3-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1424002-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Pyridin-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine；3-pyridin-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1424002-58-3
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: OPGDEZDPQLFZMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于铁（II）的金属铁活化：从传统的点击化学转换为脱氮环化

  摘要：

  通过催化量的Fe（TPP）Cl和Zn粉尘发现了1,2,3,4-四唑和炔烃的分子间脱氮环化的独特概念。该反应排除了有机叠氮化物和炔烃之间传统的，更受欢迎的点击反应，而是通过空前的金属-金属活化来进行。预计该方法将促进重要的基本氮杂环的构建，而这反过来又可以发现新的候选药物。

  DOI：

  10.1002/anie.201904702

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2- and 3-Substituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Guoping Liu、Xuefeng Cong、Jiaheng He、Shunzhong Luo、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.3184/174751912x13499663832261

  日期：2012.12

  A range of 2- or 3-substituted imidazo[1,2- a]pyridines were prepared from 2-aminopyridine derivatives and gem-dibromovinyl compounds by the tandem nucleophilic substitution (or nucleophilic addition)/cyclisation reaction.

  通过串联亲核取代（或亲核加成）/环化反应，从 2-氨基吡啶衍生物和二溴乙烯基化合物制备出一系列 2-或 3-取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。
• N-Heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>)–1-methylimidazole complex catalyzed direct C–H bond arylation of imidazo[1,2-a]pyridines with aryl chlorides
  作者：Qing-Xian Liu、Bang-Yue He、Peng-Cheng Qian、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1039/c6ob02704k

  日期：——

  We herein reported the N-heterocyclic carbene–palladium(II)–1-methylimidazole complex catalyzed direct C–H bond arylation of imidazo[1,2-a]pyridines with aryl chlorides. Under suitable conditions, all reactions between various imidazo[1,2-a]pyridines and aryl chlorides worked well to give the desired C3–H arylated products in acceptable to high yields, giving a convenient and alternative method for

  我们在本文中报道了N-杂环卡宾-钯（II）-1-甲基咪唑配合物催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基氯化物直接进行CH键芳构化。在合适的条件下，各种咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基氯化物之间的所有反应均能很好地产生所需的C3-H芳基化产物，并且收率高，从而为直接的C-H键提供了一种方便且可替代的方法使用经济且容易获得的芳基氯化物作为芳基化试剂，使咪唑并[1,2- a ]吡啶进行芳基化。
• 一种咪唑并[1,2-a]吡啶的芳基化方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN106565704B

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明提供了一种咪唑并[1,2‑a]吡啶的芳基化方法：氮气保护下，将式(1)所示咪唑并[1,2‑a]吡啶、式(2)所示芳基/杂芳基氯化物、催化剂氮杂环卡宾‑钯络合物、碱性物质、反应溶剂混合，于80～150℃反应12～24h，之后反应液经后处理，得到产物式(3)所示芳基化咪唑并[1,2‑a]吡啶；本发明发展了新颖的催化体系，催化剂稳定、易得，能使稳定、价格低廉的芳基/杂芳基氯化物参与反应，具有反应操作简单、成本低廉、产物收率和纯度高等诸多优点，是合成芳基化咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物的全新方法，为该类化合物的合成提供了新的路线，具有良好的研究价值和工业应用产景；
• Pd-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of pyridines with heteroarenes
  作者：Bo Liu、Yumin Huang、Jingbo Lan、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3sc50348h

  日期：——

  We have developed for the first time a general, concise and highly selective method for the C2-heteroarylation of pyridines and related azines with a broad range of heteroarenes via a two-fold C–H activation, which streamlines the previous approaches that require the activated azine N-oxide as the coupling partner.

  我们首次开发了一种通用，简洁且高度选择性的方法，可通过两次C–H活化将吡啶和相关嗪与各种杂芳烃进行C2杂芳基化，从而简化了以前需要活化的方法氮氧化azine嗪作为偶联伙伴。
• n-Bu₄NI-catalyzed selective dual amination of sp³ C–H bonds: oxidative domino synthesis of imidazo[1,5-c]quinazolines on a gram-scale
  作者：Dan Zhao、Teng Wang、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c4cc01444h

  日期：——

  An n-Bu4NI catalyzed domino reaction that involves selective dual amination of sp(3) C-H bonds has been developed. The protocol affords a facile and efficient approach to the synthesis of imidazo[1,5-c]quinazolines under mild conditions.

  已开发出n-Bu4NI催化的多米诺骨牌反应，该反应涉及sp（3）CH键的选择性双重胺化。该方案为在温和条件下合成咪唑并[1,5-c]喹唑啉提供了一种简便而有效的方法。