4-fluoro-N-(pyridin-2-yl)benzamide | 325-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(pyridin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-pyridin-2-ylbenzamide
• CAS: 325-97-3
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O
• mdl: MFCD00459600
• 分子量: 216.215
• InChiKey: BUCHZKMRZVFZSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.6-124.3 °C
• 沸点：
  276.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(pyridin-2-yl)benzamide 在 二苯基膦酰羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到2-(4-fluorophenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种1,2,4-三氮唑类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,2,4‑三氮唑类化合物的合成方法，属于三氮唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：在洁净干燥的反应瓶中加入吡啶苯甲酰胺类化合物和二苯基膦酰羟胺，氮气置换空气后加入溶剂水，在加热条件下进行反应，反应结束后经过柱层析得到目标产物1,2,4‑三氮唑类化合物。本发明首次提供了一种1,2,4‑三氮唑类化合物的合成方法，不需要使用传统的强氧化剂和有机溶剂，溶剂为水，是一种绿色溶剂，并且合成目标产物的收率相对较高。

  公开号：

  CN113735850A
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(pyridin-2-ylcarbamoyl)benzoate 在 吡啶 、 盐酸 、 十二羰基三钌 、 异丙醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 DCM 、 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 4-fluoro-N-(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-（2-吡啶基）酰胺与异丙醇和芳基硼酸酯的还原化

  摘要：

  描述了一种新的酰胺与稳定反应物的三组分还原芳基化反应（iPrOH和芳基硼酸酯），利用2-吡啶基（Py）导向基团。N-Py-酰胺底物可以很容易地由羧酸和PyNH 2制备，所得的N-Py-1-芳基烷胺反应产物很容易通过用HCl取代HN-Py基团而转化为相应的氯化物。1-芳基-1-氯代烷烃产品可进行取代和交叉偶联反应。因此，获得了将羧酸转化成各种官能团的通用方案。Py‐NH 2副产物可以回收利用。

  DOI：

  10.1002/anie.201810947

文献信息

• Chemoselective Acylation of Primary Amines and Amides with Potassium Acyltrifluoroborates under Acidic Conditions
  作者：Alberto Osuna Gálvez、Cédric P. Schaack、Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.7b00059

  日期：2017.2.8

  proceeds rapidly in water. The reaction is fast at acidic pH and tolerates alcohols, carboxylic acids, and even secondary amines in the substrates. It is applicable to the functionalization of primary amides, sulfonamides, and other N-functional groups that typically resist classical acylations and can be applied to late-stage functionalizations.

  当前用于构建酰胺键的方法通过脱水偶联过程将胺和羧酸连接起来，该过程通常需要有机溶剂、昂贵且通常危险的偶联试剂，并掩盖其他官能团。在这里，我们描述了使用伯胺和酰基三氟硼酸钾的酰胺形成，由在水中快速进行的简单氯化剂促进。该反应在酸性 pH 值下很快，并且可以耐受底物中的醇、羧酸，甚至仲胺。它适用于伯酰胺、磺酰胺和其他通常抵抗经典酰化的 N 官能团的官能化，并可应用于后期官能化。
• A One-Pot Copper Catalyzed Biomimetic Route to <i>N</i>-Heterocyclic Amides from Methyl Ketones via Oxidative C–C Bond Cleavage
  作者：Parthasarathi Subramanian、Satrajit Indu、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/ol5031266

  日期：2014.12.5

  A direct one-pot Cu-catalyzed biomimetic oxidation of methyl ketones to pharmaceutically important N-heterocyclic amides is reported. The scope of the method is broad, scalable, and mild, and the reaction is tolerant with various acid, base sensitive functionalities with multiple heteroatoms and aryl halides. The extensive mechanistic studies suggest that this reaction follows the Luciferin-Luciferase-like

  据报道，直接一锅铜催化的甲基酮仿生氧化成药学上重要的N-杂环酰胺。该方法的范围广泛，可扩展且温和，并且该反应可耐受具有多种杂原子和芳基卤化物的各种酸，碱敏感性官能团。广泛的机理研究表明，该反应遵循荧光素-荧光素酶样途径。
• Cooperation of a Reductant and an Oxidant in One Pot To Synthesize Amides from Nitroarenes and Aldehydes
  作者：Wei Zhang、Guozhu Sheng、Xia Wu、Xiuhua Cai

  DOI：10.1055/s-0034-1380111

  日期：——

  their cooperation. The reductant zinc powder and the oxidant sodium chlorate were used together in an appropriate ratio in one pot under ambient conditions, to provide an environmentally friendly, effective, and convenient method for the synthesis of aromatic amides in good yields from nitroarenes and aldehydes in the green solvents alcohol and water under atmospheric conditions. The good results indicate

  摘要 在环境条件下，将还原剂锌粉和氧化剂氯酸钠以适当的比例一起在一个锅中一起使用，以提供一种环保，有效且方便的方法，由绿色的硝基芳烃和醛类以高收率合成芳族酰胺在大气条件下溶剂乙醇和水。良好的结果表明，具有相反性能的还原剂和氧化剂不仅可以一起使用而没有任何不利影响，而且可以通过它们的配合提高反应产率。 在环境条件下，将还原剂锌粉和氧化剂氯酸钠以适当的比例一起在一个锅中一起使用，以提供一种环保，有效且方便的方法，由绿色的硝基芳烃和醛类以高收率合成芳族酰胺在大气条件下溶剂乙醇和水。良好的结果表明，具有相反性能的还原剂和氧化剂不仅可以一起使用而没有任何不利影响，而且可以通过它们的配合提高反应产率。
• Process for preparing arylamines
  申请人：JUNG Joerg

  公开号：US20080039633A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The invention relates to a process for preparing arylamines or heteroarylamines or arylamides or heteroarylamides by cross-coupling of primary or secondary amines or amides with substituted aryl or heteroaryl compounds in the presence of a Brønsted base and a catalyst or precatalyst, wherein the catalyst comprises a) a transition metal, a complex, a salt or a compound of this transition metal selected from the group consisting of Ni, Pd and b) at least one ligand selected from the group consisting of bidentate bis(phosphino)alkanediyls having the following formula in a solvent or solvent mixture, where the radicals Ar 1-4 are each, independently of one another, an aryl or heteroaryl substituent selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, pyridyl and biphenyl or Ar 1-4 is hydrogen, C 1 -, C 2 -alkyl, straight-chain, branched or cyclic C 3 -C 8 -alkyl, and L is an alkanediyl bridge which has from 1 to 20 carbon atoms.

  该发明涉及一种在Brønsted碱和催化剂或前催化剂存在下，通过一次或二次胺或酰胺与取代芳基或杂芳基化合物的交叉偶联制备芳基胺或杂芳基胺或芳酰胺或杂芳酰胺的方法，其中催化剂包括 a) 过渡金属，该过渡金属的配合物、盐或化合物，所述过渡金属选自Ni、Pd组成的群体，以及 b) 至少一种来自双齿膦烷二基的配体，其具有以下公式，在溶剂或溶剂混合物中， 其中基团Ar 1-4 分别独立地选自苯基、萘基、吡啶基和联苯基等芳基或杂芳基取代基，或Ar 1-4 为氢、C 1 -、C 2 -烷基、直链、支链或环状C 3 -C 8 -烷基，以及 L是具有1至20个碳原子的烷二基桥。
• [EN] ORGANIC MOLECULES FOR TERAHERTZ TAGGING APPLICATIONS<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES POUR DES APPLICATIONS DE MARQUAGE PAR TÉRAHERTZ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015104722A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention discloses substituted heterocyclic compounds and /or aromatic compounds containing amide and/or urea groups exhibiting resonance in the range of 0.1- 10 THz. The invention also discloses binary molecular complexes based on the substituted heterocyclic compounds and/or aromatic compounds containing amide and/or urea groups of the present invention. The compounds and binary molecular complexes of the present invention have varying molecular mass and hydrogen bond strengths demonstrating several resonances below 10 THz. The compounds and binary molecular complexes of the present invention are customizable for various applications, such as authentication of a product.

  本发明公开了含有酰胺和/或脲基并在0.1-10 THz范围内显示共振的取代杂环化合物和/或含有酰胺和/或脲基的芳香化合物。该发明还公开了基于本发明的含有酰胺和/或脲基的取代杂环化合物和/或芳香化合物的二元分子复合物。本发明的化合物和二元分子复合物具有不同的分子质量和氢键强度，展示了10 THz以下的几个共振。本发明的化合物和二元分子复合物可根据不同应用进行定制，例如产品认证。