Yobyrin | 525-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: Yobyrin
• 英文别名: yobirine；1-(2-methyl-benzyl)-9H-β-carboline；1-(2-Methyl-benzyl)-9H-β-carbolin；1-[(2-methylphenyl)methyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole；yobyrine
• CAS: 525-15-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: LQCWIBNVYWPLIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217.8°C
• 沸点：
  405.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0002 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Yobyrin 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 1-(2-methyl-cyclohexylmethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  UntersuchungenüberVerbindungen mit Curarewirkung。Einige Derivate des Yobyrins and Tetrabyrins

  摘要：

  约旦（Aus Yobyrin-jodmethylat），N-甲基-邻-二氢-约比林（N-Methyl-o-dihydro-yobyrin），N-甲基（（C）-四氢-约比林和德森） Verwandelt。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320210
• 作为产物：
  描述：

  育亨宾 在 selenium 作用下， 生成 Yobyrin
  参考文献：
  名称：

  Mendlik; Wibaut, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1929, vol. 48, p. 191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die Konstitution des Reserpins. 8. Mitteilung über Rauwolfia-Alkaloide
  作者：L. Dorfman、A. Furlenmeier、C. F. Huebner、R. Lucas、H. B. MacPhillamy、J. M. Mueller、E. Schlittler、R. Schwyzer、A. F. St. André

  DOI：10.1002/hlca.19540370108

  日期：——

  Reserpine, C33H40O9N2, has been isolated from Rauwolfia serpentina Benth. Reserpine is an ester alkaloid yielding reserpic acid, 3,4,5-trimethoxybenzoic acid and methanol on hydrolysis. Degradation products of reserpic acid make it likely that reserpic acid is a yohimbane derivate, and a hypothetical structure for reserpine has been put forward which is in agreement with the facts known so far.

  利血平，C 33 H 40 O 9 N 2，已从蛇毒藤本虫中分离出来。利血平是一种酯类生物碱，水解后可产生间苯二酸，3,4,5-三甲氧基苯甲酸和甲醇。利血平酸的降解产物使得其可能是利血平的育亨宾衍生物，并且已经提出了利血平的假设结构，这与迄今为止已知的事实相符。
• Über die Konstitution des Melinonins B. 26. Mitteilung über Calebassen-Alkaloide
  作者：C. Vamvacas、W. V. Philipsborn、E. Schlittler、H. Schmid、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19570400626

  日期：——

  untersucht. Die Verbindung ist ein Indolderivat, enthält eine NH- und eine primäre OH-Gruppe, ausserdem einen Vinylrest. Die Dehydrierung der Verbindung mit Palladiumkohle führte zu Yobyrin, diejenige von Melinonin B und Dihydro-melinonin B mittels Selen zu Abbauprodukten, welche mit Alstyrin sehr ähnlich, aber nicht identisch sind. Auf Grund dieser Versuchsergebnisse wird für Melinonin B die Strukturformel

  褪黑激素BC 20 H 27 ON 2在马兜铃树皮的树皮中发现⊕进行了更详细的检查。该化合物是吲哚衍生物，包含NH基团和伯OH基团，以及乙烯基。该化合物用钯碳的脱水导致了yobyrin，褪黑素B和二氢褪黑素B的硒化作用，其中硒通过硒分解成与alstyrin非常相似但不完全相同的降解产物。基于这些测试结果，提出了针对褪黑素B的结构式IV和针对二氢褪黑素的BV。显示了二氢褪黑激素B的两种立体异构体（VIII和IX）。另外，描述了已经制备的用于比较目的的各种立体异构的育亨伯甲基氯化物。
• Über das Sempervirin
  作者：V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19480310239

  日期：——

  Das Sempervirin C19H16N2, aus Gelsemium sempervirens, Ait., wurde durch Erhitzen rnit Selen in das Yobyrin (IT) übergefuhrt. Durch Kochen rnit Raney-Nickel in Xylol liefert das Sempervirin das „Tetrahydro-ycbyrin” (IV). Auf Grund seines chemischen Verhaltens und seines Absorptionsspektrums wird fur das Sempervirin die Formel 1 vorgeschlagen.

  通过与硒一起加热，将来自美国伊利诺伊州格森姆维尔森州的森巴韦林C 19 H 16 N 2转化为yobyrin（IT）。通过将阮内镍与二甲苯中的阮内醇一起沸腾，森伯韦林产生“四羟基拜林”（IV）。根据其化学行为和吸收光谱，建议使用sempervirin的式1。
• Witkop, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1943, vol. 554, p. 118
  作者：Witkop

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Carboline Anhydronium Bases
  作者：Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/ja01110a021

  日期：1953.7