳光晒黑剂。
• A Reactive Distillation Process To Produce 5-Hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane from Mixed Glycerol Acetal Isomers
  作者：Xi Hong、Omar McGiveron、Carl T. Lira、Alvaro Orjuela、Lars Peereboom、Dennis J. Miller

  DOI：10.1021/op200072x

  日期：2012.5.18

  cis-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane (1) as the most volatile. When the distillation is carried out in the presence of an acid catalyst to promote interconversion, 1 is obtained as a nearly pure distillate stream. This is further adapted to a continuous reactive distillation which produced 90–96% 1. Thus a novel process is presented to convert glycerol to the desired acetal (1), which can be further converted to

  四种环状甘油缩醛异构体可以通过甘油与乙醛或相关缩醛物质的酸催化反应而容易地制备。在缩醛形成中使用的酸催化剂存在下，异构体相互转化形成平衡混合物，该混合物包含相似量的四种产物。真空蒸馏可以将四个缩醛分离成它们的纯化形式，其中顺式-5-羟基-2-甲基-1,3-二恶烷（1）最易挥发。当蒸馏是在酸催化剂的存在下进行，以促进相互转换，1作为一个几乎是纯的馏出物流得到。这进一步适合于连续反应蒸馏，产生90-96％1。因此，提出了将甘油转化为所需缩醛（1）的新方法，该缩醛可以进一步转化为产物，例如1，3-丙二醇和二羟基丙酮。
• Synthesis of biodiesel without formation of free glycerol
  作者：V. B. Vol’eva、I. S. Belostotskaya、N. L. Komissarova、E. V. Koverzanova、L. N. Kurkovskaya、R. A. Usmanov、F. M. Gumerov

  DOI：10.1134/s1070428015070039

  日期：2015.7

  A new approach to the synthesis of biodiesel has been developed on the basis of alcoholysis of a triglyceride in combination with acetalization of glycerol with lower carbonyl compounds or acetals derived therefrom. A model synthesis of biodiesel not involving free glycerol has been accomplished using rapeseed oil and acid catalysts, as well as without a catalyst under generation of ethanol supercritical fluid; in the latter case, monoalkyl glycerol ethers are formed in addition to the expected cyclic ketals.
• WECLAS, L.;SOKOLOWSKI, A.;BURCZYK, B., POL. J. CHEM., 1982, 56, N 3, 485-490
  作者：WECLAS, L.、SOKOLOWSKI, A.、BURCZYK, B.

  DOI：——

  日期：——
• SZEJA, W., POL. J. CHEM., 1983, 57, N 4-6, 609-612
  作者：SZEJA, W.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图