(2R,5S,6E)-2,5-bis(3-hydroxypropyl)-1-(4-benzyloxyphenylacetyl)-7-(2-naphthylacetyl)-1,4,7-triazacycloundec-9-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,5S,6E)-2,5-bis(3-hydroxypropyl)-1-(4-benzyloxyphenylacetyl)-7-(2-naphthylacetyl)-1,4,7-triazacycloundec-9-en-3-one
• 英文别名: (2R,5S,9E)-2,5-bis(3-hydroxypropyl)-7-(2-naphthalen-2-ylacetyl)-1-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetyl]-1,4,7-triazacycloundec-9-en-3-one
• 化学式: C₄₁H₄₇N₃O₆
• 分子量: 677.841
• InChiKey: KINIOLIGLCJLHL-GXWQJCHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6E)-2,5-bis(3-hydroxypropyl)-1-(4-benzyloxyphenylacetyl)-7-(2-naphthylacetyl)-1,4,7-triazacycloundec-9-en-3-one 、 1,3-二(叔丁氧基羰基)胍 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 五甲基苯 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以19%的产率得到(2R,5S,6E)-2,5-bis[(3-guanidino)propyl]-1-(4-hydroxyphenylacetyl)-7-(2-naphthylacetyl)-1,4,7-triazacycloundec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成环状伪二肽的所有非对映异构体，以模拟环状CXCR4五肽拮抗剂。

  摘要：

  2,5-双[（3-胍基）丙基] -1- [3-（4-羟苯基）丙酰基] -7-（2-萘乙酰基）-1,4,7-三氮杂环十一烷基-9-en的四种非对映异构体-3-one（-）和2,5-双[（3-胍基）丙基] -1-（4-羟基苯基乙酰基）-7-（2-萘基乙酰基）-1,4,7-三氮杂环十一烷基-9-en通过发散的方法从I-和D-谷氨酸合成-3-一个（-）。通过线性双（烯丙基胺）的闭环复分解反应制得11元环核，并使用双（Boc）胍通过同时的两次Mitsunobu反应引入胍基官能团。设计这些化合物以模拟环状五肽FC131（c [Gly-D-Tyr-Arg-Arg-Nal]）。

  DOI：

  10.1039/b702649h
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 巯基乙酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 (2R,5S,6E)-2,5-bis(3-hydroxypropyl)-1-(4-benzyloxyphenylacetyl)-7-(2-naphthylacetyl)-1,4,7-triazacycloundec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成环状伪二肽的所有非对映异构体，以模拟环状CXCR4五肽拮抗剂。

  摘要：

  2,5-双[（3-胍基）丙基] -1- [3-（4-羟苯基）丙酰基] -7-（2-萘乙酰基）-1,4,7-三氮杂环十一烷基-9-en的四种非对映异构体-3-one（-）和2,5-双[（3-胍基）丙基] -1-（4-羟基苯基乙酰基）-7-（2-萘基乙酰基）-1,4,7-三氮杂环十一烷基-9-en通过发散的方法从I-和D-谷氨酸合成-3-一个（-）。通过线性双（烯丙基胺）的闭环复分解反应制得11元环核，并使用双（Boc）胍通过同时的两次Mitsunobu反应引入胍基官能团。设计这些化合物以模拟环状五肽FC131（c [Gly-D-Tyr-Arg-Arg-Nal]）。

  DOI：

  10.1039/b702649h