1,3-di-(pyridin-2-yl)imidazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-di-(pyridin-2-yl)imidazolidin-2-one
• 英文别名: 1,3-di(pyridin-2-yl)imidazolidin-2-one；1,3-di-2-pyridylimidazolidin-2-one；1,3-Dipyridin-2-ylimidazolidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: VATRUMJOXMDUOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-(pyridin-2-yl)imidazolidin-2-one 、 copper dichloride 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到dichloro[1,3-bis(2-pyridyl)imidazolidin-2-one]copper(II)
  参考文献：
  名称：

  Structural Diversity of Copper(II) Complexes with N-(2-Pyridyl)Imidazolidin-2-Ones(Thiones) and Their in Vitro Antitumor Activity

  摘要：

  通过在常温下将N-(2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(1a-l)、N,N'-双(2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(2a,b)、N-乙酰基-N'-(2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(3a-j)和N-(2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮(4a-g)与二价铜氯化物反应，得到了六系列结构不同的单核和双核铜(II)配合物5-10。通过元素分析、红外光谱数据和单晶X射线衍射研究确定了所得配合物的配位模式。利用紫外分光光度计在五种人肿瘤细胞系(LCLC-103H、A-427、SISO、RT-4和DAN-G)上评估了自由配体和铜(II)配合物的体外细胞毒活性。在癌细胞中可达到的20 μM浓度下，自由配体1-4未显示出有意义的细胞毒性，细胞存活率在88%-100%之间。1-(6-乙氧基-2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(6b)的最强铜(II)配合物对A-427肺癌细胞系表现出选择性细胞毒性，而1-(5-甲基-2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮(5h)和1-(4-叔丁基-2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮(5j)的配合物对全部五种人肿瘤细胞系表现出细胞抑制作用。总之，与自由配体相比，显示出显著增强活性的唯一配合物是来自N-(2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮4c和4e的配合物，它们在吡啶环的4或5位上被烷基取代。

  DOI：

  10.3390/molecules191017026
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 2-咪唑烷酮 在 palladium diacetate 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到1,3-di-(pyridin-2-yl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Preparation of Pyridin-2-yl Ureas from 2-Chloropyridines Catalyzed by Pd(0)

  摘要：

  钯催化的2-氯吡啶与脲类的反应，在良好产率下具有区域选择性，使用xantphos作为配体，Pd(OAc)2作为钯源，NaOt-Bu/H2O或NaOH/H2O作为碱，二氧六环作为溶剂，可同时与芳基和脂肪族脲进行反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861844

文献信息

• Pd-Catalyzed CN Bond Formation with Heteroaromatic Tosylates
  作者：Mette L. H. Mantel、Anders T. Lindhardt、Daniel Lupp、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.200903235

  日期：2010.5.10

  palladium(0)‐catalyzed amidation of heteroaromatic tosylates was successfully developed. The methodology proved to be effective for a variety of heteroaryl tosylates including the pyridine, pyrimidine, quinoline and quinoxaline ring systems. Successful carbonnitrogen bond formation with these heteroaryl tosylates could be performed with a wide range of primary amides, oxazolidinones, lactams, anilines and

  已成功开发了钯（0）催化杂芳族甲苯磺酸酯酰胺化的方案。该方法论已证明对多种杂芳基甲苯磺酸酯有效，包括吡啶，嘧啶，喹啉和喹喔啉环系。成功的碳与这些杂芳基甲苯磺酸酯氮键的形成可以与宽范围的伯酰胺，恶唑烷酮类，内酰胺，苯胺和吲哚，包括一个环状脲来执行。而且，该CN键形成反应提供了具有高结构多样性的产物。偶联反应也适合扩大规模的应用。
• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical <b><i>N</i></b>-Aryl-Substituted Cyclic Ureas through Copper(I) Iodide Catalyzed Goldberg-Buchwald-Nandakumar C-N Coupling Reactions
  作者：Man-kit Leung、Chung-Chieh Lee、Po-Shih Wang、M. Viswanath

  DOI：10.1055/s-2008-1042946

  日期：2008.5

  The catalytic conditions of copper(I) iodide/potassium carbonate/ TRANS- N, N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine, either in toluene at reflux temperature, or by heating neat at 150 °C effectively promoted the C-N coupling of aryl bromides with cyclic ureas. By employing a protection-deprotection strategy, unsymmetrical diaryl-substituted cyclic ureas could also be synthesized.

  碘化铜(I)/碳酸钾/反式-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺的催化条件，无论是在甲苯中在回流温度下，还是在150℃下加热纯，都有效地促进了芳基的CN偶联。溴化物与环脲。通过采用保护-去保护策略，还可以合成不对称的二芳基取代的环状脲。