2-chloro-N-(pyridin-4-yl)benzamide | 113204-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(pyridin-4-yl)benzamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-pyridinyl)benzamide；Benzamide, 2-chloro-N-4-pyridinyl-；2-chloro-N-pyridin-4-ylbenzamide
• CAS: 113204-19-6
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00750992
• 分子量: 232.669
• InChiKey: LAPMELZAGCLQGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >34.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(pyridin-4-yl)benzamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到5H-苯并[c][1,6]萘啶-6-酮
  参考文献：
  名称：

  2-卤代-N-吡啶基苯甲酰胺的光反应：苯基自由基的分子内环化机理与氯自由基的n-络合。

  摘要：

  研究了2-卤代-N-吡啶基苯甲酰胺（图1中的1-4）的光化学行为。2-氯-N-吡啶基苯甲酰胺1a，2a，3a和4的光反应可提供高收率的光环化产物苯并[c]萘啶酮（6-9和16），而溴代类似物1b，2b和3b产生大量光还原的产品，N-吡啶基苯甲酰胺（1c，10和11），以及次要的光环化产品。由于2-氯-N-吡啶基苯甲酰胺的光环化反应由于氧气的存在而被阻滞，并且由于三重态敏化剂，丙酮或苯乙酮的存在而被敏化，因此氯类似物的三重态处于反应中。由于在2-氯-N-吡啶基苯甲酰胺的激光闪光光解中发现了几种自由基中间体，尤其是氯自由基的n-络合物，提出了苯基自由基与氯自由基的n-络合辅助的分子内环化机理，以用于环化反应：由1a激发而形成的氯代类似物（1a）的三重态（78 kcal / mol）经历均相裂解C-Cl键以产生苯基和氯基；当氯自由基通过n络合物保持相邻的吡啶基环时，苯基与吡啶基环的分子内芳基化反应产生共轭的2

  DOI：

  10.1021/jo001470e
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 邻氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-chloro-N-(pyridin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-卤代-N-吡啶基苯甲酰胺的光反应：苯基自由基的分子内环化机理与氯自由基的n-络合。

  摘要：

  研究了2-卤代-N-吡啶基苯甲酰胺（图1中的1-4）的光化学行为。2-氯-N-吡啶基苯甲酰胺1a，2a，3a和4的光反应可提供高收率的光环化产物苯并[c]萘啶酮（6-9和16），而溴代类似物1b，2b和3b产生大量光还原的产品，N-吡啶基苯甲酰胺（1c，10和11），以及次要的光环化产品。由于2-氯-N-吡啶基苯甲酰胺的光环化反应由于氧气的存在而被阻滞，并且由于三重态敏化剂，丙酮或苯乙酮的存在而被敏化，因此氯类似物的三重态处于反应中。由于在2-氯-N-吡啶基苯甲酰胺的激光闪光光解中发现了几种自由基中间体，尤其是氯自由基的n-络合物，提出了苯基自由基与氯自由基的n-络合辅助的分子内环化机理，以用于环化反应：由1a激发而形成的氯代类似物（1a）的三重态（78 kcal / mol）经历均相裂解C-Cl键以产生苯基和氯基；当氯自由基通过n络合物保持相邻的吡啶基环时，苯基与吡啶基环的分子内芳基化反应产生共轭的2

  DOI：

  10.1021/jo001470e

文献信息

• [EN] TOPK INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE TOPK
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2013138341A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The invention provides the use of TOPK inhibitors to treat hair loss, as well as the use of a compound of formula (I) wherein R1- R8 and X have any of the values defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof to treat hair loss or cancer.

  该发明提供了利用TOPK抑制剂治疗脱发的方法，以及利用式（I）中R1-R8和X的任何取值，或其药学上可接受的盐来治疗脱发或癌症。
• Lead identification of novel and selective TYK2 inhibitors
  作者：Jun Liang、Vickie Tsui、Anne Van Abbema、Liang Bao、Kathy Barrett、Maureen Beresini、Leo Berezhkovskiy、Wade S. Blair、Christine Chang、James Driscoll、Charles Eigenbrot、Nico Ghilardi、Paul Gibbons、Jason Halladay、Adam Johnson、Pawan Bir Kohli、Yingjie Lai、Marya Liimatta、Priscilla Mantik、Kapil Menghrajani、Jeremy Murray、Amy Sambrone、Yisong Xiao、Steven Shia、Young Shin、Jan Smith、Sue Sohn、Mark Stanley、Mark Ultsch、Birong Zhang、Lawren C. Wu、Steven Magnuson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.070

  日期：2013.9

  A therapeutic rationale is proposed for the treatment of inflammatory diseases, such as psoriasis and inflammatory bowel diseases (IBD), by selective targeting of TYK2. Hit triage, following a high-throughput screen for TYK2 inhibitors, revealed pyridine I as a promising starting point for lead identification. Initial expansion of 3 separate regions of the molecule led to eventual identification of cyclopropyl amide 46, a potent lead analog with good kinase selectivity, physicochemical properties, and pharmacokinetic profile. Analysis of the binding modes of the series in TYK2 and JAK2 crystal structures revealed key interactions leading to good TYK2 potency and design options for future optimization of selectivity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Photoreaction of 2-Halo-<i>N</i>-pyridinylbenzamide:  Intramolecular Cyclization Mechanism of Phenyl Radical Assisted with n-Complexation of Chlorine Radical
  作者：Yong-Tae Park、Chang-Hee Jung、Moon-Sub Kim、Kwang-Wook Kim、Nam Woong Song、Dongho Kim

  DOI：10.1021/jo001470e

  日期：2001.4.1

  3a, and 4 afforded photocyclized products, benzo[c]naphthyridinones (6-9 and 16), in high yield, whereas the bromo analogues 1b, 2b, and 3b produced extensively photoreduced products, N-pyridinylbenzamides (1c, 10, and 11), with minor photocyclized product. Since the photocyclization reaction of 2-chloro-N-pyridinylbenzamide is retarded by the presence of oxygen and sensitized by the presence of a

  研究了2-卤代-N-吡啶基苯甲酰胺（图1中的1-4）的光化学行为。2-氯-N-吡啶基苯甲酰胺1a，2a，3a和4的光反应可提供高收率的光环化产物苯并[c]萘啶酮（6-9和16），而溴代类似物1b，2b和3b产生大量光还原的产品，N-吡啶基苯甲酰胺（1c，10和11），以及次要的光环化产品。由于2-氯-N-吡啶基苯甲酰胺的光环化反应由于氧气的存在而被阻滞，并且由于三重态敏化剂，丙酮或苯乙酮的存在而被敏化，因此氯类似物的三重态处于反应中。由于在2-氯-N-吡啶基苯甲酰胺的激光闪光光解中发现了几种自由基中间体，尤其是氯自由基的n-络合物，提出了苯基自由基与氯自由基的n-络合辅助的分子内环化机理，以用于环化反应：由1a激发而形成的氯代类似物（1a）的三重态（78 kcal / mol）经历均相裂解C-Cl键以产生苯基和氯基；当氯自由基通过n络合物保持相邻的吡啶基环时，苯基与吡啶基环的分子内芳基化反应产生共轭的2