1,2-C2B10H10-1,2-C4H8 | 23835-34-9

• 英文名称: 1,2-C2B10H10-1,2-C4H8
• 英文别名: 1,2-(CH2)4-1,2-C2B10H10；dihydrobenzocarborane
• CAS: 23835-34-9
• 化学式: C₆H₁₈B₁₀
• 分子量: 198.319
• InChiKey: VQZWRNPANOAGDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-C2B10H10-1,2-C4H8 、 碘苯二乙酸 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到μ-1,2-tetramethylene-8,9,10,12-tetraacetoxyl-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed/silver tuned selective mono-/tetra-acetoxylation of o-carboranes via B–H activation

  摘要：

  Silver通过钯催化的B-H活化实现了对o-碳硼烷的选择性单/四乙酰氧化。

  DOI：

  10.1039/c6cc06200h
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 氢化钾 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 生成 1,2-C2B10H10-1,2-C4H8
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1965, p. 1083 - 1085

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selective Mono-/Tetraacetoxylation of <i>o</i>-Carboranes with Acetic Acid via Cross Dehydrogenative Coupling of Cage B–H/O–H Bonds
  作者：Tao-Tao Xu、Ke Cao、Ji Wu、Cai-Yan Zhang、Junxiao Yang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00038

  日期：2018.3.5

  with acetic acid via cross dehydrogenative coupling of cage B–H/O–H bonds has been developed, and a series of mono- and tetraacetoxylated o-carboranes have been synthesized with moderate to good yields as well as good selectivity. Mechanistic studies indicate that the acetoxyl originates from acetic acid directly, and a nucleophilic addition of PdIV-oxo species and dehydration process is proposed.

  通过笼型B–H / O–H键的交叉脱氢偶联，选择性合成了邻氨基甲酸酯与乙酸的单/四乙酰氧基化反应，并且合成了一系列中等至良好收率的单-和四乙酰氧基化的邻氨基甲酸酯。以及良好的选择性。机理研究表明，乙酰氧基直接来源于乙酸，并提出了亲核加成Pd IV-氧代物种和脱水过程。
• Palladium catalyzed regioselective mono-alkenylation of <i>o</i>-carboranes <i>via</i> Heck type coupling reaction of a cage B–H bond
  作者：Ji Wu、Ke Cao、Tao-Tao Xu、Xiao-Juan Zhang、Linhai Jiang、Junxiao Yang、Yawen Huang

  DOI：10.1039/c5ra18555f

  日期：——

  Palladium catalyzed electrophilic B–H activation for regioselective mono-alkenylation of o-carborane on B(8) and B(9).

  帕拉烯催化的亲电性B-H活化，用于在B(8)和B(9)上进行选择性单烯基化的研究。
• Practical Synthesis of B(9)-Halogenated Carboranes with <i>N</i>-Haloamides in Hexafluoroisopropanol
  作者：Wenjing Guo、Chenyang Guo、Yan-Na Ma、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00074

  日期：2022.4.4

  The B(9)-H halogenation of o-carborane and m-carborane was achieved with excellent selectivities in hexafluoroisopropanol (HFIP) under simple reaction conditions: single reagent [trichloroisocyanuric acid (TCCA), tribromoisocyanuric acid (TBCA) or N-iodosuccinimide (NIS)], catalyst-free, air-/moisture-tolerant, and convenient work-up. With this method, a variety of 9-halogenated o-carboranes and m-carboranes

  在简单的反应条件下，在六氟异丙醇 (HFIP) 中以优异的选择性实现邻碳硼烷和间碳硼烷的 B(9)-H 卤化：单一试剂 [三氯异氰脲酸 (TCCA)、三溴异氰脲酸 (TBCA) 或N-碘代琥珀酰亚胺 ( NIS)]，无催化剂，耐空气/耐湿，后处理方便。采用这种方法，得到了多种 9-卤代邻碳硼烷和间碳硼烷，其产率从良好到优异，具有广泛的官能团耐受性。
• Palladium catalyzed selective mono-arylation of o-carboranes via B–H activation
  作者：Ke Cao、Yawen Huang、Junxiao Yang、Ji Wu

  DOI：10.1039/c5cc01331c

  日期：——

  Palladium catalyzed selective mono-arylation of o-carborane on B(8) and B(9).

  钯催化选择性单芳基化对B(8)和B(9)上的o-碳硼烷。
• Palladium-Catalyzed Regioselective B(9)-Amination of <i>o</i>-Carboranes and <i>m</i>-Carboranes in HFIP with Broad Nitrogen Sources
  作者：Yan-Na Ma、Yan Gao、Yubin Ma、Yan Wang、Huazhan Ren、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c03031

  日期：2022.5.11

  for a highly regioselective formation of a B–N bond by Pd(II)-catalyzed B(9)-H amination of o- and m-carboranes in hexafluoroisopropanol (HFIP) with different nitrogen sources under air atmosphere. The silver salt and HFIP solvent play critical roles in the present protocol. The mechanistic study reveals that the silver salt acts as a Lewis acid to promote the electrophilic palladation step by forming

  碳硼烷的胺化在有机合成和药物合成中具有很好的应用前景。然而，目前用于这种转换的方法存在局限性。在此，我们报告了一种实用的方法，该方法通过 Pd(II) 催化的 B(9)-H 胺化在具有不同氮源的六氟异丙醇 (HFIP) 中的邻碳硼烷和间碳硼烷在空气中形成 B-N 键。气氛。银盐和 HFIP 溶剂在本协议中起着关键作用。机理研究表明，银盐作为路易斯酸通过形成异质双金属活性催化剂 PdAg(OAc) 3来促进亲电钯化步骤。; HFIP的强供氢键能力和低亲核性增强了Pd(II)的亲电能力。相信这些含氮碳硼烷在新药物的合成中具有潜在的重要意义。