1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-indazole | 1429864-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-Methyl-3-pyridin-2-ylindazole
• CAS: 1429864-72-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: VSMDSILBQDYMBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲唑 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  1H-吲唑的直接C-3-芳基化

  摘要：

  报道了取代的 1H-吲唑的分子间 C-H 芳基化的第一个例子。各种 1-取代的吲唑被用作原料，（杂）芳基溴化物和碘化物作为偶联伙伴进行了研究。研究了不同的反应条件。使用 Pd(OAc)2 作为催化剂，1,10-菲咯啉作为配体，K2CO3 作为碱，DMA 作为溶剂获得了最好的结果。配体对取代的 1H-吲唑的 C-H 芳基化的关键作用得到强调。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200860

文献信息

• Synthesis of 3-aryl-1H-indazoles via iridium-catalysed C–H borylation and Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Ben A. Egan、Paul M. Burton

  DOI：10.1039/c4ra04235b

  日期：——

  The regioselective iridium-catalysed C3-borylation of 1H-indazoles has been achieved. Subsequent Suzuki–Miyaura coupling of the boronate esters with aryl chlorides, bromides and iodides affords 3-aryl-1H-indazoles in good yields.

  实现了1H-吲唑的区域选择性铱催化C3-硼化反应。随后，硼酸酯与芳基氯、溴和碘的Suzuki-Miyaura偶联反应以良好的产率得到3-芳基-1H-吲唑。
• Improved redox couple for electrochemical and optoelectronic devices
  申请人：Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL)

  公开号：EP2492277A1

  公开（公告）日：2012-08-29

  The present invention provides an improved redox couple for electrochemical and optoelectronic devices. The redox couple is based on a complex of a first row transition metal, said complex containing at least one mono-, bi-, or tridentate ligand comprising a substituted or unsubstituted ring or ring system comprising a five-membered N-containing heteroring and/or a six-membered ring comprising at least two heteroatoms, at least one of which being a nitrogen atom, said five- or six-membered heteroring, respectively, comprising at least one double bond. The invention also relates to electrolytes and to the devices containing the complex, and to the use of the complex as a redox couple.

  本发明提供了一种改进的氧化还原偶对，用于电化学和光电子器件。该氧化还原偶对基于第一行过渡金属的配合物，所述配合物至少含有一个单、双或三齿配体，包括一个取代或未取代的环或环系统，其中包括一个五元N-含杂环和/或一个至少含有两个杂原子的六元环，其中至少一个是氮原子，所述的五元或六元杂环分别包括至少一个双键。该发明还涉及电解质、含有该配合物的器件，以及将该配合物用作氧化还原偶对的用途。
• REDOX COUPLE FOR ELECTROCHEMICAL AND OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：Nazeeruddin Mohammad Khaja

  公开号：US20140060641A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention provides an improved redox couple for electrochemical and optoelectronic devices. The redox couple is based on a complex of a first row transition metal, said complex containing at least one mono-, bi-, or tridentate ligand comprising a substituted or unsubstituted ring or ring system comprising a five-membered N-containing heteroring and/or a six-membered ring comprising at least two heteroatoms, at least one of which being a nitrogen atom, said five- or six-membered heteroring, respectively, comprising at least one double bond. The invention also relates to electrolytes and to the devices containing the complex, and to the use of the complex as a redox couple. The invention further provides electrochemical and/or optoelectronic devices comprising a first and a second electrode and, between said first and second electrode, a charge transport layer, said a charge transport layer comprising tetracyanoborate ([B(CN) 4 ] − ) and a cationic metal complex functioning as redox-couple.

  本发明提供了一种改进的氧化还原偶对，用于电化学和光电子器件。该氧化还原偶对基于第一行过渡金属的配合物，该配合物包含至少一种单、双或三齿配体，包括一个取代或未取代的环或环系统，其中包括一个含氮的五元杂环和/或至少包含两个杂原子的六元环，其中至少一个是氮原子，该五元或六元杂环，分别包括至少一个双键。本发明还涉及电解质、含有该配合物的器件以及将该配合物用作氧化还原偶对的用途。本发明进一步提供了电化学和/或光电子器件，包括第一和第二电极，以及在该第一和第二电极之间的电荷传输层，该电荷传输层包括四氰硼酸盐([B(CN)4]−)和作为氧化还原偶对的阳离子金属配合物。
• METAL COMPLEXES FOR USE AS DOPANTS AND OTHER USES
  申请人：Ecole Polytechnique Federale de Lausanne (EPFL)

  公开号：US20160233439A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The invention relates to electrochemical devices comprising complexes of cobalt comprising at least one ligand with a 5- or six membered, N-containing heteroring. The complex are useful as p- and n-dopants, as over of electrochemical devices, in particular in organic semiconductors. The complexes are further useful as over-discharge prevention and overvoltage protection agents.

  本发明涉及一种包含钴配合物的电化学器件，该配合物至少包含一种含有5或6个成员的N-含杂环配体。该配合物可用作p-和n-掺杂剂，用于电化学器件，特别是有机半导体中。此外，该配合物还可用作过放电防止和过电压保护剂。
• Metal complexes for use as dopants and other uses
  申请人：Ecole Polytechnique Federale de Lausanne (EPFL)

  公开号：US10038150B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The invention relates to electrochemical devices comprising complexes of cobalt comprising at least one ligand with a 5- or six membered, N-containing heteroring. The complex are useful as p- and n-dopants, as over of electrochemical devices, in particular in organic semiconductors. The complexes are further useful as over-discharge prevention and overvoltage protection agents.

  本发明涉及由钴络合物组成的电化学装置，钴络合物包含至少一个配体，该配体具有 5 个或 6 个含 N 的杂环。这些配合物可作为 p 和 n 掺杂剂，用于电化学装置，特别是有机半导体。这些配合物还可用作防止过放电和过压保护剂。