2-(4-硝基苯基)苯并-1,4-苯醌 | 15394-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)苯并-1,4-苯醌
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2,5-dione；2-<4-Nitro-phenyl>-benzochinon-(1.4)；2-(4-Nitrophenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 15394-91-9
• 化学式: C₁₂H₇NO₄
• 分子量: 229.192
• InChiKey: VKPOOTQNPMWHIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)苯并-1,4-苯醌 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the oxidation of NADH by quinones. Energetics of one-electron and hydride routes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00288a035
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 4-氨基吗啉 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-(4-硝基苯基)苯并-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  A family of low molecular-weight, organic catalysts for reductive C–C bond formation

  摘要：

  仅使用少量的联氨催化剂，就实现了重氮盐与各种反应性伙伴的偶联，而无需金属辅助剂或可见光或紫外光辐射的要求。

  DOI：

  10.1039/c5cc03580e

文献信息

• ARYLATION OF QUINONES BY DIAZONIUM SALTS: VII. SYNTHESIS AND STRUCTURE OF SOME ARYL-CHLORO-<i>p</i>-BENZOQUINONES
  作者：Jehanbux F. Bagli、Ph. L'Écuyer

  DOI：10.1139/v61-128

  日期：1961.5.1

  A careful re-examination of the arylation (P. Brassard and P. L'Écuyer. Can. J. Chem. 36, 814(1958)). reaction with chlorobenzoquinone has revealed in its products the presence of all the three possible disubstituted isomeric quinones. Arylation using diazotized p-nitro-aniline has resulted in the isolation of the three new isomeric quinones, whose structures are assigned, based on chemical and spectral evidences. Mechanistic implications in the arylation and halogenation of benzoquinones are discussed.

  对氯化苯醌的芳基化反应（P. Brassard和P. L'Écuyer. Can. J. Chem. 36, 814(1958)）进行了仔细的重新检查，发现在其产物中存在所有三种可能的二取代异构醌。使用重氮化的对硝基苯胺进行芳基化反应，已经分离出三种新的异构醌，其结构基于化学和光谱证据进行了指派。讨论了在苯醌的芳基化和卤素化反应中的机制含义。

• C–H arylation reactions through aniline activation catalysed by a PANI-g-C₃N₄-TiO₂ composite under visible light in aqueous medium
  作者：Liang Wang、Jun Shen、Sen Yang、Wenjie Liu、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1039/c8gc00012c

  日期：——

  composite was prepared and found to be efficient for radical C–H arylation reactions. The arylation process involved coupling of in situ generated aryl diazonium salts from aniline with heteroarenes, enol acetates or benzoquinones under visible light in aqueous medium or pure water. A broad range of substrates survived the reaction conditions to provide the desired products in moderate to good yields

  制备了聚苯胺（聚苯胺）-gC 3 N 4 -TiO 2复合材料，发现它对自由基CHH芳基化反应有效。芳基化过程涉及在水性介质或纯水中在可见光下将苯胺的原位生成的芳基重氮盐与杂芳烃，烯醇乙酸酯或苯醌结合。各种各样的底物在反应条件下均能幸存，以中等至良好的产率提供所需的产物。还实现了放大（10 mmol）合成。该半导体光催化剂显示出良好的光催化性能和稳定性。循环研究表明，这种复合材料很容易被回收，连续十次运行后，催化活性略有下降。
• Thiele acetylation of substituted benzoquinones
  作者：H. S. Wilgus、J. W. Gates,Jr

  DOI：10.1139/v67-314

  日期：1967.9.1

  The treatment of substituted quinones with acetic anhydride under acid catalysis gives substituted triacetoxybenzenes. Previous work on this reaction is summarized, and the reaction has been extended to include quinones having electron-withdrawing groups, and two quinones which had previously been reported as inactive.

  用醋酸酐在酸催化下处理取代醌可得到取代三乙酰氧基苯。对这种反应的先前研究进行了总结，并将该反应扩展到包括具有电子吸引基团的醌，以及之前被报道为不活跃的两种醌。
• Practical C−H Functionalization of Quinones with Boronic Acids
  作者：Yuta Fujiwara、Victoriano Domingo、Ian B. Seiple、Ryan Gianatassio、Matthew Del Bel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja111152z

  日期：2011.3.16

  quinones with several boronic acids has been developed. This scalable reaction proceeds readily at room temperature in an open flask using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of a persulfate co-oxidant. The scope with respect to quinones is broad, with a variety of alkyl- and arylboronic acids undergoing efficient cross-coupling. The mechanism is presumed to proceed through

  已经开发了多种硼酸对多种醌的直接官能化。这种可扩展的反应在室温下在开放烧瓶中使用廉价试剂很容易进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。醌的范围很广，各种烷基和芳基硼酸都可以进行有效的交叉偶联。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。该方法已应用于复杂的底物，包括类固醇衍生物和法呢基天然产物。
• Substituent Effects on Reactive Oxygen Species (ROS) Generation by Hydroquinones
  作者：Allimuthu T. Dharmaraja、Charu Jain、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1021/jo501796z

  日期：2014.10.3

  hydroquinones and their ability to generate reactive oxygen species (ROS), we designed and synthesized a series of 6-aryl-2,3-dihydro-1,4-benzoquinones. These compounds equilibrate with the corresponding 6-aryl-1,4-dihydroxybenzenes in an organic medium; a linear free energy relationship analysis gave ρ = +2.37, suggesting that this equilibrium was sensitive to electronic effects. The propensity of the compound

  为了了解氢醌稳定的结构方面及其产生活性氧（ROS）的能力，我们设计并合成了一系列6-芳基-2,3-二氢-1,4-苯醌。这些化合物在有机介质中与相应的6-芳基-1,4-二羟基苯平衡。线性自由能关系分析得出ρ= +2.37，表明该平衡对电子效应敏感。该化合物的烯醇化倾向似乎决定了ROS的产生能力，因此为可调ROS的产生提供了范围。