3-硝基-N-(吡啶-4-基)苯甲酰胺 | 154184-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基-N-(吡啶-4-基)苯甲酰胺
• 英文名称: 3-nitro-N-(pyridin-4-yl)benzamide
• 英文别名: 3-nitro-N-(4-pyridinyl)benzamide；3-Nitro-N-(4-pyridyl)benzamide；3-nitro-N-pyridin-4-ylbenzamide
• CAS: 154184-93-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: DIRVALIWAZNVIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  345.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-N-(吡啶-4-基)苯甲酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(3-(diethylamino)propyl)-3-((3-(pyridin-4-ylcarbamoyl)phenyl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  New anti-invasive compounds

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：其中A和A'分别代表苯基或吡啶基；R2是氢原子或（C1-C4）烷基；R3是2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基或5-嘧啶基；R4是羰基或磺酰基；R5是-NH-(CH2)a-NR6R7基团或4-甲基哌嗪基团，其中a为1至4的整数，R6和R7分别独立表示（C1-C4）烷基，或者R6和R7与它们连接的氮原子一起形成被选择为4-甲基哌嗪基团、吗啉基团、吡咯啉基团和哌啶基团的杂环基团；或其药学上可接受的盐之一。该发明还涉及含有化合物（I）或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及用于获得它们的制备过程。所述化合物（I）对治疗癌症有用。

  公开号：

  EP2712862A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 间硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到3-硝基-N-(吡啶-4-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  强效和特异性锥硫酮还原酶抑制剂的优化：一种基于结构的药物发现方法

  摘要：

  利什曼原虫属 每年负责多达 100 万个新病例。目前针对利什曼原虫的治疗手段在很大程度上是不足的，迫切需要更好的药物。锥虫硫酮还原酶 (TR) 代表了一种可药用靶标，因为它对寄生虫至关重要，而不为人类宿主所共有。在这里，我们报告了通过涉及 X 射线晶体学、合成、构效关系 (SAR) 研究、分子建模和体外表型测定的协同努力实现的新型强效和选择性Li TR 抑制剂的优化。5-硝基噻吩-2-羧酰胺3、6e和8是本研究中鉴定的最有效和选择性的TR抑制剂之一。图 6e和8显示了与 SI > 50 耦合的低微摩尔范围内的利什曼杀灭活性。由于 TR 酶的结构相似性，我们的研究可以为使用 TR 抑制剂不仅针对利什曼病而且还针对其他锥虫科铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.2c00325

文献信息

• NEW ANTI-INVASIVE COMPOUNDS
  申请人：ABIVAX

  公开号：US20150315173A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention relates to a compound of formula (I): wherein A and A′ independently represent a phenylene group or a pyridylene group; R 2 is a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl group; R 3 is a 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, a 4-pyridyl group, a 2-pyrimidinyl group, a 4-pyrimidinyl group or a 5-pyrimidinyl group; R 4 is a carbonyl group or a sulfonyl group; and R 5 is a —NH—(CH 2 ) a —NR 6 R 7 group or a 4-methylpiperazinyl group, with a being an integer from 1 to 4, R 6 and R 7 representing independently a (C 1 -C 4 )alkyl group, or R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are linked forming a heterocycle group which is chosen among a 4-methylpiperazinyl group, a morpholino group, a pyrrolidinyl group and a piperidino group; or any one of its pharmaceutically acceptable salt.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：其中A和A'分别表示苯基或吡啶基；R2为氢原子或（C1-C4）烷基；R3为2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基或5-嘧啶基；R4为羰基或磺酰基；R5为-NH-(CH2)a-NR6R7基团或4-甲基哌嗪基团，其中a为1至4的整数，R6和R7分别表示独立的（C1-C4）烷基，或者R6和R7与它们连接的氮原子一起形成杂环基团，所述杂环基团选择自4-甲基哌嗪基团、吗啡啉基团、吡咯烷基团和哌啶基团；或其药学上可接受的盐之一。
• Imidazo (1,2-a) Pyridines as bradykinin antagonists
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0596406A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  A compound of the formula : wherein R1 is halogen, R2 and R3 are each hydrogen, lower alkyl, halo(lower)alkyl or acyl, R4 is aryl having suitable substituent(s), or a heterocyclic group optionally having suitable substituent(s), Q is O or N-R11, in which R11 is hydrogen or acyl, and A is lower alkylene, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient.

  式中的化合物： 式中 R1 是卤素 R2 和 R3 分别是氢、低级烷基、卤代（低级）烷基或酰基、 R4 是具有合适取代基的芳基，或可选具有合适取代基的杂环基团、 Q 是 O 或 N-R11，其中 R11 是氢或酰基，以及 A 是低级亚烷基，及其药学上可接受的盐、制备工艺和包含它们作为活性成分的药物组合物。
• Heterocyclic compounds as bradykinin antagonists
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0622361A1

  公开（公告）日：1994-11-02

  A compound of the formula : wherein X¹is N or C-R⁶, X²is N or C-R⁷, X³is N or C-R⁸, R¹is hydrogen or halogen, R²is halogen, R³is hydrogen, nitro, amino optionally having suitable substituent(s) or a heterocyclic group optionally having suitable substituent(s), R⁴ and R⁵are each hydrogen or halogen, R⁶ and R⁸are each hydrogen, halogen, lower alkyl, hydroxy, lower alkylthio, amino optionally substituted with lower alkyl, or lower alkoxy optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of hydroxy, lower alkoxy, amino, lower alkylamino and aryl optionally substituted with lower alkoxy, R⁷is hydrogen or lower alkyl, Ais lower alkylene, and Qis O or N-R⁹, in which R⁹ is hydrogen or acyl, provided that R³ is not hydrogen when X¹ is C-R⁶, in which R⁶ is hydrogen, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  式中的化合物： 式中 X¹ 是 N 或 C-R⁶、 X² 是 N 或 C-R⁷、 X³ 是 N 或 C-R⁸、 R¹ 是氢或卤素、 R² 是卤素、 R³ 是氢、硝基、任选具有合适取代基的氨基或任选具有合适取代基的杂环基团、 R⁴ 和 R⁵ 均为氢或卤素、 R⁶ 和 R⁸ 各为氢、卤素、低级烷基、羟基、低级烷硫基、任选被低级烷基取代的氨基或任选被选自羟基、低级烷氧基、氨基、低级烷基氨基和任选被低级烷氧基取代的芳基组成的取代基取代的低级烷氧基、 R⁷ 是氢或低级烷基、 A 是低级亚烷基，以及 Q 是 O 或 N-R⁹，其中 R𠞙 是氢或酰基。 酰基，但当 X¹ 为 C-R⁶（其中 R⁶ 为氢）时，R³ 不是氢、 及其药学上可接受的盐、制备工艺和包含它们的药物组合物。
• Compounds useful for treating cancer
  申请人：ABIVAX

  公开号：US10717724B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  The present invention relates to a compound of formula (I): wherein A and A′ independently represent a phenylene group or a pyridylene group; R2 is a hydrogen atom or a (C1-C4)alkyl group; R3 is a 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, a 4-pyridyl group, a 2-pyrimidinyl group, a 4-pyrimidinyl group or a 5-pyrimidinyl group; R4 is a carbonyl group or a sulfonyl group; and R5 is a —NH—(CH2)a—NR6R7 group or a 4-methylpiperazinyl group, with a being an integer from 1 to 4, R6 and R7 representing independently a (C1-C4)alkyl group, or R6 and R7 together with the nitrogen atom to which they are linked forming a heterocycle group which is chosen among a 4-methylpiperazinyl group, a morpholino group, a pyrrolidinyl group and a piperidino group; or any one of its pharmaceutically acceptable salt.

  本发明涉及一种式 (I) 的化合物： 其中 A 和 A′各自代表亚苯基或亚吡啶基；R2 是氢原子或（C1-C4）烷基；R3 是 2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基或 5-嘧啶基；R4 是羰基或磺酰基；R5是-NH-(CH2)a-NR6R7基团或4-甲基哌嗪基团，其中a为1至4的整数，R6和R7独立地代表(C1-C4)烷基，或R6和R7与它们连接的氮原子一起形成杂环基团，该杂环基团可从4-甲基哌嗪基团、吗啉基团、吡咯烷基团和哌啶基团中选择；或其药学上可接受的盐中的任意一种。
• A New Series of Highly Potent Non-Peptide Bradykinin B₂ Receptor Antagonists Incorporating the 4-Heteroarylquinoline Framework. Improvement of Aqueous Solubility and New Insights into Species Difference
  作者：Yuki Sawada、Hiroshi Kayakiri、Yoshito Abe、Keisuke Imai、Tsuyoshi Mizutani、Noriaki Inamura、Masayuki Asano、Ichiro Aramori、Chie Hatori、Akira Katayama、Teruo Oku、Hirokazu Tanaka

  DOI：10.1021/jm030159x

  日期：2004.3.1

  Introduction of nitrogen-containing heteroaromatic groups at the 4-position of the quinoline moiety of our non-peptide B-2 receptor antagonists resulted in enhancing binding affinities for the human B-2 receptor and reducing binding affinities for the guinea pig one, providing new structural insights into species difference. A CoMFA study focused on the diversity of the quinoline moiety afforded correlative and predictive QSAR models of binding for the human B-2 receptor but not for the guinea pig one. A series of 4-(I-imidazolyl)quinoline derivatives could be dissolved in a 5% aqueous solution of citric acid up to a concentration of 10 mg/mL. A representative compound 48a inhibited the specific binding of [H-3]BK to the cloned human B-2 receptor expressed in Chinese hamster ovary cells with an IC50 value of 0.26 nM and significantly inhibited BK-induced bronchoconstriction in guinea pigs even at 1 mug/kg by intravenous administration.