1-(2-(吡啶-2-基)苯基)甲醇 | 98061-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-(吡啶-2-基)苯基)甲醇
• 英文名称: (2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: (2-pyridin-2-ylphenyl)methanol
• CAS: 98061-37-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: MONQUFLFVTYQMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159-164 °C(Press: 2.00 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(吡啶-2-基)苯基)甲醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以5 mg的产率得到2-(邻甲苯)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Terashima, Masanao; Seki, Koh-ichi; Yoshida, Chihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1009 - 1015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-pyridinyl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以14.2 mg的产率得到1-(2-(吡啶-2-基)苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Terashima, Masanao; Seki, Koh-ichi; Yoshida, Chihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1009 - 1015

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Water-soluble palladacycles containing hydroxymethyl groups: synthesis, crystal structures and use as catalysts for amination and Suzuki coupling of reactions
  作者：Xin Han、Hong-Mei Li、Chen Xu、Zhi-Qiang Xiao、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1007/s11243-016-0036-5

  日期：2016.5

  2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl(Sphos)]-palladacycles containing hydroxymethyl groups 2–3 were prepared by cyclopalladation and chloride bridge-splitting reactions. The complexes were characterized by elemental analysis, ESI–MS and NMR. In addition, single-crystal X-ray analysis reveals that they have one-dimensional lamellar structures involving intermolecular hydrogen bonds and π–π interactions

  通过环钯化和氯桥分裂反应制备了两种水溶性单膦 [PPh3 和 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (Sphos)]-含羟甲基 2-3 的钯环。通过元素分析、ESI-MS 和核磁共振对配合物进行表征。此外，单晶X射线分析表明它们具有涉及分子间氢键和π-π相互作用的一维层状结构。研究了使用这些钯环作为芳基氯在水中胺化和 Suzuki 偶联的催化剂。发现配合物 3 对于这些偶联反应非常有效。此外，它还成功地用于（羟甲基）苯基硼酸的 Suzuki 偶联，以合成取代的 2-N-杂环联芳甲醇。
• <i>exo</i>-Selective Peripheral Cycloaddition Reactions of Pyrido[2,1-<i>a</i>]isoindole
  作者：Shoji Kajigaeshi、Seiji Mori、Shizuo Fujisaki、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/bcsj.58.3547

  日期：1985.12

  Pyrido[2,1-a]isoindole cycloadds to olefinic dipolarophiles in a highly exo-selective fashion giving the kinetically controlled cycloadducts which gradually isomerize into the Michael adducts. With acetylenic dipolarophiles, the hydrogen-migrated cycloadducts are the only products. The mechanism of cycloadditions is discussed.

  吡啶并[2,1-a]异吲哚环加成物以高度外向选择性的方式与烯烃偶极亲合体形成动力学控制的环加合物，该环加合物逐渐异构化为迈克尔加合物。对于炔属偶极体，氢迁移的环加合物是唯一的产物。讨论了环加成的机理。
• Cobalt-Catalyzed N–O and C–C Bond Cleavage in 1,2-Oxazetidines: Solvent-Controlled C–H Aminomethylation and Hydroxymethylation of Heteroarenes
  作者：Song Li、Pengfei Shi、Rui-Hua Liu、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00141

  日期：2019.3.15

  reaction of bench-stable 1,2-oxazetidines with heteroarenes was unprecedentedly developed. The sustainable Cp*Co(III) catalyst enables a distinctive merger of C–H activation with concomitant N–O and C–C cleavages of 1,2-oxazetidine, leading to site-selective C–H aminomethylation and hydroxymethylation of heteroaromatic compounds containing a broad range of functional groups. Preliminary control experiments

  前所未有的有效开发了钴稳定的板凳稳定的1,2-氧杂氮杂环丁烷与杂芳烃的开环反应。可持续的Cp * Co（III）催化剂可实现C–H活化与1,2-氧氮杂环丁烷伴随的N–O和C–C裂解的独特结合，从而导致含有杂芳族化合物的C–H氨甲基化和羟甲基化位点选择性广泛的官能团。初步的控制实验揭示了这种一锅法转换的一些基本机械特性。
• Ru-Catalyzed Regioselective Direct Hydroxymethylation of (Hetero)Arenes via C–H Activation
  作者：Guo-Fu Zhang、Yue Li、Xiao-Qiang Xie、Cheng-Rong Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00183

  日期：2017.3.3

  An efficient and direct ruthenium-catalyzed regioselective hydroxymethylation of (hetero)arenes via C-H activation with paraformaldehyde as a hydroxymethylating reagent is described. The corresponding products can be obtained in good to excellent yield. A number of aryl aldehydes can also be used in place of paraformaldehyde giving the desired alcohol products with similarly good results.

  描述了通过用低聚甲醛作为羟甲基化试剂的CH活化，有效和直接的钌催化（杂）芳烃的区域选择性羟甲基化。可以以良好至优异的产率获得相应的产物。也可以使用许多芳基醛代替多聚甲醛，得到所需的醇产物，并具有相似的良好结果。
• Intramolecular Acylation of Unactivated Pyridines or Arenes via Multiple C–H Functionalizations: Synthesis of All Four Azafluorenones and Fluorenones
  作者：Joydev K. Laha、Krupal P. Jethava、Sagarkumar Patel、Ketul V. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02065

  日期：2017.1.6

  unactivated pyridines via multiple C(sp3/sp2)–H functionalizations of a methyl, hydroxymethyl, or aldehyde group has been developed providing a general access to all four azafluorenones. The application of this protocol is further demonstrated to the synthesis of azafluorenone related fused nitrogen heterocycles and fluorenones. In addition, design and synthesis of a novel fluorene based organic emitter for

  通过甲基，羟甲基或醛基团的多个C（sp 3 / sp 2）–H官能化作用，未活化的吡啶进行了前所未有的分子内酰化反应，从而提供了对所有四个氮杂氟烯酮的通用途径。该方案的应用进一步证明了与氮杂芴酮相关的稠合氮杂环和芴酮的合成。另外，还报道了潜在用于有机发光器件（OLED）的新型芴基有机发射体的设计和合成。