2-(4-羟甲基苯基)吡啶 | 98061-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-羟甲基苯基)吡啶
• 中文别名: (4-吡啶-2-基苯基)甲醇；4-(2)-吡啶基苯甲醇
• 英文名称: (4-(pyridin-2-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: 2-(4-hydroxymethylphenyl)pyridine；4-(2-pyridyl)benzyl alcohol；(4-pyridin-2-ylphenyl)methanol
• CAS: 98061-39-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD04116292
• 分子量: 185.225
• InChiKey: BESAKUXOHCFPAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  353.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟甲基苯基)吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以1.3 mg的产率得到2-(4-甲基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Terashima, Masanao; Seki, Koh-ichi; Yoshida, Chihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1009 - 1015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-吡啶基)-苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以5.4 mg的产率得到2-(4-羟甲基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Terashima, Masanao; Seki, Koh-ichi; Yoshida, Chihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1009 - 1015

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Water-soluble palladacycles containing hydroxymethyl groups: synthesis, crystal structures and use as catalysts for amination and Suzuki coupling of reactions
  作者：Xin Han、Hong-Mei Li、Chen Xu、Zhi-Qiang Xiao、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1007/s11243-016-0036-5

  日期：2016.5

  2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl(Sphos)]-palladacycles containing hydroxymethyl groups 2–3 were prepared by cyclopalladation and chloride bridge-splitting reactions. The complexes were characterized by elemental analysis, ESI–MS and NMR. In addition, single-crystal X-ray analysis reveals that they have one-dimensional lamellar structures involving intermolecular hydrogen bonds and π–π interactions

  通过环钯化和氯桥分裂反应制备了两种水溶性单膦 [PPh3 和 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (Sphos)]-含羟甲基 2-3 的钯环。通过元素分析、ESI-MS 和核磁共振对配合物进行表征。此外，单晶X射线分析表明它们具有涉及分子间氢键和π-π相互作用的一维层状结构。研究了使用这些钯环作为芳基氯在水中胺化和 Suzuki 偶联的催化剂。发现配合物 3 对于这些偶联反应非常有效。此外，它还成功地用于（羟甲基）苯基硼酸的 Suzuki 偶联，以合成取代的 2-N-杂环联芳甲醇。
• Chromium‐Catalyzed Alkylation of Amines by Alcohols
  作者：Fabian Kallmeier、Robin Fertig、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.202001704

  日期：2020.7.13

  use of amino alcohols as alkylating agents was demonstrated. The catalyst tolerates numerous functional groups, including hydrogenation‐sensitive examples. Compared to many other alcohol‐based amine alkylation methods, where a stoichiometric amount of base is required, our Cr‐based catalyst system gives yields higher than 90 % for various alkyl amines with a catalytic amount of base. Our study indicates

  醇对胺进行烷基化是一种广泛适用、可持续和选择性的合成烷基胺的方法，烷基胺是重要的散装和精细化学品、药物和农用化学品。我们证明 Cr 配合物可以催化这种 CN-N 键形成反应。我们合成并分离了 35 种烷基化胺，其中包括 13 种以前未公开的产品，并证明了氨基醇作为烷基化剂的用途。该催化剂可耐受多种官能团，包括对氢化敏感的例子。与许多其他需要化学计量的碱的醇基胺烷基化方法相比，我们的 Cr 基催化剂系统在使用催化量的碱时，各种烷基胺的产率高于 90%。我们的研究表明，Cr配合物可以催化借氢或氢自转移反应，因此可以在加氢（脱）催化中替代Fe、Co和Mn或贵金属。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Amidation of Arenes with Sulfonyl Azides via Chelation-Assisted C–H Bond Activation
  作者：Ji Young Kim、Sae Hume Park、Jaeyune Ryu、Seung Hwan Cho、Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja303527m

  日期：2012.6.6

  We report the direct amidation of arene C-H bonds using sulfonyl azides as the amino source to release N(2) as the single byproduct. The reaction is catalyzed by a cationic rhodium complex under external oxidant-free conditions in the atmospheric environment. A broad range of chelate group-containing arenes are selectively amidated with excellent functional group tolerance, thus opening a new avenue

  我们报告使用磺酰叠氮化物作为氨基源释放 N(2) 作为单一副产品的芳烃 CH 键的直接酰胺化。该反应在大气环境中的外部无氧化剂条件下由阳离子铑络合物催化。广泛的含螯合基团的芳烃被选择性酰胺化，具有优异的官能团耐受性，从而为实际分子间 CN 键的形成开辟了新途径。
• [EN] PYRROLIDINE GLYCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLIDINE GLYCOSIDASE
  申请人：ASCENEURON S A

  公开号：WO2020039027A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Compounds of formula (I) wherein A, W, R3b, Z and p have the meaning according to the claims can be employed, inter alia, for the treatment of tauopathies and Alzheimer's disease.

  式（I）中A、W、R3b、Z和p的含义如权利要求所述，可用于治疗tau病和阿尔茨海默病。
• UV Light Generation and Challenging Photoreactions Enabled by Upconversion in Water
  作者：Björn Pfund、Debora M. Steffen、Mirjam R. Schreier、Maria-Sophie Bertrams、Chen Ye、Karl Börjesson、Oliver S. Wenger、Christoph Kerzig

  DOI：10.1021/jacs.0c02835

  日期：2020.6.10

  unprecedented singlet-state energies approaching 4 eV. The annihilators have outstanding excited-state reactivities enabling challenging photoreductions driven by sTTA. Specifically, we found that an aryl-bromide bond activation can be achieved with blue photons, and we obtained full conversion for the very energy-demanding decomposition of a persistent ammonium compound as typical water pollutant, not only

  敏化三重态-三重态湮灭 (sTTA) 是汇集两个可见光子能量最有前途的机制，但其在溶液中的应用迄今为止仅限于有机溶剂，当前激发单重态能量的最大值为 3.6 eV。通过将定制的铱配合物与萘相结合，我们展示了蓝光驱动的水中上转换，具有接近 4 eV 的前所未有的单线态能量。湮灭剂具有出色的激发态反应性，能够实现由 sTTA 驱动的具有挑战性的光还原。具体来说，我们发现使用蓝色光子可以实现芳基溴键活化，并且我们获得了对作为典型水污染物的持久性铵化合物非常耗能的分解的完全转化，不仅使用连续激光，而且使用LED光源。