N-叔丁基-4-氟苯甲酰胺 | 49834-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁基-4-氟苯甲酰胺
• 中文别名: 叔丁基-4-氟苯甲酰胺
• 英文名称: N-(tert-butyl)-4-fluorobenzamide
• 英文别名: N-T-Butyl-4-fluorobenzamide；N-tert-butyl-4-fluorobenzamide
• CAS: 49834-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO
• mdl: MFCD00463095
• 分子量: 195.237
• InChiKey: ZMYTVKMZSNODPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  303.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封保存。

SDS

N-叔丁基-4-氟苯甲酰胺MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基-4-氟苯甲酰胺 在 苯硅烷 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到对氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯硅烷还原芳基仲酰胺或芳基仲酰胺衍生物合成芳基醛类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种苯硅烷还原芳基仲酰胺或芳基仲酰胺衍生物合成芳基醛类化合物的制备方法。本发明在惰性气氛下，以芳基仲酰胺或芳基仲酰胺衍生物为原料，以苯硅烷为还原剂、以1,4‑二氧六环或四氢呋喃或乙醚为溶剂，在异丙基氯化镁的作用下，40～70℃下反应12～48h，反应完成后淬灭，分离纯化，得到芳基醛产物。整个制备过程实现了芳基仲酰胺到芳基醛的一步转化，具有成本低、反应条件温和、反应收率高的优点，避免了高温苛刻条件和成本较高的贵金属催化剂的使用。

  公开号：

  CN113620761B
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 奎宁环 、 2,3,4,5,6-pentakis(3,6-dimethoxy-9H-carbazol-9-yl)benzonitrile 、 氧气 、 四丁基磷酸氢铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 N-叔丁基-4-氟苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原介导的酰胺合成，通过酒精的好氧氧化将醇和胺偶联。

  摘要：

  有机光催化剂[4CzIPN（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6二氰基苯）或5MeOCzBN（2,3,4,5,6-戊基（3,6- [二甲氧基-9 H-咔唑-9-基）苄腈]，喹啉和磷酸四正丁铵（氢键催化剂）用于酰胺键的形成。氢键合的OH基团通过自由基将醇的相邻CH键朝着氢原子转移（HAT）活化。通过光催化剂对奎尼丁进行单电子氧化而生成的奎尼丁鎓自由基阳离子，由于极性效应产生的α-羟烷基自由基选择性地从醇的α-CH键中提取氢原子，随后转化为相应的在有氧条件下的醛。

  DOI：

  10.1002/chem.201904924

文献信息

• Synthesis of Amides via Palladium-Catalyzed Amidation of Aryl Halides
  作者：Huanfeng Jiang、Bifu Liu、Yibiao Li、Azhong Wang、Huawen Huang

  DOI：10.1021/ol103081y

  日期：2011.3.4

  A new and efficient method for the synthesis of amides via palladium-catalyzed C−C coupling of aryl halides with isocyanides is reported, by which a series of amides were formed from readily available starting materials under mild conditions. This transformation could extend its use to the synthesis of natural products and significant pharmaceuticals.

  报道了通过钯催化的芳基卤化物与异氰酸酯的C-C偶联合成酰胺的一种新的有效方法，通过该方法在温和的条件下由易于获得的起始原料形成了一系列酰胺。这种转变可以将其用途扩展到天然产物和重要药物的合成。
• Carboxylate-Assisted Iridium-Catalyzed C−H Amination of Arenes with Biologically Relevant Alkyl Azides
  作者：Tao Zhang、Xuejiao Hu、Zhen Wang、Tiantian Yang、Hao Sun、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/chem.201504880

  日期：2016.2.24

  wide substrate scope is reported. Benzamides with electron‐donating and ‐withdrawing groups and linear, branched, and cyclic alkyl azides are all applicable. Cesium carboxylate is crucial for both reactivity and regioselectivity of the reactions. Many biologically relevant molecules, such as amino acid, peptide, steroid, sugar, and thymidine derivatives can be introduced to arenes with high yields and

  据报道，铱催化的芳烃CHH胺化具有广泛的底物范围。具有给电子和吸电子基团以及线性，支化和环状烷基叠氮化物的苯甲酰胺均适用。羧酸铯对于反应的反应性和区域选择性都至关重要。许多生物学上相关的分子，例如氨基酸，肽，类固醇，糖和胸苷衍生物，都可以高收率和100％手性保留率引入芳烃。
• Iridium-catalyzed <i>ortho</i>-selective carbon–hydrogen amidation of benzamides with sulfonyl azides in ionic liquid
  作者：Lin-Yu Jiao、Zi-Hui Ning、Qian Hong、Xin-Hua Peng、Xiao-Mei Yin、Shanshan Liu、Huiyong Chen、Zhuo Li、Ming Sun、Xiao-Xun Ma

  DOI：10.1039/d0ra05527a

  日期：——

  An efficient and convenient iridium(III) catalyzed ortho-C–H bond amidation of weakly coordinating benzamides treated with readily available sulfonyl azides as the amino source has been described. In this transformation, ionic liquids represents an ideal reaction medium, giving rise to a broad range of amidation products under mild conditions in the open air. This protocol offers moderate to excellent

  已经描述了用容易获得的磺酰叠氮化物作为氨基源处理的弱配位苯甲酰胺的有效且方便的铱( III )催化邻-C-H键酰胺化。在这种转变中，离子液体代表了一种理想的反应介质，在温和的露天条件下可产生多种酰胺化产物。该协议提供中等至优异的化学产量、独特的区域选择性和良好的官能团耐受性。
• Cp*Co^III–Catalyzed <i>syn</i>-Selective C–H Hydroarylation of Alkynes Using Benzamides: An Approach Toward Highly Conjugated Organic Frameworks
  作者：Sourav Sekhar Bera、Suvankar Debbarma、Avick Kumar Ghosh、Santanu Chand、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02516

  日期：2017.1.6

  achieved to avail mono- or dihydroarylated amide products selectively in an atom and step economic way. Several important functional groups were tolerated under the reaction conditions, and syn-hydroarylation products were exclusively isolated. Notably, a 4-fold C–H hydroarylation provided a highly conjugated organic framework in one step. Kinetic study with extensive deuterium labeling experiments were

  内部炔烃的Hydroarylation通过成本有效钴III -catalysis，通过定向Ñ -叔丁基酰胺，实现到无济于事单-或在原子及步骤经济的方式选择性地dihydroarylated酰胺产物。在反应条件下可耐受几个重要的官能团，并且仅分离了顺-氢芳基化产物。值得注意的是，4倍的C–H加氢芳基化一步就提供了高度共轭的有机骨架。进行了广泛的氘标记实验的动力学研究，以支持所提出的机制。
• Palladium/Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylboronic Acids with Isocyanides: Selective Routes to Amides and Diaryl Ketones
  作者：Fangling Lu、Ziyue Chen、Zhen Li、Xiaoyan Wang、Xinyue Peng、Cong Li、Lingtong Fang、Dong Liu、Meng Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01548

  日期：2017.8.4

  An efficient and alternative oxidative cross-coupling strategy starting from arylboronic acids and isocyanides for the selective synthesis of amides and diaryl ketones with palladium/copper catalysis is developed. Various substituted benzamides and benzophenones could be obtained in good yields. The reaction represents an efficient and alternative strategy for the synthesis of carbonyl compounds.

  从钯/铜催化选择性合成酰胺和二芳基酮开始，开发了一种从芳基硼酸和异氰化物开始的有效且交替的氧化交叉偶联策略。可以高产率获得各种取代的苯甲酰胺和二苯甲酮。该反应代表了羰基化合物合成的有效和替代策略。