carbamic acid cyclopropyl-(2,5-dichloro-phenyl)-trifluoromethyl-prop-2-ynyl ester | 1381993-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: carbamic acid cyclopropyl-(2,5-dichloro-phenyl)-trifluoromethyl-prop-2-ynyl ester
• 英文别名: 4-cyclopropyl-2-(2,5-dichlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-yl carbamate；[4-Cyclopropyl-2-(2,5-dichlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-yl] carbamate
• CAS: 1381993-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂F₃NO₂
• 分子量: 352.14
• InChiKey: GLUOKNHDVBZRBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbamic acid cyclopropyl-(2,5-dichloro-phenyl)-trifluoromethyl-prop-2-ynyl ester 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 copper(l) iodide potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到外消旋依法韦仑
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING EFAVIRENZ
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉFAVIRENZ

  摘要：

  该发明揭示了一种从1,4-二氯苯起始，制备Efavirenz的4步过程及其中间体。

  公开号：

  WO2012079235A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 正丁基锂 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 carbamic acid cyclopropyl-(2,5-dichloro-phenyl)-trifluoromethyl-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  三组分反应用于合成高度官能化的炔丙基醚。

  摘要：

  多组分反应提供了解决分子复杂性的有效方法。在本文中，我们报道了重氮化合物，醇和乙炔基苯并恶唑（EBX）试剂在铜催化下的三组分反应，用于合成炔丙基醚。该反应的三个伙伴的广泛变化是可能的，从而导致在温和条件下高度官能化和结构多样的产物。假定叶立德铜中间体的炔基化是该转化的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.202001317

文献信息

• [EN] DMP-266 BY CYCLISATION<br/>[FR] DMP-266 PAR CYCLISATION
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012097511A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Disclosed is a method for the preparation of the HIV drug Efavirenz, also known as DMP-266, starting from 1,4-dichlorobenzene, and its intermediates.

  揭示了一种制备HIV药物Efavirenz（也称为DMP-266）的方法，从1,4-二氯苯和其中间体开始。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF EFAVIRENZ BY CYCLISATION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ÉFAVIRENZ PAR CYCLISATION
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012097510A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention disclosed a process for the preparation of the HIV drug Efavirenz, also known as DMP-266, starting from 1,4-dichlorobenzene, and its intermediates.

  该发明揭示了一种从1,4-二氯苯开始制备HIV药物Efavirenz（又称DMP-266）及其中间体的过程。