3-chloro-5-(phenylamino)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one | 54865-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-5-(phenylamino)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
• 英文别名: 3-anilino-5-chloro-[1,2,6]thiadiazin-4-one；3-Anilino-5-chlor-4H-1,2,6-thiadiazin-4-on；3-Anilino-5-chloro-1,2,6-thiadiazin-4-one
• CAS: 54865-04-2
• 化学式: C₉H₆ClN₃OS
• 分子量: 239.685
• InChiKey: JBYYPDOSVLSGJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 、 3-chloro-5-(phenylamino)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one 在 tris{tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphine}palladium 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-{[4-oxo-5-(phenylamino)-4H-1,2,6-thiadiazin-3-yl]amino}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed C-N coupling of primary (het)arylamines with 5-substituted 3-chloro-4 H -1,2,6-thiadiazin-4-ones

  摘要：

  The Buchwald-Hartwig Pd-catalyzed C-N coupling reaction of 5-substituted 3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones with primary (het)arylamines is described, affording twenty new 3,5-disubstituted 4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones in 56-99% yield. The protocol enables the mild preparation of difficult to access 3,5-dianilino-1,2,6-4H-thiadiazin-4-ones. The reaction scope and limitations are discussed. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.068
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-1,2,6-噻二嗪-4-酮 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-chloro-5-(phenylamino)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Geevers,J.; Trompen,W.P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 270 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Photochemical Mediated Ring Contraction of 4<i>H</i>-1,2,6-Thiadiazines To Afford 1,2,5-Thiadiazol-3(2<i>H</i>)-one 1-Oxides
  作者：Emmanouil Broumidis、Christopher G. Thomson、Brendan Gallagher、Lia Sotorríos、Kenneth G. McKendrick、Stuart A. Macgregor、Martin J. Paterson、Janet E. Lovett、Gareth O. Lloyd、Georgina M. Rosair、Andreas S. Kalogirou、Panayiotis A. Koutentis、Filipe Vilela

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02673

  日期：2023.9.22

  1,2,6-Thiadiazines treated with visible light and 3O2 under ambient conditions are converted into difficult-to-access 1,2,5-thiadiazole 1-oxides (35 examples, yields of 39–100%). Experimental and theoretical studies reveal that 1,2,6-thiadiazines act as triplet photosensitizers that produce 1O2 and then undergo a chemoselective [3 + 2] cycloaddition to give an endoperoxide that ring contracts with

  在环境条件下用可见光和3 O 2处理的 1,2,6-噻二嗪转化为难以获得的 1,2,5-噻二唑 1-氧化物（35 个例子，产率 39-100%）。实验和理论研究表明，1,2,6-噻二嗪作为三线态光敏剂，产生1 O 2，​​然后进行化学选择性 [3 + 2] 环加成，得到内过氧化物，该内过氧化物通过选择性碳原子切除和完整的原子经济而收缩。该反应在间歇和连续流动条件下进行了优化，并且在绿色溶剂中也很有效。
• Pd-catalyzed C-N coupling of primary (het)arylamines with 5-substituted 3-chloro-4 H -1,2,6-thiadiazin-4-ones
  作者：Andreas S. Kalogirou、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.068

  日期：2018.7

  The Buchwald-Hartwig Pd-catalyzed C-N coupling reaction of 5-substituted 3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones with primary (het)arylamines is described, affording twenty new 3,5-disubstituted 4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones in 56-99% yield. The protocol enables the mild preparation of difficult to access 3,5-dianilino-1,2,6-4H-thiadiazin-4-ones. The reaction scope and limitations are discussed. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Geevers,J.; Trompen,W.P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 270 - 272
  作者：Geevers,J.、Trompen,W.P.

  DOI：——

  日期：——