(4-羟基-2-甲基苯基)苯基酮 | 10425-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-羟基-2-甲基苯基)苯基酮
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methylbenzophenone
• 英文别名: (4-Hydroxy-2-methylphenyl)phenylketon；2-methyl-4-hydroxybenzophenone；4-hydroxy-2-methyl-benzophenone；4-Hydroxy-2-methyl-benzophenon；4-Benzoyl-3-methylphenol；(4-hydroxy-2-methylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 10425-07-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: XPCXDJJTFCXJIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135–136°C
• 沸点：
  230-240 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-羟基-2-甲基苯基)苯基酮 生成 4-羟基-2-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Cox, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 1029

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (4-羟基-2-甲基苯基)苯基酮
  参考文献：
  名称：

  Annelation Reactions of Enaminones with Ethyl Acetoacetate. Studies on the .BETA.-Carbonyl Compounds Connected with the .BETA.-Polyketides. XI.

  摘要：

  尽管在与乙酰乙酸乙酯的活性甲烷中，与enaminones的反应中，碳酰氧或相邻于氮的非饱和碳处都可能发生缩合，但enaminones 1和2与乙酰乙酸乙酯在Knoevenagel催化剂存在下进行的缩合反应，生成α-吡喃酮3和4，以及与乙酰乙酸乙酯的二阴离子反应生成乙酸水杨酯6和19的结果表明，这些反应在后者位置进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1655

文献信息

• LTA4 Hydrolase inhibitors
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1221441A2

  公开（公告）日：2002-07-10

  The present invention provides compounds of the formula Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Ar1 and Ar2 are optionally substituted aryl moieties, Z is an optionally substituted nitrogen-containing moiety which may be an acyclic, cyclic or bicyclic amine or an optionally substituted monocyclic or bicyclic nitrogen-containing heteroaromatic moiety; Q is a linking group capable of linking two aryl groups; R is an alkylene moiety; Y is a linking moiety capable of linking an aryl group to an alkylene moiety and wherein Z is bonded to R through a nitrogen atom. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are useful in the treatment of inflammatory diseases which are mediated by LTB4 production, such as proriasis, ulcerative colitis, IBD and asthma.

  本发明提供了具有公式Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z的化合物及其药用可接受的盐，其中Ar1和Ar2是可选地取代的芳基部分，Z是可选地取代的含氮部分，可以是环状、环状或双环状的胺，或可选地取代的单环或双环的含氮杂芳基部分；Q是能够连接两个芳基团的连接基团；R是烷基亚基；Y是能够连接芳基团和烷基亚基的连接基团，并且其中Z通过氮原子与R键合。本发明的化合物和药物组合物在治疗由LTB4产生介导的炎症性疾病中是有用的，例如银屑病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和哮喘。
• Structure−Activity Relationship Studies on 1-[2-(4-Phenylphenoxy)ethyl]pyrrolidine (SC-22716), a Potent Inhibitor of Leukotriene A₄ (LTA₄) Hydrolase
  作者：Thomas D. Penning、Nizal S. Chandrakumar、Barbara B. Chen、Helen Y. Chen、Bipin N. Desai、Stevan W. Djuric、Stephen H. Docter、Alan F. Gasiecki、Richard A. Haack、Julie M. Miyashiro、Mark A. Russell、Stella S. Yu、David G. Corley、Richard C. Durley、Brian F. Kilpatrick、Barry L. Parnas、Leslie J. Askonas、James K. Gierse、Elizabeth I. Harding、Maureen K. Highkin、James F. Kachur、Suzanne H. Kim、Gwen G. Krivi、Doreen Villani-Price、E. Yvonne Pyla、Walter G. Smith、Nayereh S. Ghoreishi-Haack

  DOI：10.1021/jm990496z

  日期：2000.2.1

  program, SC-22716 (1, 1-[2-(4-phenylphenoxy)ethyl]pyrrolidine) was identified as a potent inhibitor of LTA(4) hydrolase. Structure-activity relationship (SAR) studies around this structural class resulted in the identification of a number of novel, potent inhibitors of LTA(4) hydrolase, several of which demonstrated good oral activity in a mouse ex vivo whole blood assay.

  白三烯B（4）（LTB（4））是促炎性介质，已与包括炎症性肠病（IBD）和牛皮癣在内的多种疾病的发病机制有关。由于LTA（4）水解酶的作用是LTB（4）生产的限速步骤，因此该酶代表了抑制LTB（4）生产的诱人药理学目标。通过内部筛选程序，SC-22716（1，1- [2-（4-苯基苯氧基）乙基]吡咯烷）被确定为LTA（4）水解酶的有效抑制剂。围绕此结构类别的结构活性关系（SAR）研究导致鉴定了许多新型的，有效的LTA（4）水解酶抑制剂，其中几种在小鼠离体全血试验中表现出良好的口服活性。
• Modification of photochemical reactivity by cyclodextrin complexalion: product selectivity in photo-fries rearrangement
  作者：M.S. Syamala、B.Nageswer Rao、V. Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86094-4

  日期：1988.1

  state and in aqueous solution brings about a remarkable regulation of the photo-Fries rearrangement of phenyl esters and anilides. In comparison to the nonselective mixture of ortho and para-rearranged isomers along with the deacylated product obtained in organic solvents, the solid β-cyclodextrin complexes of unsubstituted esters and anilides show a remarkable ‘ortho-selectivity’. An impressive regio-selectivity’

  固态和水溶液中的环糊精包封均对苯酯和苯胺的光-弗里斯重排产生了显着的调节作用。与在有机溶剂中获得的邻位和对位重排异构体的非选择性混合物以及脱酰产物相比，未取代的酯和酸酐的固体β-环糊精复合物表现出显着的“邻位选择性”。对于β-环糊精配合物，经辐照后的间位取代的酯和苯胺，在两个邻位重排的异构体中观察到了令人印象深刻的区域选择性。建议在β-环糊精腔中的未取代和间取代的酯和苯胺的特定方向是观察到的选择性的原因。
• Comparisons of O-acylation and Friedel–Crafts acylation of phenols and acyl chlorides and Fries rearrangement of phenyl esters in trifluoromethanesulfonic acid: effective synthesis of optically active homotyrosines
  作者：Ryo Murashige、Yuka Hayashi、Syo Ohmori、Ayuko Torii、Yoko Aizu、Yasuyuki Muto、Yuta Murai、Yuji Oda、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.047

  日期：2011.1

  Reactions involving phenol derivatives and acyl chlorides have to be controlled for competitive O-acylations and C-acylations (Friedel–Crafts acylations and Fries rearrangements) in acidic condition. The extent for these reactions in trifluoromethanesulfonic acid (TfOH), which is used as catalyst and solvent, is examined. Although diluted TfOH was needed for effective O-acylation, concentrated TfOH

  对于酸性条件下的竞争性O-酰化和C-酰化（Friedel-Crafts酰化和Fries重排），必须控制涉及酚衍生物和酰氯的反应。检查了在用作催化剂和溶剂的三氟甲磺酸（TfOH）中这些反应的程度。尽管有效的O-酰化需要稀释的TfOH，但在温和的条件下有效的C-酰化则需要浓缩的TfOH。这些结果已应用于新的高酪氨酸衍生物的合成。N -TFA–Asp（OBn）–OMe的弗里斯重排和苯酚与N的Friedel-Crafts酰化反应TfOH中的-TFA–Asp（Cl）–OMe提供高酪氨酸骨架，然后还原和脱保护得到高酪氨酸，以光学纯净形式保留Asp的立体化学。
• Fries rearrangement in ionic melts
  作者：Jitendra R Harjani、Susheel J Nara、Manikrao M Salunkhe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00029-6

  日期：2001.3

  1-Butyl-3-methylimidazolium chloroaluminate, [BMIm]+Al2Cl7−, was used as a solvent as well as a Lewis acid catalyst in Fries rearrangement reactions of phenyl benzoates. The rate of consumption of phenyl benzoate obeyed first-order kinetics. Good yields and high selectivity are the features observed in this unconventional but interesting aprotic solvent.

  1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯铝酸盐，[BMIM] +的Al 2氯7 - ，用作溶剂以及在弗里斯苯基苯甲酸酯的重排反应的路易斯酸催化剂。苯甲酸苯酯的消耗速率服从一级动力学。在这种非常规但有趣的非质子溶剂中观察到的特征是高收率和高选择性。