[(2R,3S)-3-phenylmethoxy-5-phenylsulfanyloxolan-2-yl]methanol | 169105-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-3-phenylmethoxy-5-phenylsulfanyloxolan-2-yl]methanol
• CAS: 169105-21-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃S
• 分子量: 316.421
• InChiKey: RIMHAQHGAHNPPC-MYFVLZFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-phenylmethoxy-5-phenylsulfanyloxolan-2-yl]methanol 在 sodium hydroxide 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of β-D-2′-Deoxyribonucleosides by Intramolecular Glycosylation

  摘要：

  使用二甲基(甲硫基)硫脲四氟硼酸盐作为活化剂，随后进行水解，实现了苯基2-脱氧-5-O-(2-吡啶基)和2-脱氧-5-O-(4-甲氧基-2-吡啶基)-1-硫代-d-呋喃核糖苷的分子内糖基化反应，以良好产率得到了相应的β-2′-脱氧核苷衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1187
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-呋喃核糖苷二乙酸酯 在 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 三苯基氯甲烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 生成 [(2R,3S)-3-phenylmethoxy-5-phenylsulfanyloxolan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of β-D-2′-Deoxyribonucleosides by Intramolecular Glycosylation

  摘要：

  使用二甲基(甲硫基)硫脲四氟硼酸盐作为活化剂，随后进行水解，实现了苯基2-脱氧-5-O-(2-吡啶基)和2-脱氧-5-O-(4-甲氧基-2-吡啶基)-1-硫代-d-呋喃核糖苷的分子内糖基化反应，以良好产率得到了相应的β-2′-脱氧核苷衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1187

文献信息

• Stereocontrolled approach for the syntheses of 3-isopurine nucleosides: 3-(2-deoxy-β-d-ribofuranosyl)xanthine and isoguanine by intramolecular glycosylation
  作者：Hideyuki Sugimura、Sho Endo、Ken Ishizuka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.045

  日期：2015.10

  3-Isopurine nucleosides, namely 3-(ribofuranosyl)purine nucleosides, are interesting owing to their potential biological activity and as components of modified oligonucleotides. A regio- and stereocontrolled method was developed for the synthesis of β-2′-deoxy-3-isopurine nucleosides using the intramolecular glycosylation protocol. The availability of this method was shown by the first chemical synthesis

  3-异嘌呤核苷，即3-（呋喃呋喃糖基）嘌呤核苷，由于其潜在的生物学活性并作为修饰的寡核苷酸的组分，因此是令人感兴趣的。开发了区域和立体控制的方法，用于使用分子内糖基化方案合成β-2'-脱氧-3-异嘌呤核苷。通过3-（2-脱氧-β - d-核呋喃呋喃糖基）黄嘌呤和异鸟嘌呤的第一化学合成显示了该方法的可用性。
• Stereocontrolled Synthesis of Pyridazine, Pyrazine, and Triazine 2'-DEOXY-β-Nucleosides by Means of Intramolecular Glycosylation
  作者：Hideyuki Sugimura、Miho Motegi、Keiko Sujino

  DOI：10.1080/15257779508012397

  日期：1995.5.1

  Abstract The stereocontrolled synthesis of 2′-deoxynucleoside analogs was explored by intramolecular glycosylation of pyridazine, pyrazines and triazines. These heterocycles were temporarily connected to the 5-O position in 1-thioglycoside via ethereal linkage.

  摘要通过哒嗪，吡嗪和三嗪的分子内糖基化探索了2'-脱氧核苷类似物的立体控制合成。这些杂环通过醚键暂时连接到1-硫代糖苷中的5-O位置。
• JPH06263792A
  申请人：——

  公开号：JPH06263792A

  公开（公告）日：1994-09-20
• Stereocontrolled Synthesis of β-D-2′-Deoxyribonucleosides by Intramolecular Glycosylation
  作者：Keiko Sujino、Hideyuki Sugimura

  DOI：10.1246/cl.1993.1187

  日期：1993.7

  Intramolecular glycosylation of phenyl 2-deoxy-5-O-(2-pyridyl)- and 2-deoxy-5-O-(4-methoxy-2-pynmidyl)-1-thio-d-ribofuranoside by activation with dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate followed by hydrolysis gave the corresponding β-2′-deoxyribonucleoside derivatives in good yields.

  使用二甲基(甲硫基)硫脲四氟硼酸盐作为活化剂，随后进行水解，实现了苯基2-脱氧-5-O-(2-吡啶基)和2-脱氧-5-O-(4-甲氧基-2-吡啶基)-1-硫代-d-呋喃核糖苷的分子内糖基化反应，以良好产率得到了相应的β-2′-脱氧核苷衍生物。