甲基(R)-7-(3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酰基)-3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-A]吡嗪-1-羧酸盐 | 1174122-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(R)-7-(3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酰基)-3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-A]吡嗪-1-羧酸盐
• 英文名称: retagliptin
• 英文别名: (R)-7-[3-amino-4-(2,4,5-trifluoro-phenyl)-butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid methyl ester；(R)-7-[3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid methyl ester；(R)-7-[3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylicacid methyl ester；methyl 7-[(3R)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoyl]-3-(trifluoromethyl)-6,8-dihydro-5H-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylate
• CAS: 1174122-54-3
• 化学式: C₁₉H₁₈F₆N₄O₃
• 分子量: 464.367
• InChiKey: WIIAMRXFUJLYEF-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（215.35 mM；需要超声）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(R)-7-(3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酰基)-3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-A]吡嗪-1-羧酸盐 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-7-[3-amino-4-(2,4,5-trifluoro-phenyl)-butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid methyl ester maleate
  参考文献：
  名称：

  SALTS OF METHYL (R)-7-[3-AMINO-4-(2,4,5-TRIFLUORO-PHENYL)-BUTYRYL]-3-TRIFLUOROMETHYL-5,6,7,8-TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-A]PYRAZINE-1-CARBOXYLATE

  摘要：

  公开号：

  EP2436684B1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-[3-tertbutoxycarbonylamino-4-(2,4,5-tri-fluorophenyl)butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 甲基(R)-7-(3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酰基)-3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-A]吡嗪-1-羧酸盐
  参考文献：
  名称：

  Salts of Methyl (R)-7-[3-Amino-4-(2,4,5-Trifluoro-Phenyl)-Butyryl]-3-Trifluoromethyl-5,6,7,8-Tetrahydro-Imidazo[1,5-A]Pyrazine-1-Carboxylate

  摘要：

  所述甲基（R）-7-[3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)-丁酰基]-3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡嗪-1-羧酸的药用可接受盐、其制备方法以及其用于制备抗糖尿病药物的用途已被披露。

  公开号：

  US20120122875A1

文献信息

• [EN] NOVEL INTERMEDIATES FOR PREPARING DPP-IV INHIBITORS, PREPARING METHOD THEREOF AND PREPARING METHOD OF DPP-IV INHIBITORS USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA DPP-IV, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CES INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA DPP-IV UTILISANT CES INTERMÉDIAIRES
  申请人：KYUNG DONG PHARM CO LTD

  公开号：WO2016204376A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Disclosed are novel intermediates for use in preparing DPP-IV inhibitors, methods for preparing the same, and methods for preparing DPP-IV inhibitors using the same. Using the novel intermediates of the present invention, highly pure DPP-IV inhibitors can be produced in a simple and economical manner at a high yield.

  本发明公开了用于制备DPP-IV抑制剂的新型中间体，其制备方法以及使用相同的方法制备DPP-IV抑制剂的方法。使用本发明的新型中间体，可以以简单、经济的方式高产率地生产高纯度的DPP-IV抑制剂。
• 一种DPP-IV抑制剂的中间体、其制备方法和 通过其制备DPP-IV抑制剂的方法
  申请人：江苏盛迪医药有限公司

  公开号：CN106892926B

  公开（公告）日：2019-09-06

  本发明涉及一种DPP‑IV抑制剂(式I)的中间体，其制备方法和通过其制备DPP‑IV抑制剂的方法。具体而言，所述方法通过环状手性β‑氨基芳基丁酸衍生物(结构式II)和化合物III反应，然后脱除胺基保护基，制得所需DPP‑IV抑制剂。该方法操作简便，成本低，适于大规模生产。
• TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-alpha] PYRAZINE DERIVATIVES, PREPERATION PROCESS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20120220766A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I), their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and uses thereof as medicaments, especially as dipeptidyl peptidase IV inhibitors, wherein the substituents of formula (I) are defined as same as the description.

  公式（I）的四氢咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物，它们的制备方法，含有这些衍生物的制药组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV抑制剂的用途，其中公式（I）的取代基与描述中定义的相同。
• TETRAHYDRO-IMIDAZ0[1,5-A]PYRAZINE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20100273786A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I), their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and uses thereof as medicaments, especially as dipeptidyl peptidase IV inhibitors, wherein the substituents of formula (I) are defined as same as the description.

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine衍生物的化学式(I)，其制备方法，含有该衍生物的制药组合物以及作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV抑制剂。其中，化学式(I)的取代基与描述中相同。
• TETRAHYDRO-IMIDAZOÝ1,5-A¨PYRAZINE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：EP2230241A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula ( I ), their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and uses thereof as medicaments, especially as dipeptidyl peptidase IV inhibitor, wherein the substituents of formula ( I ) are defined as same as the description.

  式 ( I )的四氢咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物、其制备方法、含有该衍生物的药物组合物及其作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶 IV 抑制剂的用途，其中式 ( I )的取代基定义与描述相同。