2-(p-tolylethynyl)pyridine | 80221-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolylethynyl)pyridine
• 英文别名: Pyridine, 2-[(4-methylphenyl)ethynyl]-；2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 80221-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: VYZANAILUXHNIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylethynyl)pyridine 在 重水 、 氘代盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(p-tolylethynyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  立体和区域选择性金（I）催化2-（芳基乙炔基）吡啶与苯胺的加氢胺化

  摘要：

  金（2-乙芳基乙炔基）吡啶与苯胺的加氢胺化反应可提供立体选择性的Z-烯胺产物，具有出色的区域选择性。反应以中等至极好的收率进行，并容纳炔烃（醚，溴，三氟甲基，乙酰基和甲氧甲氧基）和苯胺（醚，溴，氯和乙氧基）上的各种官能团。获得的烯胺的立体化学与先前研究中报道的立体化学互补。通过NMR实验获得了观察到的选择性的合理解释。

  DOI：

  10.1039/c8ob02356e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 4-甲苯基乙炔 在 哌啶 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2-(p-tolylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  高度活跃且可回收 硅石 凝胶负载的钯催化剂用于未活化的杂芳基氯化物的轻度交叉偶联反应

  摘要：

  二氧化硅 凝胶支持 β-酮亚氨基膦-Pd络合物（Pd @ SiO 2）显示出高活性和长寿命催化剂 用于水性铃木，斯蒂勒和 Sonogashira联轴器杂芳基氯化物的反应。在仅0.5 mol％的存在下，可以将各种杂芳基氯化物与不同的亲核伴侣有效偶联催化剂并在温和的条件下。这是功能最强大的异构之一催化剂用于各种杂芳基氯化物的偶联。此外，催化剂 可以在几乎一致的活动中重复使用。

  DOI：

  10.1039/c0gc00251h

文献信息

• Palladium nanoparticles supported on natural nanozeolite clinoptilolite as a catalyst for ligand and copper-free C–C and C–O cross coupling reactions in aqueous medium
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Horieh Yadollahy、Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Pourya Biparva

  DOI：10.1039/c4ra11411f

  日期：——

  In this article, Pd0-nanoparticles supported on natural nanozeolite clinoptilolite (CP) were successfully synthesized, and the catalytic activity of the nanocatalyst was investigated in C–C and C–O coupling reactions, namely the Sonogashira and Ullmann condensation reactions in an aqueous medium. The nanocatalyst was characterized by various techniques such as powder-XRD, BET, SEM, TEM, HRTEM, TEM-EDS

  在本文中，成功合成了负载在天然纳米沸石斜发沸石（CP）上的Pd 0-纳米颗粒，并在C-C和C-O偶联反应（即Sonogashira和Ullmann缩合反应）中研究了纳米催化剂的催化活性。中等的。纳米催化剂通过各种技术进行表征，例如粉末XRD，BET，SEM，TEM，HRTEM，TEM-EDS，ICP-OES和XPS。从电子显微镜（SEM）的研究可以推断出，这些颗粒大多为球形或椭圆形，直径范围为25至80 nm。一项HRTEM研究表明Pd 0负载在纳米沸石CP上的纳米粒子的平均直径约为10 nm。负载的钯纳米粒子在芳基炔烃和二芳基醚的高产率合成中显示出优异的催化活性。此外，纳米催化剂可以循环使用多次，而不会明显降低催化活性。
• N-heterocyclic carbene adducts of cyclopalladated ferrocenylchloropyrimidine: synthesis, structural characterization and application in the Sonogashira reaction
  作者：Chen Xu、Xin-Hua Lou、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu

  DOI：10.1007/s11243-012-9617-0

  日期：2012.9

  Three N-heterocyclic carbene (NHC) adducts of cyclopalladated ferrocenylchloropyrimidine, 2–4 [PdCl[(η5-C5H5)]Fe[(η5-C5H3)-N2C4H2-Cl]}(NHCs)] have been prepared by reaction of the chloride-bridged palladacyclic dimer 1 [PdCl[(η5-C5H5)]Fe[(η5-C5H3)-N2C4H2-Cl]}]2 with the corresponding imidazolium salts. These complexes were characterized by elemental analysis, IR, ESI–MS and NMR. The use of these complexes as catalysts for the Sonogashira reaction was examined. Complex 4 proved to be an efficient catalyst for the Sonogashira reaction of aryl bromides and some activated aryl chlorides under copper- and amine-free conditions. Typically, using 0.1–2 mol % of catalyst in the presence of 1.5 equivalents of CsOAc as base in dimethylacetamide at 120 °C provided coupling products in good yields.

  通过氯桥联的钯杂环二聚体1 [PdCl[(η5-C5H5)]Fe[(η5-C5H3)-N2C4H2-Cl]}]2与相应的咪唑盐反应，制备了三种N-杂环卡宾（NHC）加合物2–4 [PdCl[(η5- )]Fe[(η5- )-N2C4H2-Cl]}(NHCs)]。这些配合物通过元素分析、IR、ESI–MS和NMR进行了表征。考察了这些配合物作为Sonogashira反应催化剂的应用。结果表明，配合物4在无铜无胺条件下对芳基溴化物和一些活化的芳基氯化物进行Sonogashira反应是高效的催化剂。通常情况下，使用0.1–2 mol %的催化剂，并在120 °C下以1.5当量的CsOAc为碱在二甲基乙酰胺中进行反应，可获得高产率的偶联产物。
• Nitrogen heteroaromatic cations by [2+2+2] cycloaddition
  作者：Martina Čížková、Viliam Kolivoška、Ivana Císařová、David Šaman、Lubomír Pospíšil、Filip Teplý

  DOI：10.1039/c0ob00507j

  日期：——

  developed capitalizing on a direct pyridine-type nitrogen quaternization followed by metal-catalyzed [2+2+2] cycloaddition with gaseous acetylene. The flexibility of the route is demonstrated on 12 diverse scaffolds based on pyridinium, quinolinium, thiazolium, benzothiazolium, imidazolium, and pyrimidinium. Electrochemical study revealed a quinolinium redox system with two electrochemically distinct forms

  利用直接吡啶型氮季铵化反应，然后利用金属催化的气态金属[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种用于构造单阳离子季氮杂芳构架的模块化方法 乙炔。该路线的灵活性在基于吡啶鎓，喹啉鎓，噻唑鎓，苯并噻唑鎓，咪唑鎓和嘧啶鎓的12种不同支架上得到了证明。电化学研究表明，喹啉氧化还原体系具有两种电化学上不同的形式，这些形式通过快速电子转移（在-0.7 V时还原和在-0.05 V时氧化）触发的均相化学反应而相互转化。
• Visible-light induced copper(<scp>i</scp>)-catalysed denitrogenative oxidative coupling of hydrazinylpyridines with terminal alkynes
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Aniket A. Hande、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c8gc01180j

  日期：——

  Visible light mediated copper catalysed denitrogenative oxidative coupling of 2-hydrazinopyridines with terminal alkynes to form 2-(alkyl/arylethynyl) pyridines in the presence of O2 at room temperature is reported with 42 examples. This is the first report on visible light stimulated N2 elimination by an in situ generated copper(II) superoxo/peroxo complex. N2 and water are the only by-products. The

  有42个实例报道了在室温下在O 2存在下可见光介导的铜催化的2-肼基吡啶与末端炔烃的铜催化的脱氮氧化偶联，以形成2-（烷基/芳基乙炔基）吡啶。这是关于通过原位生成的铜（II）超氧/过氧配合物消除可见光刺激的N 2的首次报道。N 2和水是唯一的副产物。绿色化学指标评估表明当前的方法是环保的，并且在经济上可行。该方法可以绿色合成mGluR5受体拮抗剂，2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）和2-（（3-甲氧基苯基）乙炔基）-6-甲基吡啶（M-MPEP）。
• Palladium-Poly(3-aminoquinoline) Hollow-Sphere Composite: Application in Sonogashira Coupling Reactions
  作者：Rafique Ul Islam、Sanjit K. Mahato、Sudheesh K. Shukla、Michael J. Witcomb、Kaushik Mallick

  DOI：10.1002/cctc.201300131

  日期：2013.8

  We report on the use of palladium acetate for the synthesis of a palladium‐based polymer composite material as a catalyst for Sonogashira cross‐coupling reactions for aryl and heteroaryl of iodides and bromides.

  我们报道了使用乙酸钯合成钯基聚合物复合材料作为碘和溴化物的芳基和杂芳基的Sonogashira交叉偶联反应的催化剂。