ethyl 3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-oxopropanoate | 74053-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: ethyl 3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 74053-94-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• mdl: MFCD07783529
• 分子量: 250.251
• InChiKey: VDROKCHVNRTMFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-oxopropanoate 在 盐酸 、 甲酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 palladium on activated charcoal 、 C₂₅H₂₈ClF₃N₂O₂RuS 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二乙胺 、 三乙胺 、 红铝 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 10.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.33h， 生成 依利格鲁司特
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化不对称转移加氢反应制备高效，可扩展的不平衡剂的进展

  摘要：

  本文报道了依格司他（1）的有效且可扩展的合成。这种新颖的路线具有三步伸缩过程，可从市售1,4-苯并二恶烷-6-羧酸7中获得85％的总产率的α-二苄氨基β-酮酸酯6。关键中间体5是通过有效的钌催化的DKR-ATH反应获得的，该反应以90g分离的产率提供了所要的产物，在100g规模上具有＞ 99∶1的dr和99.7％的ee。另外，位阻羧酸14的酰胺化经过优化，可以扩展。此过程不仅可提供理想的总收率，而且还避免了危险条件和色谱纯化。该合成的稳健性已成功完成了多克级分析，以9个步骤的总收率为56.8％的1得了de> 99.9％ee和ee> 99.9％ee。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00138
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二噁烷-6-羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.17h， 生成 ethyl 3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  依鲁司他中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及依鲁司他中间体及其制备方法。本发明提供了一系列中间体化合物，其可以用于制备依鲁司他，还提供了这些中间体的制备方法，本发明的方法通过原料和过渡金属催化剂在一定条件下进行不对称氢化反应，然后经过一系列反应，能够制备得到依鲁司他。本发明的方法反应条件相对简单可控，易于工业化生产。

  公开号：

  CN111217791A

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120277224A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE PASK
  申请人：BIOENERGENIX

  公开号：WO2014066795A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• Unusual behaviour of 7-diethylamino-3-(3,4-ethylen-dioxybenzoyl)coumarin towards Group IIA cations: A potential photoactive probe for magnesium
  作者：Ernesto Brunet、María T. Alonso、Olga Juanes、Rosa Sedano、Juan C. Rodríguez-Ubis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00901-5

  日期：1997.6

  The titled compound showed, upon spectrophotometric titrations with Group IIA cations, a spectacular bathochromic shift (c.a. 50 nm) with Mg2+ but not with the other cations. This result is understood in terms of internal charge-transfer species expressly favored by Et2N and ArCO substituents and best matching of ionic diameter and charge density of Mg2+. This finding may lead to new simple photoactive

  用IIA族阳离子分光光度滴定时，该标题化合物显示出与Mg 2+的显着红移（约50nm），而与其他阳离子没有。从Et 2 N和ArCO取代基明显偏爱的内部电荷转移种类以及Mg 2+的离子直径和电荷密度的最佳匹配方面可以理解这一结果。这一发现可能会导致新的简单的光敏探针。
• Heterocyclic compounds for the inhibition of PASK
  申请人：BioEnergenix, LLC

  公开号：US09278973B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物及其作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，以治疗诸如糖尿病等疾病。
• Heterocyclic compounds for the inhibition of pask
  申请人：McCall John M.

  公开号：US10953012B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文公开了新的杂环化合物和组合物及其作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制人或动物体内 PAS 激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。