desmethyl glyburide | 57334-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: desmethyl glyburide
• 英文别名: 2-hydroxyglyburide；Benzamide, 5-chloro-N-[2-[4-[[[(cyclohexylamino)carbonyl]amino]sulfonyl]phenyl]ethyl]-2-hydroxy-；5-chloro-N-[2-[4-(cyclohexylcarbamoylsulfamoyl)phenyl]ethyl]-2-hydroxybenzamide
• CAS: 57334-90-4
• 化学式: C₂₂H₂₆ClN₃O₅S
• 分子量: 479.985
• InChiKey: LKKIXCIEOZHGEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  desmethyl glyburide 、 3-[18F]fluoropropyl p-tosylate 生成
  参考文献：
  名称：

  Shiue, C.-Y.; Schmitz, A.; Feng, Q., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S83 - S83

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  格列本脲 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58.4%的产率得到desmethyl glyburide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONYLUREA DERIVATIVE AND MEDICAL USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE SULFONYLURÉE ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES
  [ZH] 磺酰脲类衍生物及其医药用途

  摘要：

  涉及磺酰脲类衍生物及其医药用途。具体而言，涉及通式（I）所示的磺酰脲类衍生物，其制备方法，含有其的药物组合物，以及其在治疗受神经元损伤影响的疾病和病症中的用途，例如脑卒中、脑损伤、神经性疼痛、偏头痛、炎症痛、慢性疼痛或抑郁症。通式（I）中各基团的定义与说明书中相同。

  公开号：

  WO2022012666A1

文献信息

• [EN] NANOPARTICLE MEDIATED THERAPY<br/>[FR] THÉRAPIE À MÉDIATION PAR NANOPARTICULES
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2020176639A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  At least five classes of MNP-based compounds have been demonstrated to form supramolecular particles for effective delivery by injection or topically of different types of therapeutic, prophylactic, or diagnostic agents. These compounds are isolated from natural sources such as plants. Exemplary MNP-based compounds, from which synthetic analogs or derivatives are made and appreciated to function similarly, e.g., capable of forming supramolecular particles include diterpene resin acids (e.g., abietic acid and pimaric acid), phytosterols (e.g., stigmasterol and β-sitosterol), lupane-type pentacyclic triterpenes (e.g., lupeol and betulinic acid), oleanane-type pentacyclic tritepenes (e.g., glycyrrhetic acid and sumaresinolic acid), and lanostane-type triterpenes and derivatives (e.g., dehydrotrametenolic acid and poricoic acid A). In some cases the MNP-based compounds are therapeutically effective in the absence of added therapeutic, prophylactic or diagnostic agent. Betulinic acid (BA) NPs were capable of efficiently penetrating ischemic brains and effectively promoting functional recovery as antioxidant agents.

  至少有五类基于MNP的化合物已经被证明可以形成超分子颗粒，用于注射或局部给药不同类型的治疗、预防或诊断药物。这些化合物是从植物等自然来源中分离出来的。作为示例的基于MNP的化合物，可以制备合成类似物或衍生物，并被认为具有类似功能，例如能够形成超分子颗粒的包括二萜树脂酸（例如松香酸和皮马树脂酸）、植物甾醇（例如豆甾醇和β-谷甾醇）、卢珀烷型五环三萜类化合物（例如卢皮醇和贝瑞酸）、齐墩果烷型五环三萜类化合物（例如甘草酸和苏马树脂酸）、以及榆皮烷型三萜类化合物和衍生物（例如去氢异槲皮醇酸和波利科酸A）。在某些情况下，这些基于MNP的化合物在没有额外治疗、预防或诊断药物的情况下也具有治疗效果。白桦酸（BA）纳米颗粒能够有效穿透缺血的大脑，并作为抗氧化剂有效促进功能恢复。
• Synthesis of fluorine-18 labeled sulfonureas as ?-cell imaging agents
  作者：Grace G. Shiue、Ralf Schirrmacher、Chyng-Yann Shiue、Abass A. Alavi

  DOI：10.1002/jlcr.438

  日期：2001.2

  F]fluorobenzenesulfonamide with butyl isocyanate in the presence of either copper (I) chloride or borontrifluoride etherate complex in CH 3 CN followed by HPLC purification yielded compound 3a in an overall yield of 1-2% with a synthesis time of 120 minutes from EOB. Compound 6a was synthesized by alkylation of the corresponding hydroxy precursor (5) with [ 18 F]fluoroethyl tosylate in DMSO at 120°C for 20 minutes

  Tolbutamide (1) 和格列本脲 (7) 是用于刺激 2 型糖尿病患者胰岛素分泌的降血糖药物。我们已经合成了他们的氟 18 标记类似物，1-[(4-[ 18 F] 氟苯磺酰基)]-3-丁基] 脲 (p-[ 18 F]fluorotolbutamide, 3a) 和 N-4-[β-( 2-[ 18 F]氟乙氧基苯甲酰氨基）乙基]苯磺酰基）-N'-环己基脲（2-[ 18 F]氟乙氧基甘脲，6a）作为β细胞显像剂。化合物 3a 通过两种方法合成： 在 CH 3 CN 或 DMSO 中通过对硝基甲苯磺丁脲 (2) 用 K[ 18 F]/Kryptofix 2.2.2 进行亲核取代的一步合成得到复杂的混合物；在氯化铜 (I) 或三氟化硼醚化物络合物的存在下，在 CH 3 CN 中通过 4-[ 18 F] 氟苯磺酰胺与异氰酸丁酯的制备和反应进行两步合成，然后进行 HPLC 纯化，得到化合物
• Anti-edema and antioxidant combination therapy for ischemic stroke via glyburide-loaded betulinic acid nanoparticles
  作者：Gang Deng、Chao Ma、Haitian Zhao、Shenqi Zhang、Jun Liu、Fuyao Liu、Zeming Chen、Ann T. Chen、Xin Yang、Jonathan Avery、Pan Zou、Fengyi Du、Keun-poong Lim、Daniel Holden、Songye Li、Richard E. Carson、Yiyun Huang、Qianxue Chen、W. Taylor Kimberly、J. Marc Simard、Kevin N. Sheth、Jiangbing Zhou

  DOI：10.7150/thno.35791

  日期：——

  Stroke is a deadly disease without effective pharmacotherapies, which is due to two major reasons. First, most therapeutics cannot efficiently penetrate the brain. Second, single agent pharmacotherapy may be insufficient and effective treatment of stroke requires targeting multiple complementary targets. Here, we set to develop single component, multifunctional nanoparticles (NPs) for targeted delivery of glyburide to the brain for stroke treatment.

  中风是一种没有有效药物治疗的致命疾病，这主要有两个原因。首先，大多数治疗药物无法有效穿透大脑。其次，单剂药物治疗可能是不够的，中风的有效治疗需要针对多个互补靶点。在此，我们着手开发单组分、多功能纳米粒子（NPs），用于将格列本脲（glyburide）靶向输送到大脑以治疗中风。
• Precursor synthesis and radiolabelling of [11C]ADAM: a potential radioligand for the serotonin transporter exploration by PET
  作者：Johnny VERCOUILLIE、Jari TARKIAINEN、Christer HALLDIN、Patrick EMOND、Sylvie CHALON、Johan SANDELL、Oliver LANGER、Denis GUILLOTEAU

  DOI：10.1002/jlcr.436

  日期：2001.2

  The serotoninergic system is involved in a variety of neurological and psychiatric disorders. Exploration of the serotonin transporters (5-HTT) in living human brain by PET would be of great value for better understanding, diagnosis and therapeutic follow up of these diseases. In order to obtain a selective radioligand to explore the 5-HTT by PET we report the synthesis of [11C]N,N-dimethyl-2-(2-amino-4-iodophenylthio)-benzylamine ([11C]ADAM). The precursor for labelling N-demethyl ADAM, was obtained in five steps using 2,5-dibromonitrobenzene and 2-thio-N-methylbenzamide as starting material. [11C]ADAM was synthesised by N-alkylation of the precursor using [11C]methyl iodide in DMF. The incorporation yield of [11C]methyl iodide was in the range of 50 to 70%. Finally [11C]ADAM was obtained in 30 minutes synthesis time including HPLC and with a radiochemical purity better than 99%. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  血清素能系统与多种神经和精神疾病有关。利用正电子发射计算机断层显像技术研究活体人脑中的血清素转运体（5-HTT）对更好地了解、诊断和跟踪治疗这些疾病具有重要价值。为了获得通过 PET 研究 5-HTT 的选择性放射性配体，我们报告了[11C]N,N-二甲基-2-（2-氨基-4-碘苯硫基）-苄胺（[11C]ADAM）的合成。标记 N-二甲基 ADAM 的前体以 2,5-二溴硝基苯和 2-硫代-N-甲基苯甲酰胺为起始原料，分五步获得。在 DMF 中使用[11C]甲基碘对前体进行 N-烷基化合成了[11C]ADAM。[11C]甲基碘的结合率在 50% 到 70% 之间。最后，[11C]ADAM 在包括 HPLC 在内的 30 分钟合成时间内获得，放射化学纯度优于 99%。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Hwang, D. R.; Pham, V.; Huang, Y., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S352 - S352
  作者：Hwang, D. R.、Pham, V.、Huang, Y.、Laruelle, M.、Jerabek, P.、Fox, P.、DeFranzo, R.

  DOI：——

  日期：——