5,5-Difluoro-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-2-oxazoline | 87574-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-Difluoro-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-2-oxazoline
• 英文别名: 5,5-Difluor-2-phenyl-4-trifluormethyl-2-oxazolin；5,5-Difluoro-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole；5,5-difluoro-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-4H-1,3-oxazole
• CAS: 87574-76-3
• 化学式: C₁₀H₆F₅NO
• 分子量: 251.156
• InChiKey: RUHRHEJVPVCBMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21 °C
• 沸点：
  223.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Difluoro-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-2-oxazoline 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到5-Fluor-2-phenyl-4-(trifluormethyl)oxazol
  参考文献：
  名称：

  Über das synthesepotential trifluormethyl-substituierter Zinn-Heterocyclen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81563-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-benzamide 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,5-Difluoro-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil¹. Synthese von trifluormethyl-substituierten 1,3-Azolen (Oxazole, Thiazole, Imidazole)

  摘要：

  一种新的区域选择性引入三氟甲基的方法；第一部分：三氟甲基取代的1,3-氮杂环（噁唑、噻唑、咪唑）的合成 4,4-双（三氟甲基）取代的杂-1,3-二烯[N-(六氟-2-异丙叉)羧酰胺、硫代羧酰胺和脒]与锡(II)氯化物的反应分别生成5-氟-4-三氟甲基-噁唑、噻唑和咪唑。该反应序列涉及杂环锡(IV)化合物作为中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27509

文献信息

• Burger, Klaus; Tremmel, Stephan; Trost, Gabriele, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 6, p. 769 - 780
  作者：Burger, Klaus、Tremmel, Stephan、Trost, Gabriele、Simmerl, Reinhold、Huebl, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• BURGER, KLAUS;GEITH, KLAUS;SEWALD, NORBERT, J. FLUOR. CHEM., 46,(1990) N, C. 105-122
  作者：BURGER, KLAUS、GEITH, KLAUS、SEWALD, NORBERT

  DOI：——

  日期：——
• BURGER, K.;TREMMEL, S.;TROST, G.;SIMMERL, R.;HUEBL, D., Z. NATURFORSCH., 1983, 38, N 6, 769-780
  作者：BURGER, K.、TREMMEL, S.、TROST, G.、SIMMERL, R.、HUEBL, D.

  DOI：——

  日期：——
• Über das synthesepotential trifluormethyl-substituierter Zinn-Heterocyclen
  作者：Klaus Burger、Klaus Geith、Norbert Sewald

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81563-8

  日期：1990.1
• Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil¹. Synthese von trifluormethyl-substituierten 1,3-Azolen (Oxazole, Thiazole, Imidazole)
  作者：Klaus Burger、Klaus Geith、Dieter Hübl

  DOI：10.1055/s-1988-27509

  日期：——

  A New Method for Regioselective Introduction of Trifluoromethyl Groups into Heteroarenes; Part 1. Synthesis of Trifluoromethyl-substituted 1,3-Azoles (Oxazoles, Thiazoles, Imidazoles) The reaction of 4,4-bis(trifluoromethyl) -substituted hetero-1,3-dienes [N-(Hexafluoro-2-propylidene)carboxamides, -thiocarboxamides, and -amidines] with tin(II) chloride affords 5-fluoro-4-trifluoromethyl- oxazoles, -thiazoles, and -imidazoles, respectively. The reaction sequence involves heterocyclic tin(IV) compounds as intermediates.

  一种新的区域选择性引入三氟甲基的方法；第一部分：三氟甲基取代的1,3-氮杂环（噁唑、噻唑、咪唑）的合成 4,4-双（三氟甲基）取代的杂-1,3-二烯[N-(六氟-2-异丙叉)羧酰胺、硫代羧酰胺和脒]与锡(II)氯化物的反应分别生成5-氟-4-三氟甲基-噁唑、噻唑和咪唑。该反应序列涉及杂环锡(IV)化合物作为中间体。