1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoquinoline | 76304-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoquinoline
• 英文别名: 4-tfmpiq；tfmpiq；1-(4-Trifluoromethylphenyl)isoquinoline；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]isoquinoline
• CAS: 76304-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃N
• 分子量: 273.257
• InChiKey: GVPOXQWXNHAESS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoquinoline 在 盐酸 、 [IrH(S)-4,4’-bi((2,2-difluoro-1,3-benzodioxole)-5,5’-diyl)bis(diphenylphosphine)2(μ-Cl)3]Cl 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 (R)-(-)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  盐形成对带有手性二膦配体的双核卤桥铱配合物不对称氢化异喹啉鎓盐的催化活性和对映选择性的影响

  摘要：

  该策略已实现了使用三卤化物桥联的双核铱络合物[{Ir（H）（diphosphine）} 2（μ-Cl）3 ] Cl的1和3,3和1,3和2,3取代的异喹啉氯化物的不对称氢化。简单的基础操作后，即可高产率获得异氰酸喹啉盐酸盐，从而获得相应的手性1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQs），并具有出色的对映选择性。已通过时程实验研究了成盐的影响，结果表明，异喹啉氯化物的生成明显阻止了无催化活性的无核二氢三氢化物配合物的形成，这在无盐异喹啉底物的催化还原中很容易产生。基于机械调查，包括1 H和31 P { 1 H} NMR研究以及几种中间体的分离和表征，阐明了异喹啉氯化物的氯阴离子的功能，这使我们能够提出一种新的涉及氯阴离子配位的外球机理底物形成二氢化铱物质，以及氯化物配体和底物盐的N-H质子之间的氢键。

  DOI：

  10.1002/chem.201405408
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酰氯 在 双氧水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  有机酸催化的芳基酰基过氧化物对杂环的 Minisci 型芳基化

  摘要：

  已经报道了一种用芳基酰基过氧化物对杂环进行 Minisci 型芳基化的无金属方法。这种策略可以在没有金属催化剂的情况下从市售的起始材料快速简单地合成一系列 Minisci 型加合物。提出了用于这种转变的自由基途径机制。

  DOI：

  10.1039/d2ob01187e

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Isoquinolines and Pyridines Using Hydrogen Halide Generated in Situ as Activator
  作者：Mu-Wang Chen、Yue Ji、Jie Wang、Qing-An Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02502

  日期：2017.9.15

  traceless activation reagent, a general iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of isoquinolines and pyridines is developed with up to 99% ee. This method avoids tedious steps of installation and removal of the activating groups. The mechanism studies indicated that hydrogen halide generated in situ acted as an activator of isoquinolines and pyridines.

  通过使用卤化物三氯异氰尿酸作为无痕活化剂，可以开发出具有高达99％ee的一般铱催化的异喹啉和吡啶的不对称氢化反应。该方法避免了安装和拆卸活化基团的繁琐步骤。机理研究表明，原位产生的卤化氢起异喹啉和吡啶的活化剂作用。
• Total Syntheses of Menisporphine and Daurioxoisoporphine C Enabled by Photoredox-Catalyzed Direct C–H Arylation of Isoquinoline with Aryldiazonium Salt
  作者：Jing Zhang、Jie Chen、Xiaoyun Zhang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/jo5020432

  日期：2014.11.7

  due to their diverse chemical structures as well as remarkable bioactivities. Herein, we report the concise total syntheses of two isoquinoline alkaloids, menisporphine and daurioxoisoporphine C, through a mild and efficient photoredox-catalyzed direct C–H arylation of isoquinoline core with aryldiazonium salt. This new strategy is complementary to the conventional isoquinoline synthesis and would provide

  异喹啉生物碱由于其多样的化学结构以及出色的生物活性而成为有吸引力的天然产物。在这里，我们通过温和有效的光氧化还原催化的异喹啉核心与芳基重氮盐的直接C H芳基化，报告了两种异喹啉生物碱（menisporphine和daurioxoisoporphine C）的简明总合成方法。这种新策略是对常规异喹啉合成方法的补充，将为我们提供一种有用的手段，以实现一种更加收敛和灵活的方法来访问各种异喹啉结构。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 1- and 3-Substituted Isoquinolinium Salts
  作者：Zhi-Shi Ye、Ran-Ning Guo、Xian-Feng Cai、Mu-Wang Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201208300

  日期：2013.3.25

  Asymmetric hydrogenation: The title reaction provides an efficient and rapid access to chiral 1‐ and 3‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines with excellent enantioselectivity (see scheme; L=ligand). A preliminary mechanistic study indicates that the 1,2‐hydride addition might be the initial step in the reaction. The method has been used in the synthesis of urinary antispasmodic drug (+)‐solifenacin

  不对称氢化：标题反应可高效且快速地获得手性1和3-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉，且具有出色的对映选择性（参见方案； L =配体）。初步的机理研究表明，添加1,2-氢化物可能是反应的第一步。该方法已用于尿解痉药（+）-索非那新的合成。
• Hybrid Catalysis Enabling Room-Temperature Hydrogen Gas Release from <i>N</i>-Heterocycles and Tetrahydronaphthalenes
  作者：Shota Kato、Yutaka Saga、Masahiro Kojima、Hiromu Fuse、Shigeki Matsunaga、Arisa Fukatsu、Mio Kondo、Shigeyuki Masaoka、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.7b00253

  日期：2017.2.15

  Hybrid catalyst systems to achieve acceptorless dehydrogenation of N-heterocycles and tetrahydronaphthalenes-model substrates for liquid organic hydrogen carriers-were developed. A binary hybrid catalysis comprising an acridinium photoredox catalyst and a Pd metal catalyst was effective for the dehydrogenation of N-heterocycles, whereas a ternary hybrid catalysis comprising an acridinium photoredox

  开发了用于实现 N-杂环和四氢萘模型基质的无受体脱氢的混合催化剂系统，用于液态有机氢载体。包含吖啶光氧化还原催化剂和 Pd 金属催化剂的二元杂化催化对 N-杂环的脱氢有效，而包含吖啶光氧化还原催化剂、Pd 金属催化剂和硫代磷酰亚胺有机催化剂的三元杂化催化实现了四氢萘的脱氢。这些混合催化剂体系允许在温和条件下，即室温下的可见光照射，从六元N-杂环和四氢萘中释放2摩尔当量的H 2 气体。两种或三种不同催化剂类型的组合使用对于催化活性至关重要。
• Synthesis, photophysical, electrochemical and electroluminescence studies of red emitting phosphorescent Ir(III) heteroleptic complexes
  作者：Farman Ali、Pabitra K Nayak、N Periasamy、Neeraj Agarwal

  DOI：10.1007/s12039-017-1350-y

  日期：2017.9

  heteroleptic, cyclometalated (C\(^\wedge }\)N) Iridium(III) complexes of acetylacetone (acac) and 1-phenyl-isoquinoline (piq) derivatives, Ir(acac)(piq)\(_2}\), Ir(acac)(2,4-difluoro-piq)\(_2}\), Ir(acac)(4-trifluoromethyl-piq)\(_2}\), Ir(acac)(4-N,N-dimethyl-piq)\(_2}\), Ir(acac)(4-acetyl-piq)\(_2}\), were synthesized and characterized. The (\(\text C}^\wedge }}\text N})_2}\)Ir(acac) complexes in

  摘要乙酰丙酮（acac）和1-苯基-异喹啉（piq）衍生物Ir（acac）（piq）的五种杂金属，环金属化（C \（^ \ wedge} \） N）铱（III）配合物Ir（acac）（piq）\（_ 2 } \），Ir（acac）（2,4-difluoro-piq）\（_ 2} \），Ir（acac）（4-trifluoromethyl-piq）\（_ 2} \），Ir（acac）合成并表征了（4-N，N-二甲基-piq）\（_ 2} \），Ir（acac）（4-乙酰基-piq）\（_ 2} \）。甲苯中的（\（\ text C} ^ \ wedge}} \ text N}）_ 2} \） Ir（acac）配合物显示磷光（\（\ uplambda _ \ max} = 598 \ ）到658 nm）的量子产率（0.1到0.32）和微秒的寿命（0.43到1.9 \（\