2'-(trimethyl-ammonio)ethyl-3-hexadecyloxy-2-methoxymethylpropanephosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2'-(trimethyl-ammonio)ethyl-3-hexadecyloxy-2-methoxymethylpropanephosphate
• 英文别名: [(2R)-2-(hexadecoxymethyl)-3-methoxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• 化学式: C₂₆H₅₆NO₆P
• 分子量: 509.707
• InChiKey: WDKVCIUTMJTUAM-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(hexadecyloxy)methyl]-2-propen-1-ol 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 diisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2'-(trimethyl-ammonio)ethyl-3-hexadecyloxy-2-methoxymethylpropanephosphate
  参考文献：
  名称：

  ilmofosine类似物3-'（十六烷基氧基）-2-（甲氧基甲基）丙基磷酸2'-（三甲基铵）乙基磷酸酯的对映选择性合成及其抗增殖特性对上皮癌细胞的生长的影响。

  摘要：

  描述了硫醚磷胆碱ilmofosine（BM 41.440，rac-1），2-（三甲基氨）乙基3-（十六烷氧基）-2-（甲氧基甲基）丙基磷酸酯（2）的1-烷氧基类似物的不对称合成。对2,2-二取代的1-烯烃，3-（十六烷氧基）-2-（甲氧基甲基）-1-丙烯（9）进行不对称的硼氢化-氧化反应，获得了立体选择性，该反应是通过以乙基或乙基为原料制备的。丙烯酸酯或α-（羟甲基）丙烯酸乙酯（3）。（R）-和（S）-2和rac-1在抑制乳腺腺癌细胞MCF-7（IC50，2 microM）的增殖中非常有效，对A549（非小细胞肺腺癌）中等有效（IC50，8-10 icroM），对A427（大细胞肺癌）的疗效较差（IC50，约20 microM）。

  DOI：

  10.1021/jm960165b

文献信息

• Antitumor ether lipids: An improved synthesis of ilmofosine and an enantioselective synthesis of an ilmofosine analog
  作者：Kasireddy Chandraprakash Reddy、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77004-3

  日期：1994.4
• Enantioselective Synthesis and Antiproliferative Properties of an Ilmofosine Analog, 2‘-(Trimethylammonio)ethyl 3-(Hexadecyloxy)-2-(methoxymethyl)propyl Phosphate, on Epithelial Cancer Cell Growth
  作者：Robert Bittman、Hoe-Sup Byun、Kasireddy Chandraprakash Reddy、Pranati Samadder、Gilbert Arthur

  DOI：10.1021/jm960165b

  日期：1997.4.1

  An asymmetric synthesis of the 1-alkyloxy analog of the thioether phosphocholine ilmofosine (BM 41.440, rac-1), 2'-(trimethylammonio)ethyl 3-(hexadecyloxy)-2-(methoxymethyl)propyl phosphate (2), is described. Stereoselectivity was obtained in an asymmetric hydroboration-oxidation sequence carried out on a 2,2-disubstituted 1-alkene, 3-(hexadecyloxy)-2-(methoxymethyl)-1-propene (9), which was prepared

  描述了硫醚磷胆碱ilmofosine（BM 41.440，rac-1），2-（三甲基氨）乙基3-（十六烷氧基）-2-（甲氧基甲基）丙基磷酸酯（2）的1-烷氧基类似物的不对称合成。对2,2-二取代的1-烯烃，3-（十六烷氧基）-2-（甲氧基甲基）-1-丙烯（9）进行不对称的硼氢化-氧化反应，获得了立体选择性，该反应是通过以乙基或乙基为原料制备的。丙烯酸酯或α-（羟甲基）丙烯酸乙酯（3）。（R）-和（S）-2和rac-1在抑制乳腺腺癌细胞MCF-7（IC50，2 microM）的增殖中非常有效，对A549（非小细胞肺腺癌）中等有效（IC50，8-10 icroM），对A427（大细胞肺癌）的疗效较差（IC50，约20 microM）。